alpha-羟基-苯乙酸丁酯 | 14007-02-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-羟基-苯乙酸丁酯
• 英文名称: butyl mandelate
• 英文别名: butyl 2-hydroxy-2-phenylacetate；n-butyl mandelic acid ester；n-butyl mandelate；mandelic acid-butyl ester；Mandelsaeure-butylester；(+/-)-Mandelsaeure-butylester
• CAS: 14007-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: QLVXFMSPNHAPMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-羟基-苯乙酸丁酯 在 二溴亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到bromo-phenyl-acetic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸衍生的离子液体：合成，毒性和生物降解性†

  摘要：

  从可再生资源扁桃酸合成了一系列十种离子液体（IL）。IL对筛选出的13种细菌和12种真菌菌株显示出较低的抗菌活性。观察到增加细菌毒性的一般趋势，顺序为甲酯<乙酯<正丁酯/酰胺。IL的可降解性使用密闭瓶试验（OECD 301D）进行评估。酯类物质的生物降解按照烷基链长度增加的顺序增加（甲基<乙基< n-丁基）。尽管没有一种IL易于生物降解（在28天中> 60％），但已基于酯/酰胺烷基链的降解提出了一系列生物降解转化产物。该数据可以评估IL结构特征对毒性和生物降解的影响，特别是可以与早期的工作进行比较，在早期的工作中存在额外的氧原子以促进生物降解和减弱毒性。扁桃酸衍生的IL没有通过密闭瓶测试（OECD 301D），可以包含在设计可生物降解的IL的经验法则中。

  DOI：

  10.1039/c6ra25562k
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 、 正丁醇 在 水杨醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到alpha-羟基-苯乙酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  水杨醛通过诱导的分子内作用催化α-羟基酸的化学选择性酯化†

  摘要：

  使用可逆的共价结合策略开发了一种新的，直接的和化学选择性的α-羟基酸酯化方法。通过利用缩醛化学，可以使用简单的醛在等于或超过醇的量的β-羟基酸部分或其他羧酸的存在下有效地催化α-羟基羧酸的酯化。用10 mol％廉价的市售水杨醛催化的1°和2°醇将各种α-芳基，α-烷基，α-杂芳基和官能化的α-羟基酸平稳地酯化，从而在83-在简单的碱性水溶液处理中除去未反应的羟基酸后，产率为95％。此外，水杨醛可通过真空蒸馏或硅胶纯化回收，从而达到绿色化学标准。机理研究证明，共价加合物的形成III在我们建议的催化循环中（方案1A）负责真正的催化作用。

  DOI：

  10.1039/c2ra23068b

文献信息

• Exploiting Cofactor Versatility to Convert a FAD‐Dependent Baeyer–Villiger Monooxygenase into a Ketoreductase
  作者：Jian Xu、Yongzhen Peng、Zhiguo Wang、Yujing Hu、Jiajie Fan、He Zheng、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/anie.201907606

  日期：2019.10.7

  thereby converting this CHMO into a ketoreductase, which can reduce a range of differently substituted aromatic α-keto esters. The improved, promiscuous reduction activity of the mutant enzyme in comparison to the wild-type enzyme results from a decrease in the distance between the carbonyl moiety of the substrate and the hydrogen atom on N5 of the reduced flavin adenine dinucleotide (FAD) cofactor, as

  环己酮单加氧酶（CHMOs）对天然拜耳-维利格（BV）反应显示出非常高的催化特异性，并且迄今尚未报道过混杂还原反应。不动杆菌属的野生型CHMO。发现NCIMB 9871具有还原芳族α-酮酯的固有的，混杂的能力，但是收率和立体选择性差。结构导向的定点诱变极大地提高了催化羰基还原活性（产率高达99％）和立体选择性（ee高达99％），从而将这种CHMO转化为酮还原酶，可以减少一系列不同取代的芳香族化合物。 α-酮酯。改进后的
• New boron(III)-catalyzed amide and ester condensation reactions
  作者：Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.157

  日期：2007.8

  meta- or para-position are highly effective catalysts for the amide condensation reaction in less-polar solvents. In this paper, we report that N-alkyl-4-boronopyridinium halides are more effective catalysts than the previous ones in more polar solvents. N-Alkyl-4-boronopyridinium halides are effective not only for amide condensation between equimolar mixtures of carboxylic acids and amines but also

