[(1R,2R,4S,5S)-9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-7-yl] (2R)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate;hydrobromide | 114-49-8

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 拟胆碱药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2R,4S,5S)-9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-7-yl] (2R)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate;hydrobromide
• CAS: 114-49-8
• 化学式: C17H21NO4.BrH
• 分子量: 384.3
• InChiKey: WTGQALLALWYDJH-YEGRIBSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-199 °C (dry matter)(lit.)
• 比旋光度：
  D25 -24 to -26° (c = 5, calculated on anhydrous basis)
• 溶解度：
  H2O:50 mg/mL
• 物理描述：
  Scopolamine hydrobromide appears as colorless crystals or white powder or solid. Has no odor. pH (of 5% solution): 4-5.5. Slightly efflorescent in dry air. Bitter, acrid taste. (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2939800000
• 危险品运输编号：
  UN 1544 6.1/PG 1
• RTECS号：
  YM4550000

制备方法与用途

化学性质
无色透明结晶或白色结晶性粉末，无臭，味苦，在干燥空气中微有风化性。熔点195℃（分解），比旋光度[α]²⁵D -24°--26°(5%，水)。易溶于水，水溶液呈酸性，溶于乙醇，微溶于氯仿，不溶于乙醚。

用途
主要用于生化研究和临床解痉药。东莨菪碱是颠茄中最强烈的生物碱之一，可用于阻断副交感神经，也可用作中枢神经系统制剂。其作用类似颠茄碱，但作用较强且较短暂。适用于麻醉镇痛、止咳、平喘，对晕动病有效，也可用于控制巴金森病的僵硬和震颤。

此外，东莨菪碱还常用于含量测定、鉴定及药理实验等。它是一种毒蕈碱乙酰胆碱(muscarinic acetylcholine)拮抗剂，常用于试验动物中东莨菪碱诱导的记忆缺失。

生产方法
东莨菪碱以洋金花为原料提取得到。中国的中药麻醉剂洋金花制剂源自公元2世纪名医华陀的麻沸散，其有效成分即为东莨菪碱。具体过程是将洋金花粗粉用50℃乙醇渗漉，至渗出液几乎无生物碱为止。渗漉液减压蒸馏回收乙醇，所得浸膏用硫酸提取，提取液加碳酸钠调pH值9-10，再用氯仿提取。提取液蒸馏回收氯仿得总生物碱，然后进行分离、成盐得本品。对洋金花的总收率为0.15%。

另一种生产方法是东莨菪碱与氢溴酸反应生成盐类，并经再结晶精制而成。

类别
有毒物质

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠LD₅₀：1270毫克/公斤；口服-小鼠LD₅₀：1880毫克/公斤

可燃性危险特性
可燃，燃烧时分解产生有毒溴化物和氮氧化物气体

储运特性
库房应低温、通风且干燥保存

灭火剂
水、二氧化碳、干粉、砂土