6-Isopropyl-1-methyl-azulene | 106021-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-Isopropyl-1-methyl-azulene
• 英文别名: 1-Methyl-6-propan-2-ylazulene
• CAS: 106021-16-3
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: CLOACKZHHMHKGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Isopropyl-1-methyl-azulene 在 sodium hydroxide 、 三氧化硫吡啶 作用下， 生成 Sodium; 6-isopropyl-3-methyl-azulene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on anti-ulcer agents. II. Synthesis and anti-ulcer activities of 6-isopropylazulene-1-sodium sulfonate derivatives.

  摘要：

  研究人员合成了一系列烷基氮杂环烯-1-磺酸钠衍生物，这些衍生物在 6 位上有一个异丙基，并在 Shay 幽门结扎大鼠体内检测了它们的抗溃疡活性。此外，还参照结构-活性关系研究了这些新的薁衍生物的亲脂性（log P）参数值。显示最大抗溃疡活性的最佳对数值约为-0.46。在所研究的薁衍生物中，3-乙基-6-异丙基薁-1-磺酸钠（化合物 IXb：KT1-785）对夏伊溃疡的抑制作用最强，其抗消化活性与 3-乙基-7-异丙基薁-1-磺酸钠（KT1-32）相似。它的活性也高于瓜亚磺酸钠（GAS）。此外，与 GAS 相比，KT1-785 在加热条件下极为稳定。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3355
• 作为产物：
  描述：

  6-Isopropyl-3-methyl-azulene-1-carboxylic acid methyl ester 在 磷酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 6-Isopropyl-1-methyl-azulene
  参考文献：
  名称：

  Studies on anti-ulcer agents. II. Synthesis and anti-ulcer activities of 6-isopropylazulene-1-sodium sulfonate derivatives.

  摘要：

  研究人员合成了一系列烷基氮杂环烯-1-磺酸钠衍生物，这些衍生物在 6 位上有一个异丙基，并在 Shay 幽门结扎大鼠体内检测了它们的抗溃疡活性。此外，还参照结构-活性关系研究了这些新的薁衍生物的亲脂性（log P）参数值。显示最大抗溃疡活性的最佳对数值约为-0.46。在所研究的薁衍生物中，3-乙基-6-异丙基薁-1-磺酸钠（化合物 IXb：KT1-785）对夏伊溃疡的抑制作用最强，其抗消化活性与 3-乙基-7-异丙基薁-1-磺酸钠（KT1-32）相似。它的活性也高于瓜亚磺酸钠（GAS）。此外，与 GAS 相比，KT1-785 在加热条件下极为稳定。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3355

文献信息

• TOMIYAMA, TAKEHSI;TOMIYAMA, KAKU;YAMAGISAVA, TAKEHSI;TAKASEH, JOSIXIRA
  作者：TOMIYAMA, TAKEHSI、TOMIYAMA, KAKU、YAMAGISAVA, TAKEHSI、TAKASEH, JOSIXIRA

  DOI：——

  日期：——
• Studies on anti-ulcer agents. II. Synthesis and anti-ulcer activities of 6-isopropylazulene-1-sodium sulfonate derivatives.
  作者：Takashi YANAGISAWA、Kazuhiro KOSAKAI、Tsuyoshi TOMIYAMA、Masafumi YASUNAMI、Kahei TAKASE

  DOI：10.1248/cpb.38.3355

  日期：——

  A series of alkylazulene-1-sodium sulfonate derivatives which has an isopropyl group at 6-position were synthesized, and their anti-ulcer activities were examined in Shay pylorus-ligated rats. The values of lipophilicity (log P) as a parameter of these new azulene derivatives were also examined in reference to the structure-activity relationship. The optimum value of log P, which showed maximal anti-ulcer activity, was about -0.46. Among the derivatives of azulene examined, 3-ethyl-6-isopropylazulene-1-sodium sulfonate (compound IXb : KT1-785) exhibited the most potent inhibitory action against Shay ulcer, and its anti-peptic activity was similar to that of 3-ethyl-7-isopropylazulene-1-sodium sulfonate (KT1-32). It also had more activity than guaiazulene sodium sulfonate (GAS). Furthermore, KT1-785 was extremely stable under heating as compared to GAS.

  研究人员合成了一系列烷基氮杂环烯-1-磺酸钠衍生物，这些衍生物在 6 位上有一个异丙基，并在 Shay 幽门结扎大鼠体内检测了它们的抗溃疡活性。此外，还参照结构-活性关系研究了这些新的薁衍生物的亲脂性（log P）参数值。显示最大抗溃疡活性的最佳对数值约为-0.46。在所研究的薁衍生物中，3-乙基-6-异丙基薁-1-磺酸钠（化合物 IXb：KT1-785）对夏伊溃疡的抑制作用最强，其抗消化活性与 3-乙基-7-异丙基薁-1-磺酸钠（KT1-32）相似。它的活性也高于瓜亚磺酸钠（GAS）。此外，与 GAS 相比，KT1-785 在加热条件下极为稳定。