(2E,4Z,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenenitrile | 1041190-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4Z,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenenitrile
• 英文别名: (2E,4Z,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenenitrile
• CAS: 1041190-31-1
• 化学式: C₂₀H₂₅N
• 分子量: 279.425
• InChiKey: WWLKDVQLAMGIHM-IOUUIBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到11-顺式-3,4-二去氢视黄醛
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Stereoselective Synthesis of 11Z-3,4-Didehydroretinal by Horner-Emmons Reaction Using Diphenyl Phosphonate

  摘要：

  开发出了一种简便的 3,4-二脱氢视黄醛合成方法。在冠醚存在下，3,4-二脱氢-β-酮与膦酸二苯酯发生 Horner-Emmons 反应，生成视黄腈异构混合物，其中新生成的双键主要为 11Z 形式。在分离出 11Z 形式的视黄醛腈后，可以将其转化为相应的视黄醛，且收率很高，不会发生双键异构化。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.112
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-基)-2,4-戊二烯醛 、 4-(diphenoxyphosphoryl)-3-methyl-2-butenenitrile 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到(2E,4Z,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenenitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Stereoselective Synthesis of 11Z-3,4-Didehydroretinal by Horner-Emmons Reaction Using Diphenyl Phosphonate

  摘要：

  开发出了一种简便的 3,4-二脱氢视黄醛合成方法。在冠醚存在下，3,4-二脱氢-β-酮与膦酸二苯酯发生 Horner-Emmons 反应，生成视黄腈异构混合物，其中新生成的双键主要为 11Z 形式。在分离出 11Z 形式的视黄醛腈后，可以将其转化为相应的视黄醛，且收率很高，不会发生双键异构化。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.112

文献信息

• A Convenient and Stereoselective Synthesis of 11Z-3,4-Didehydroretinal by Horner-Emmons Reaction Using Diphenyl Phosphonate
  作者：Akimori Wada、Fei Wang、Masayoshi Ito

  DOI：10.1248/cpb.56.112

  日期：——

  A convenient synthesis of 3,4-didehydroretinal was developed. The Horner–Emmons reaction between 3,4-didehydro-β-ionone and diphenyl phosphonate in the presence of crown ether gave the retinonitrile as an isomeric mixture, in which the newly produced double bond was predominantly 11Z-form. After separation of the 11Z-form retinonitrile, it was converted into the corresponding retinal in good yield without isomerization of the double bonds.

  开发出了一种简便的 3,4-二脱氢视黄醛合成方法。在冠醚存在下，3,4-二脱氢-β-酮与膦酸二苯酯发生 Horner-Emmons 反应，生成视黄腈异构混合物，其中新生成的双键主要为 11Z 形式。在分离出 11Z 形式的视黄醛腈后，可以将其转化为相应的视黄醛，且收率很高，不会发生双键异构化。