2-(苯甲酰氧基)-2-苯基乙腈 | 4242-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯甲酰氧基)-2-苯基乙腈
• 英文名称: 1-cyanobenzyl benzoate
• 英文别名: cyano(phenyl)methyl benzoate；benzoic acid cyano(phenyl)methyl ester；2-benzoyloxy-2-phenylacetonitrile；α-cyanobenzyl benzoate；Mandelonitrile benzoate；[cyano(phenyl)methyl] benzoate
• CAS: 4242-46-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: AXAACNNFMJZAGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯甲酰氧基)-2-苯基乙腈 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以48 %的产率得到二苯乙酮基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过水/O2 诱导 K3Fe(CN)6 氰化物转移催化级联合成氰醇酯

  摘要：

  铜催化的芳基苄基酮的α-氧化与独特的水/O 2诱导的K 3 Fe(CN) 6中氰化物离子的释放以及苯偶酰氰反应相结合。该策略可以方便地直接从广泛使用的芳基苄基酮开始制备氰醇酯。氰化物释放策略进一步与铜催化氧化-脱羰序列相结合，从 1,3-二酮生产氰醇酯。

  DOI：

  10.1039/d3cc02743k
• 作为产物：
  描述：

  Benzil dicyanohydrin 在 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(苯甲酰氧基)-2-苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  The Benzil Dicyanohydrin Rearrangement Analogy with the Benzil-Cyanide Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00085a057

文献信息

• Synthesis of benzoyl cyanide through aerobic photooxidation of benzyl cyanide using carbon tetrabromide as a catalyst
  作者：Y. Sugiura、Y. Tachikawa、Y. Nagasawa、N. Tada、A. Itoh

  DOI：10.1039/c5ra13269j

  日期：——

  We developed a synthetic method toward benzoyl cyanide through aerobic photooxidation of benzyl cyanide in the presence of carbon tetrabromide under visible light irradiation with fluorescent lamps.

  我们开发了一种合成方法，该方法通过在可见光照射下用荧光灯在四溴化碳存在下，通过苄基氰的需氧光氧化来对苯甲酰氰进行合成。
• Titanium-Mediated Addition of Grignard Reagents to Acyl Cyanohydrins: Aminocyclopropane versus 1,4-Diketone Formation
  作者：Paul Setzer、Gwénaël Forcher、Fabien Boeda、Morwenna S. M. Pearson-Long、Philippe Bertus

  DOI：10.1002/ejoc.201301251

  日期：2014.1

  The 1,2-dianion reactivity of the reagent generated from EtMgBr and titanium isopropoxide was illustrated when N-acyl cyanohydrins were used as substrates (>20 examples), giving both aminocyclopropane derivatives and 1,4-dicarbonyl compounds. When the reaction was performed in diethyl ether, 5-hydroxy-1,4-diketones were the main product. Under specific conditions (use of tetrahydrofuran and a bulky

  当 N-酰基氰醇用作底物时（> 20 个实例），说明了由 EtMgBr 和异丙醇钛生成的试剂的 1,2-二价阴离子反应性，得到氨基环丙烷衍生物和 1,4-二羰基化合物。当反应在乙醚中进行时，主要产物为 5-羟基-1,4-二酮。在特定条件下（使用四氢呋喃和庞大的羧基部分），环丙烷衍生物以良好的收率获得。观察到的二分法可以通过五元钛环中间体的开环和非选择性酰基加成来解释。
• Triazolo(4,5-d)pyrimidines. XII. Reactions of 6-Benzoyl-6,7-dihydro-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidines(Triazolopyrimidine Reissert Compounds) with Acid, Base, and Electrophile.
  作者：Ken-ichi TANJI、Susumu SATO、Yoshihiko KANAMARU、Chihoko IIJIMA、Akira MIYASHITA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.40.513

  日期：——

  In the treatment of 6-benzoyl-6, 7-dihydro-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine-7-carbonitrile (1, triazolo-pyrimidine Reissert compound) and 6-benzoyl-6, 7-dihydro-5-methyl-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine-7-carbonitrile (2, 5-methyltriazolopyrimidine Reissert compound) with an acid, the ring fission of the pyrimidine ring proceeded to give the triazole derivatives (3-7). Alkaline hydrolysis of 2 and 1 gave 5-metyl-3-phenyl- (10) and 3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidines (9), respectively. The anions, generated from 1 and 2 with sodium hydride (NaH), underwent aromatization to give the 3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine-7-carbonitriles (12 and 14). Compounds 1 and 2 reacted with arylaldehydes in the presence of NaH to give corresponding 3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidin-7-ylmethyl benzoates (15 and 17).

  在用酸处理6-苯甲酰基-6, 7-二氢-3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶-7-腈（1，三唑嘧啶Reissert化合物）和6-苯甲酰基-6, 7-二氢-5-甲基-3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶-7-腈（2，5-甲基三唑嘧啶Reissert化合物）时，嘧啶环开环反应得到了三唑衍生物（3-7）。2和1的碱水解分别得到了5-甲基-3-苯基-（10）和3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶（9）。由1和2与氢化钠（NaH）生成的阴离子发生了芳构化，得到了3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶-7-腈（12和14）。化合物1和2在NaH存在下与芳香醛反应，得到了相应的3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶-7-基甲基苯甲酸酯（15和17）。
• A continuous-flow synthesis of primary amides from hydrolysis of nitriles using hydrogen peroxide as oxidant
  作者：Wei Zhan、Ling Ji、Ze-mei Ge、Xin Wang、Run-tao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.017

  日期：2018.3

  A continuous-flow synthesis of primary amides from hydrolysis of nitriles using hydrogen peroxide as oxidant has been developed. Using this procedure, a variety of nitriles could be smoothly transformed into the desired primary amides in good to excellent yields. The mild reaction conditions and the flowing reaction system greatly improved the safety and make the reaction easy to scale up.

  已经开发了使用过氧化氢作为氧化剂由腈水解连续流动合成伯酰胺的方法。使用该方法，可以将各种腈以良好至极好的收率平稳地转化为所需的伯酰胺。温和的反应条件和流动的反应体系大大提高了安全性，并使反应易于扩大规模。
• Synthesis of Imidazoles and Oxazoles via a Palladium-Catalyzed Decarboxylative Addition/Cyclization Reaction Sequence of Aromatic Carboxylic Acids with Functionalized Aliphatic Nitriles
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Ningning Lv、Xuanzeng Ye、Yinlin Shao、Zhongyan Chen、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01762

  日期：2021.8.6

  efficient approach for the assembly of multiply substituted imidazoles and oxazoles in a single-step manner. These transformations are based on a decarboxylation addition and annulation of readily accessible aromatic carboxylic acids and aliphatic nitriles and exhibit good functional group compatibility and a high step economy. The reaction is scalable, and as-prepared products could be transformed into practical

  我们在此报告了一种以单步方式组装多取代咪唑和恶唑的有效方法。这些转化基于容易获得的芳香族羧酸和脂肪族腈的脱羧加成和环化，并表现出良好的官能团兼容性和高步骤经济性。该反应是可扩展的，制备的产品可以转化为实用的骨架。重要的是，莫罗替尼的后期衍生化突出了这种方法的潜在效用。

表征谱图