tert-butyldiphenylsilyl 11-cis-retinyl ether | 1001188-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl 11-cis-retinyl ether
• 英文别名: tert-butyl-[(2E,4Z,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1001188-06-2
• 化学式: C₃₆H₄₈OSi
• 分子量: 524.862
• InChiKey: ZAHSBWIVJMABEW-AVHGVMJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 11-cis-retinyl ether 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(2E,4Z,6E,8E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1-烯基金属的金属催化交叉偶联反应高度收敛，立体定向合成11-顺式维甲酸

  摘要：

  立体定向合成11-顺式-类维生素A的关键步骤是迄今未开发的钯催化的反式-三烯基亲电子试剂与（1 Z，3 E）-penta-1,3-二烯基硼酸酯的交叉偶联（Suzuki-Miyaura反应或锡烷（斯蒂勒反应）。这种高度收敛的方法构成了顺式-有机金属基团在11-顺式-类视黄醇合成中的首次应用，代表了通向可视发色团的一般直接途径。

  DOI：

  10.1021/jo701664r
• 作为产物：
  描述：

  (1Z,3E)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methyl-1-trimethylstannylpenta-1,3-diene 、 2-[(1E,3E)-4-iodo-3-methylbuta-1,3-dien-1-yl]-1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到tert-butyldiphenylsilyl 11-cis-retinyl ether
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1-烯基金属的金属催化交叉偶联反应高度收敛，立体定向合成11-顺式维甲酸

  摘要：

  立体定向合成11-顺式-类维生素A的关键步骤是迄今未开发的钯催化的反式-三烯基亲电子试剂与（1 Z，3 E）-penta-1,3-二烯基硼酸酯的交叉偶联（Suzuki-Miyaura反应或锡烷（斯蒂勒反应）。这种高度收敛的方法构成了顺式-有机金属基团在11-顺式-类视黄醇合成中的首次应用，代表了通向可视发色团的一般直接途径。

  DOI：

  10.1021/jo701664r

文献信息

• Highly Convergent, Stereospecific Synthesis of 11-<i>cis</i>-Retinoids by Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of (<i>Z</i>)-1-Alkenylmetals
  作者：Susana López、Javier Montenegro、Carlos Saá

  DOI：10.1021/jo701664r

  日期：2007.12.1

  A stereospecific synthesis of 11-cis-retinoids has as its key step the hitherto unexplored palladium-catalyzed cross-coupling of trans-trienyl electrophiles and (1Z,3E)-penta-1,3-dienyl boronates (a Suzuki−Miyaura reaction) or stannanes (a Stille reaction). This highly convergent approach constitutes the first application of cis-organometallic moieties to the synthesis of 11-cis-retinoids and represents

  立体定向合成11-顺式-类维生素A的关键步骤是迄今未开发的钯催化的反式-三烯基亲电子试剂与（1 Z，3 E）-penta-1,3-二烯基硼酸酯的交叉偶联（Suzuki-Miyaura反应或锡烷（斯蒂勒反应）。这种高度收敛的方法构成了顺式-有机金属基团在11-顺式-类视黄醇合成中的首次应用，代表了通向可视发色团的一般直接途径。