alpha,alpha-二氰基苄基苯甲酸酯 | 5467-94-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha,alpha-二氰基苄基苯甲酸酯
• 中文别名: alpha,alpha-二氰基苯甲酸苄酯
• 英文名称: α-Benzoyloxy-α-phenylmalononitrile
• 英文别名: α,α-dicyanobenzyl benzoate；2-benzoyloxy-2-phenylmalononitrile；Benzoyloxy(phenyl)malonodinitril；1,1-dicyanobenzyl benzoate；benzoyl cyanide dimer；benzoyloxy-phenyl-malononitrile；alpha,alpha-Dicyanobenzyl benzoate；[dicyano(phenyl)methyl] benzoate
• CAS: 5467-94-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: ZVSMJEBFSMHOPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  452.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha,alpha-二氰基苄基苯甲酸酯 生成 氢氰酸
  参考文献：
  名称：

  Bennett, R. N.; Jones, E.; Ritchie, P. D., Journal of the Chemical Society

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-异亚硝基苯乙酮 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 12.0h， 以0.2 g的产率得到alpha,alpha-二氰基苄基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  羟基亚氨基苯乙酮与对甲苯磺酰氯的反应及产物的X射线衍射研究

  摘要：

  摘要 羟基亚氨基苯乙酮与对甲苯磺酰氯反应生成2-苯甲酰氧基-2-苯基丙二腈，而不是预期的甲苯磺酸肟。通过X射线衍射分析明确地证实了产物的结构。

  DOI：

  10.1007/bf02495228

文献信息

• Phosphorus in organic synthesis—XI Amino acids and peptides—XXI
  作者：T. Shioiri、Y. Yokoyama、Y. Kasai、S. Yamada

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85134-4

  日期：——

  Diethyl phosphorocyanidate(DEPC) reacts with carboxylic acids in the presence of triethylamine leading to transient formation of acyl cyanides, but in presence of alcohols or amines, carboxylic esters or amides are produced. DEPC is especially effective for the synthesis of amides and peptides, and showed a satisfactory result on the Young racemization test.

  在三乙胺的存在下，二异氰酸二乙酯（DEPC）与羧酸反应，导致瞬态形成酰基氰，但在醇或胺的存在下，会生成羧酸酯或酰胺。DEPC对酰胺和肽的合成特别有效，并且在Young消旋试验中显示出令人满意的结果。
• Reaction of Aromatic Acyl Chlorides with Potassium or Sodium Cyanide Impregnated onto Amberlite XAD Resins. Efficient Synthesis of Aromatic Acyl Cyanides
  作者：Kazuaki Sukata

  DOI：10.1246/bcsj.60.1085

  日期：1987.3

  The effects of alkali metal cyanide impregnated on Amberlite XAD resins (KCN/XAD, NaCN/XAD) have been examined using the cyanation of benzoyl chloride. In benzene, benzoyl cyanide was obtained in a very high yield with high selectivity under mild conditions. It is proposed that the reaction occurs on the surface of the resin. On the basis of the result obtained in the absence of any solvent, the reactivity

  已经使用苯甲酰氯的氰化检验了浸渍的碱金属氰化物对 Amberlite XAD 树脂（KCN/XAD、NaCN/XAD）的影响。在苯中，苯甲酰氰在温和条件下以非常高的收率和高选择性获得。建议反应发生在树脂表面。根据在不存在任何溶剂的情况下获得的结果，发现 KCN/XAD 对苯甲酰氰二聚的反应性比溶液中的 KCN 差得多。尽管酰氯与 KCN/XAD 或 NaCN/XAD 在苯中的反应以良好到极好的收率得到了各种酰氰，但无法获得脂肪族酰氰。
• Convenient Synthesis of Substituted Aryl Cyanides and 1,1-Dicyanobenzyl Benzoate
  作者：Pavel Pazdera、Jan Simbera、Milan Dlouhy

  DOI：10.1080/00304948.2011.582000

  日期：2011.1

  This paper demonstrates that a sophistic approach can be very effective and simple method for Green Chemistry. Sophistic approach is shown on examples of preparation of two different pure products from the very same kit of reagents, i. e. for reaction of cyanide anion with 2,4-dichlorobenzyl chloride and benzoyl chloride, respectively. An application of suitable reaction conditions provide for reactions

  本文证明了一种复杂的方法对于绿色化学来说是非常有效和简单的方法。复杂的方法显示在从完全相同的试剂盒中制备两种不同纯产品的例子中，即氰化物阴离子分别与 2,4-二氯苄基氯和苯甲酰氯反应。应用合适的反应条件提供了 2,4-二氯苄基氯和 2,4-二氯苄基氰和 2,3-双(2,4-二氯苯基)丙腈的反应，苯甲酰氯反应生成苯甲酰氰和苯甲酰氧基-苯基丙二腈，分别。
• Verfahren zur Herstellung von Cyanhydrincarbonsäureestern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0093338A1

  公开（公告）日：1983-11-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cyanhydrincarbonsäureestern der Formel (I) in welcher R für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Halogen, CN, Alkoxy oder Akoxycarbonyl substituiertes Alkyl oder Aryl steht, R1 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Halogen, CN, Alkoxy, Alkoxycarbonyl substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Alkenyl, sowie für Aryl oder Heteroaryl steht und R1 und R2 gemeinsam für gegebenenfalls durch Halogen, CN, Alkyl substituiertes Alkylen stehen, R2 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl steht, indem man Acylcyanide oder O-Acyl-tartronsäurenitrile (dimere Acylcyanide) oder Gemische der beiden Verbindungen, mit Aldehyden oder Ketonen in Gegenwart wasserfreier Basen gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt.

  本发明涉及一种制备式 (I) 氰基羧酸酯的工艺 其中 R 是氢、任选被卤素、CN、烷氧基或烷氧基羰基取代的烷基或芳基 R1 代表氢、任选被卤素、CN、烷氧基、烷氧羰基取代的烷基、环烷基或烯基，以及芳基或杂芳基，R1 和 R2 共同代表任选被卤素、CN、烷氧基取代的亚烷基、 R2 代表任选取代的烷基、环烷基、芳基或杂芳基，在无水碱存在下，任选在稀释剂存在下，使酰基氰化物或 O-酰基酒石酸腈（二聚酰基氰化物）或这两种化合物的混合物与醛或酮反应。
• Kantlehner, Willi; Greiner, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 10, p. 965 - 973
  作者：Kantlehner, Willi、Greiner, Ulrich

  DOI：——

  日期：——