[二氟(碘)甲基]磺酰苯 | 802919-90-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [二氟(碘)甲基]磺酰苯
• 中文别名: 二氟碘甲基苯基砜
• 英文名称: difluoroiodomethyl phenyl sulfone
• 英文别名: iododifluoromethyl phenyl sulfone；((Difluoroiodomethyl)sulfonyl)benzene；[difluoro(iodo)methyl]sulfonylbenzene
• CAS: 802919-90-0
• 化学式: C₇H₅F₂IO₂S
• 分子量: 318.083
• InChiKey: LIPDDCLPIKKOTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [二氟(碘)甲基]磺酰苯 在 air 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 7,7-Difluoro-7-(phenylsulfonyl)heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘代二氟甲基苯基砜的自由基（苯磺酰基）二氟甲基化

  摘要：

  通过使用Et 3 B /空气作为引发剂，实现了用PhSO 2 CF 2 I对末端烯烃进行前所未有的自由基（苯磺酰基）二氟甲基化反应。此合成方法也用于PhSO的一锅区域选择性制备2 CF 2 -取代的烷烃，和在PhSO的区域选择性和立体选择性制备2 CF 2 -取代的烯烃具有高ë / ž比率（高达≥100： 1）。

  DOI：

  10.1021/jo070618s
• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基苯砜 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到[二氟(碘)甲基]磺酰苯
  参考文献：
  名称：

  使用二氟甲基苯基砜作为二氟甲基阴离子当量，对伯烷基卤进行亲核二氟甲基化。

  摘要：

  通过使用二氟甲基苯基砜作为二氟甲基阴离子（“ CF（2）H（-）”）等价物的新颖的亲核取代-还原性脱磺酰化策略，已经公开了伯烷基卤化物的简便且有效的亲核二氟甲基化。

  DOI：

  10.1021/ol048166i

文献信息

• Visible-light mediated regioselective (phenylsulfonyl)difluoromethylation of fused imidazoles with iododifluoromethyl phenyl sulfone
  作者：Guojie Yin、Mei Zhu、Weijun Fu

  DOI：10.1515/hc-2017-0101

  日期：2017.8.28

  A visible-light catalyzed direct and regioselective (phenylsulfonyl)difluoromethylation of imidazo[1,2-a]pyridines and benzo[d]-imidazo [2,1-b]thiazoles with readily available PhSO2CF2I under mild conditions was developed. This synthetic methodology enables the introduction of a CF2SO2Ph group in an efficient and regioselective reaction through C-H bond functionalization with a broad substrate scope

  摘要 开发了一种可见光催化直接和区域选择性（苯磺酰基）二氟甲基化的咪唑并[1,2-a]吡啶和苯并[d]-咪唑并[2,1-b]噻唑，在温和条件下与容易获得的 PhSO2CF2I 反应。这种合成方法能够通过 CH 键官能化在有效和区域选择性的反应中引入 CF2SO2Ph 基团，底物范围广，产率高。
• Chlorodifluoromethyl phenyl sulfone: a novel non-ozone-depleting substance-based difluorocarbene reagent for O- and N-difluoromethylations
  作者：Ji Zheng、Ya Li、Laijun Zhang、Jinbo Hu、Gerrit Joost Meuzelaar、Hans-Jürgen Federsel

  DOI：10.1039/b713156a

  日期：——

  Chlorodifluoromethyl phenyl sulfone, a previously unknown compound that can be readily prepared from non-ODS-based precursors, was found to act as a robust difluorocarbene reagent for O- and N-difluoromethylations.

  氯二氟甲基苯砜，一种先前未知的化合物，可以通过非臭氧层破坏性物质前体轻松制备，发现其可作为O-和N-二氟甲基化反应的强健二氟卡宾试剂。
• A novel method for the synthesis of aryl trihalomethyl sulfones and their derivatization: the search for new sulfone fungicides
  作者：Maciej D. Korzyński、Krzysztof M. Borys、Justyna Białek、Zbigniew Ochal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.012

  日期：2014.1

  for the preparation of bioactive aryl trihalomethyl sulfones is reported. An iodination reaction with iodine bromide is applied for the synthesis of difluoroiodomethyl aryl sulfones. A series of difluoroiodomethylsulfonyl group bearing derivatives is afforded, including nitroanilines and benzimidazoles. Biological studies show high fungicidal activity for a number of the synthesized sulfones.

  报道了一种制备生物活性芳基三卤代甲基砜的新方法。与溴化碘的碘化反应被用于合成二氟碘甲基芳基砜。提供了一系列带有二氟碘甲基磺酰基的衍生物，包括硝基苯胺和苯并咪唑。生物学研究表明，许多合成砜具有很高的杀真菌活性。
• Visible Light-Promoted Phosphine-Catalyzed Difluoroalkylation of Arenes and Heterocycles
  作者：Heng Lu、Dong-yu Wang、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02882

  日期：2020.1.17

  A visible light-promoted difluoroalkylation reaction of arenes or heterocycles, using triaryl phosphine as the catalyst and difluoroalkyl iodide as the alkylating agent, is presented. The strategy is highlighted by photocatalyst-free, mild reaction conditions and a broad substrate scope. Mechanistic experiments indicate that this reaction involves a radical-chain process that is initiated by an electron

  提出了使用三芳基膦作为催化剂和二氟烷基碘化物作为烷基化剂的芳烃或杂环的可见光促进的二氟烷基化反应。无光催化剂，温和的反应条件和广泛的底物范围突出了该策略。机理实验表明，该反应涉及自由基链过程，该自由基链过程由二氟烷基碘和膦形成的电子供体-受体配合物引发。
• Nickel‐Catalyzed Carbofluoroalkylation of 1,3‐Enynes to Access Structurally Diverse Fluoroalkylated Allenes
  作者：Kai‐Fan Zhang、Kang‐Jie Bian、Chao Li、Jie Sheng、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201813184

  日期：2019.4

  A nickel‐catalyzed 1,4‐carbofluoroalkylation of 1,3‐enynes to access structurally diverse fluoroalkylated allenes has been established. This method has demonstrated high catalytic reactivity, mild reaction conditions, broad substrate scope, and excellent functional‐group tolerance. The key to success is the use of a nickel catalyst to generate different fluoroalkyl radicals from readily available and

  已经建立了镍催化的1,3-炔烃的1,4-碳氟烷基化反应，以获取结构多样的氟代烷基化的烯。该方法显示出高催化活性，温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。成功的关键是使用镍催化剂从容易获得的，结构多样的氟代烷基卤化物中生成不同的氟代烷基自由基，并通过自由基中继剂获得1,3-炔的1,4-二官能化。该策略提供了结构多样的多取代的烯的简便合成，并提供了用于批量生产各种氟化生物活性分子以通过进一步转化发现药物的解决方案。