[R-(-)-2-苯基-1-(2-噻唑基)乙胺] | 144774-97-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [R-(-)-2-苯基-1-(2-噻唑基)乙胺]
• 中文别名: 2-噻唑甲胺,Α-(苯基甲基)-(R)-(9CI)
• 英文名称: [R-(-)-2-phenyl-1-(2-thiazolyl)ethylamine]
• 英文别名: (R)-Dolaphenine；(1R)-2-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethanamine
• CAS: 144774-97-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 204.296
• InChiKey: ADXGZQRJIYRSGK-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Boc-(R)-dolaphenine	144775-04-2	C16H20N2O2S	304.413

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [R-(-)-2-苯基-1-(2-噻唑基)乙胺] 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-Boc-D-苯丙氨醛
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Camphor and Pinanone Imines of 2-(Aminomethyl)thiazole. Enantioselective Synthesis of 2-(1-Aminoalkyl)thiazoles

  摘要：

  描述了一种通过对(+)-(R)-樟脑和(-)-(1S, 2S 5S)-2-羟基匹那酮亚胺（由2-(氨基甲基)噻唑（2-AMT, 1）衍生）进行立体选择性的烷基化，来实现2-(1-氨基烷基)噻唑化合物6的立体选择性合成的方法。化合物6可作为α-氨基醛前体，通过噻唑基转化为甲醛。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4259
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以52%的产率得到[R-(-)-2-苯基-1-(2-噻唑基)乙胺]
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective method for synthesizing dolaphenine

  摘要：

  该发明涉及一种手性胺对映体的立体特异性合成方法，其中该手性胺具有化学式R.sup.1 CH(NH.sub.2)R.sup.2。R.sup.1和R.sup.2分别独立地选自烷基、芳基和杂环基团。该方法特别适用于立体特异性合成S-多拉菲宁。该方法涉及将一种手性对映体的去甲麻黄碱与硼烷接触，在无极性溶剂中形成一个用于立体特异性还原肟的复合物。然后将该复合物与肟接触，从而立体特异性地还原所述肟，形成一种手性胺的对映体。

  公开号：

  US05750713A1

文献信息

• US6020495A
  申请人：——

  公开号：US6020495A

  公开（公告）日：2000-02-01
• [EN] STEREOSELECTIVE METHOD FOR SYNTHESIZING DOLAPHENINE<br/>[FR] PROCEDE STEREOSELECTIF DE SYNTHESE DE LA DOLAPHENINE
  申请人：PHARM-ECO LABORATORIES, INC.

  公开号：WO1996039399A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  (EN) The present invention relates to a method for the stereospecific synthesis of an enantiomer of a chiral amine, wherein the chiral amine has the formula: R1CH(NH2)R2. R1 and R2 are each independently selected from the group consisting of alkyl, aryl and heterocyclic and radicals. This method is particularly useful for stereospecifically synthesizing S-dolaphenine. The method involves contacting a chiral enantioner of norephedrine with borane, within an aprotic solvent to form a complex for stereospecifically reducing oximies. The complex is then contacted with an oxime, thereby stereospecifically reducing said oxime to form an enantiomer of a chiral amine.(FR) La présente invention concerne un procédé de synthèse stéréospécifique d'un énantiomère d'une amine chirale ayant la formule R1CH(NH2)R2. R1 et R2 sont choisis chacun indépendamment dans le groupe constitué de radicaux éthérocycliques, aryle et alkyle. Ce procédé est particulièrement utile pour la synthèse stéréospécifique de S-dolaphénine. Le procédé consiste à mettre en contact un énantiomère chiral de norephédrine avec un borane dans un solvant aprotique pour former un complexe afin d'effectuer une réduction stéréospécifique des oximes. Le complexe est ensuite mis en contact avec un oxime, pour effectuer la réduction stéréospécifique de l'oxime et former un énantiomère d'une amine chirale.
• Stereoselective method for synthesizing dolaphenine
  申请人：Pharm-Eco Laboratories, Inc.

  公开号：US05750713A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  The present invention relates to a method for the stereospecific synthesis of an enantiomer of a chiral amine, wherein the chiral amine has the formula R.sup.1 CH(NH.sub.2)R.sup.2. R.sup.1 and R.sup.2 are each independently selected from the group consisting of alkyl, aryl and heterocyclic and radicals. This method is particularly useful for stereospecifically synthesizing S-dolaphenine. The method involves contacting a chiral enantiomer of norephedrine with borane, within an aprotic solvent to form a complex for stereospecifically reducing oximes. The complex is then contacted with an oxime, thereby stereospecifically reducing said oxime to form an enantiomer of a chiral amine.

  该发明涉及一种手性胺对映体的立体特异性合成方法，其中该手性胺具有化学式R.sup.1 CH(NH.sub.2)R.sup.2。R.sup.1和R.sup.2分别独立地选自烷基、芳基和杂环基团。该方法特别适用于立体特异性合成S-多拉菲宁。该方法涉及将一种手性对映体的去甲麻黄碱与硼烷接触，在无极性溶剂中形成一个用于立体特异性还原肟的复合物。然后将该复合物与肟接触，从而立体特异性地还原所述肟，形成一种手性胺的对映体。
• Alkylation of Camphor and Pinanone Imines of 2-(Aminomethyl)thiazole. Enantioselective Synthesis of 2-(1-Aminoalkyl)thiazoles
  作者：Alessandro Dondoni、Francisco L. Merchan、Pedro Merino、Isabel Rojo、Tomas Tejero

  DOI：10.1055/s-1996-4259

  日期：1996.5

  A method is described for the enantioselective synthesis of 2-(1-aminoalkyl)thiazoles 6 via stereoselective alkylation of the carbanions of (+)-(R)-camphor and (-)-(1S, 2S 5S)-2-hydroxypinan-3-one-imines 2 and 3 derived from 2-(aminomethyl)thiazole (2-AMT, 1). Compounds 6 serve as α-amino aldehyde precursors via thiazolyl-to-formyl conversion.

  描述了一种通过对(+)-(R)-樟脑和(-)-(1S, 2S 5S)-2-羟基匹那酮亚胺（由2-(氨基甲基)噻唑（2-AMT, 1）衍生）进行立体选择性的烷基化，来实现2-(1-氨基烷基)噻唑化合物6的立体选择性合成的方法。化合物6可作为α-氨基醛前体，通过噻唑基转化为甲醛。