Sodium; 6-isopropyl-3-methyl-azulene-1-sulfonate | 106021-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: Sodium; 6-isopropyl-3-methyl-azulene-1-sulfonate
• 英文别名: Sodium;3-methyl-6-propan-2-ylazulene-1-sulfonate
• CAS: 106021-04-9
• 化学式: C₁₄H₁₅O₃S*Na
• 分子量: 286.327
• InChiKey: CSFYPUFHLBXNTA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sodium; 6-isopropyl-3-methyl-azulene-1-sulfonate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {4-[2-(6-Isopropyl-3-methyl-azulene-1-sulfonylamino)-ethyl]-phenoxy}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-取代的azulene-1-磺酸钠钠及其相关化合物的设计，合成和药理作用：非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新颖的a1羧酸衍生物28-30，-11磺酸钠盐41a-c和相关化合物。测试这些化合物的TXA2受体拮抗活性。这些化合物对（15S）-15-羟基-11 alpha，9 alpha-（epoxymethano）prosta-5（Z）诱导的血管收缩（TXA2 tau受体）和血小板聚集（TXA2 alpha受体）的抑制浓度（IC50）获得了13，（E）-二烯酸（U-46619）。Azulene-1-磺酸钠盐41a-c的效力是Azulene-1-羧酸28-30的3倍以上。最有效的化合物41b在抑制血管收缩（tau受体）方面比TXA2拮抗剂BM13,177强4个数量级，IC50为9.0 x 10（-10）M. 还发现化合物41b是tau受体选择性拮抗剂（收缩的IC50 /聚集的IC50 = 378），在浓度高达10（-4）M时没有TXA2合成酶抑制活性，在浓度高达10（-4）M时没有部分激

  DOI：

  10.1021/jm00059a001
• 作为产物：
  描述：

  6-Isopropyl-1-methyl-azulene 在 sodium hydroxide 、 三氧化硫吡啶 作用下， 生成 Sodium; 6-isopropyl-3-methyl-azulene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on anti-ulcer agents. II. Synthesis and anti-ulcer activities of 6-isopropylazulene-1-sodium sulfonate derivatives.

  摘要：

  研究人员合成了一系列烷基氮杂环烯-1-磺酸钠衍生物，这些衍生物在 6 位上有一个异丙基，并在 Shay 幽门结扎大鼠体内检测了它们的抗溃疡活性。此外，还参照结构-活性关系研究了这些新的薁衍生物的亲脂性（log P）参数值。显示最大抗溃疡活性的最佳对数值约为-0.46。在所研究的薁衍生物中，3-乙基-6-异丙基薁-1-磺酸钠（化合物 IXb：KT1-785）对夏伊溃疡的抑制作用最强，其抗消化活性与 3-乙基-7-异丙基薁-1-磺酸钠（KT1-32）相似。它的活性也高于瓜亚磺酸钠（GAS）。此外，与 GAS 相比，KT1-785 在加热条件下极为稳定。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3355

文献信息

• YANAGISAWA, TAKASHI;KOSAKAI, KAZUHIRO;TOMIYAMA, TSUYOSHI;YASUNAMI, MASAFU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3355-3358
  作者：YANAGISAWA, TAKASHI、KOSAKAI, KAZUHIRO、TOMIYAMA, TSUYOSHI、YASUNAMI, MASAFU+

  DOI：——

  日期：——
• TOMIYAMA, TAKEHSI;TOMIYAMA, KAKU;YAMAGISAVA, TAKEHSI;TAKASEH, JOSIXIRA
  作者：TOMIYAMA, TAKEHSI、TOMIYAMA, KAKU、YAMAGISAVA, TAKEHSI、TAKASEH, JOSIXIRA

  DOI：——

  日期：——
• JPS61180761A
  申请人：——

  公开号：JPS61180761A

  公开（公告）日：1986-08-13
• Design, synthesis, and pharmacology of 3-substituted sodium azulene-1-sulfontes and related compounds: non-prostanoid thromboxane A2 receptor antagonists
  作者：Tsuyoshi Tomiyama、Masayuki Yokota、Shuichi Wakabayashi、Kazuhiro Kosakai、Takashi Yanagisawa

  DOI：10.1021/jm00059a001

  日期：1993.4

  series of novel azulene-1 carboxylic acid derivatives 28-30, azulene-1 sulfonic acid sodium salts 41a-c, and related compounds were synthesized. These compounds were tested for TXA2 receptor antagonistic activity. The inhibitory concentrations (IC50) of these compounds for vascular contraction (TXA2 tau receptor) and platelet aggregation (TXA2 alpha receptor) induced by (15S)-15-hydroxy-11 alpha,9

  合成了一系列新颖的a1羧酸衍生物28-30，-11磺酸钠盐41a-c和相关化合物。测试这些化合物的TXA2受体拮抗活性。这些化合物对（15S）-15-羟基-11 alpha，9 alpha-（epoxymethano）prosta-5（Z）诱导的血管收缩（TXA2 tau受体）和血小板聚集（TXA2 alpha受体）的抑制浓度（IC50）获得了13，（E）-二烯酸（U-46619）。Azulene-1-磺酸钠盐41a-c的效力是Azulene-1-羧酸28-30的3倍以上。最有效的化合物41b在抑制血管收缩（tau受体）方面比TXA2拮抗剂BM13,177强4个数量级，IC50为9.0 x 10（-10）M. 还发现化合物41b是tau受体选择性拮抗剂（收缩的IC50 /聚集的IC50 = 378），在浓度高达10（-4）M时没有TXA2合成酶抑制活性，在浓度高达10（-4）M时没有部分激
• Studies on anti-ulcer agents. II. Synthesis and anti-ulcer activities of 6-isopropylazulene-1-sodium sulfonate derivatives.
  作者：Takashi YANAGISAWA、Kazuhiro KOSAKAI、Tsuyoshi TOMIYAMA、Masafumi YASUNAMI、Kahei TAKASE

  DOI：10.1248/cpb.38.3355

  日期：——

  A series of alkylazulene-1-sodium sulfonate derivatives which has an isopropyl group at 6-position were synthesized, and their anti-ulcer activities were examined in Shay pylorus-ligated rats. The values of lipophilicity (log P) as a parameter of these new azulene derivatives were also examined in reference to the structure-activity relationship. The optimum value of log P, which showed maximal anti-ulcer activity, was about -0.46. Among the derivatives of azulene examined, 3-ethyl-6-isopropylazulene-1-sodium sulfonate (compound IXb : KT1-785) exhibited the most potent inhibitory action against Shay ulcer, and its anti-peptic activity was similar to that of 3-ethyl-7-isopropylazulene-1-sodium sulfonate (KT1-32). It also had more activity than guaiazulene sodium sulfonate (GAS). Furthermore, KT1-785 was extremely stable under heating as compared to GAS.

  研究人员合成了一系列烷基氮杂环烯-1-磺酸钠衍生物，这些衍生物在 6 位上有一个异丙基，并在 Shay 幽门结扎大鼠体内检测了它们的抗溃疡活性。此外，还参照结构-活性关系研究了这些新的薁衍生物的亲脂性（log P）参数值。显示最大抗溃疡活性的最佳对数值约为-0.46。在所研究的薁衍生物中，3-乙基-6-异丙基薁-1-磺酸钠（化合物 IXb：KT1-785）对夏伊溃疡的抑制作用最强，其抗消化活性与 3-乙基-7-异丙基薁-1-磺酸钠（KT1-32）相似。它的活性也高于瓜亚磺酸钠（GAS）。此外，与 GAS 相比，KT1-785 在加热条件下极为稳定。