  1996年，我们报道了在间位或对位带有吸电子基团的苯硼酸是在极性较小的溶剂中进行酰胺缩合反应的高效催化剂。在本文中，我们报告了在极性更大的溶剂中，N-烷基-4-硼吡啶鎓卤化物比以前的催化剂更有效。ñ-烷基-4-硼烷基吡啶鎓卤化物不仅对于羧酸和胺的等摩尔混合物之间的酰胺缩合有效，而且对于在醇溶剂中α-羟基羧酸的酯化都是有效的。此外，对于空间上需要的羧酸的酰胺缩合，全氯儿茶酚硼烷比芳烃硼酸更有效。此外，路易斯酸辅助的布朗斯台德酸（LBA）由硼酸和四氯邻苯二酚的1：2 M混合物制得，对从醇和腈到酰胺的Ritter反应有效。
• Zirconocene-catalyzed direct (trans)esterification of acyl acids (esters) and alcohols in a strict 1 : 1 ratio under solvent-free conditions
  作者：Zhi Tang、Qiutao Jiang、Lifen Peng、Xinhua Xu、Jie Li、Renhua Qiu、Chak-Tong Au

  DOI：10.1039/c7gc02174g

  日期：——

  A highly efficient way for direct (trans)esterification of acyl acids(esters) and alcohols in a strictly 1:1 ratio using zirconocene complex (1, 1 mol%), a strong Lewis acid of good water tolerance, as catalyst under solvent-free condition has been developed. A wide range of acids and alcohols(esters) substrates undergo (trans)esterification to produce carboxylic ester motifs in moderate to good or

  使用锆茂配合物（1，1 mol％），具有良好耐水性的强路易斯酸作为溶剂下的催化剂，以严格的1：1比例直接进行酰基酸（酯）和醇的直接（酯交换）酯化反应的高效方法。自由状态已经发展。各种各样的酸和醇（酯）底物经过（酯交换）酯化反应，以中等到良好或优异的产率产生羧酸酯基序，并具有良好的功能耐受性，例如对C–Br以及C = C和C≡C债券。配合物1可以循环测试六次，而不会显示出催化效率的显着下降。已证明，用于治疗高血压以及心脏和血管疾病的环芳铁酸盐可以使用复杂的1.功能耐受性，以克级直接合成，收率为81％（6.70 g）。例如对C–Br的键以及C = C和C≡C键。配合物1可以循环测试六次，而不会显示出催化效率的显着下降。已证明，用于治疗高血压以及心脏和血管疾病的环芳铁酸盐可以使用复合物1以克级直接合成，收率为81％（6.70 g）。
• Autoamplification-Enhanced Oxidative Kinetic Resolution of <i>sec</i> -Alcohols and Alkyl Mandelates, and its Kinetic Model
  作者：Evgenii P. Talsi、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1002/cctc.201800180

  日期：2018.6.21

  In this contribution, the new dynamic nonlinear effect in asymmetric catalysis is discussed, manifesting itself in the oxidative kinetic resolution (OKR) of racemic secondary benzylic alcohols and alkyl mandelates with H2O2 in the presence of chiral Mn‐based catalyst, with the apparent selectivity factor (krel) of the resolution being nonconstant over the reaction course. Typically, the initial growth

  在这一贡献中，讨论了不对称催化中的新的动态非线性效应，表现为在手性Mn基催化剂存在下，外消旋仲苄醇和烷基扁桃酸酯与H 2 O 2的氧化动力学拆分（OKR）。在整个反应过程中，分辨率的表观选择性因子（k rel）是非恒定的。通常，k rel的初始增长会在高转换率下变为衰减。在这一贡献中，我们证明了带有仲醇部分的各种底物的氧化动力学拆分，k rel随着底物转化率的提高以不同的方式变化。我们还介绍了不对称自动扩增参与的OKR预测动力学模型。讨论了底物和催化剂结构以及溶剂和添加剂对k rel变化行为的影响。
• Novel SO3H-functionalized polyoxometalate-based ionic liquids as highly efficient catalysts for esterification reaction
  作者：Mosadegh Keshavarz、Nasir Iravani、Abolfath Parhami

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.04.027

  日期：2019.8

  Abstract Three novel heteropolyanion-based Bronsted acidic ionic liquids (BAILs), butane mono sulfoacid-functionalized 1,10-phenanthrolinum, butane mono and bis sulfoacid-functionalized 1,4-dimethylpiperazinium salts of phosphortungstate catalyst (PhBs1-PW, [PipBs1]3-PW and [PipBs2]3-(PW)2) were synthesized and well characterized with FTIR, 1H and 13C NMR, Electro-Spray Ionization Mass Spectrometry

  摘要 三种新型杂多阴离子型布朗斯台德酸性离子液体 (BAILs)、丁烷单磺酸官能化 1,10-菲啉、丁烷单和双磺酸官能化 1,4-二甲基哌嗪鎓盐的磷钨酸盐催化剂 (PhBs1-PW, [PipBs1]3 -PW 和 [PipBs2]3-(PW)2) 被合成并用 FTIR、1H 和 13C NMR、电喷雾电离质谱 (ESI-MS)、元素分析 (CHNS)、EDX 和 TG 分析技术进行了很好的表征。使用这些催化剂进行一元羧酸与一元醇的酯化反应。引入的催化剂在反应后表现出自分离性能，经六次循环试验证实，该催化剂易于回收且可稳定重复使用。此外，双磺酸官能化的 1，