2(R)-N-[(R)-2-hydroxy-2-[(2S,5R)-5-((S)-1-hydroxyundecyl)tetrahydrofuran-2-yl]ethanoyl]camphor-10,2-sultam | 1033883-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2(R)-N-[(R)-2-hydroxy-2-[(2S,5R)-5-((S)-1-hydroxyundecyl)tetrahydrofuran-2-yl]ethanoyl]camphor-10,2-sultam
• 英文别名: (2R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-hydroxy-2-[(2S,5R)-5-[(1S)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]ethanone；(2R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-hydroxy-2-[(2S,5R)-5-[(1S)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]ethanone
• CAS: 1033883-48-5
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₆S
• 分子量: 513.739
• InChiKey: WNOBUDGMNMUSSO-ZRSNIPHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-N-[(R)-2-hydroxy-2-[(2S,5R)-5-((S)-1-hydroxyundecyl)tetrahydrofuran-2-yl]ethanoyl]camphor-10,2-sultam 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(S)-1-[(2S,5R)-5-((S)-1-hydroxyundecyl)tetrahydrofuran-2-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  全合成顺式喜树碱。

  摘要：

  描述了（+）-顺式-sylvaticin的不对称全合成。关键步骤包括使用高锰酸盐介导的1,5-二烯的氧化环化反应合成两个主要片段2和3，以及使用催化有效的束缚RCM结合这些含THF的片段。另外，发现t-BuP 4碱能可靠地促进丁烯内酯前体片段4的快速烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol800767e
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-[(2E,6Z)-2,6-heptadecadienoyl]camphor-10,2-sultam 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到2(R)-N-[(R)-2-hydroxy-2-[(2S,5R)-5-((S)-1-hydroxyundecyl)tetrahydrofuran-2-yl]ethanoyl]camphor-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  全合成顺式喜树碱。

  摘要：

  描述了（+）-顺式-sylvaticin的不对称全合成。关键步骤包括使用高锰酸盐介导的1,5-二烯的氧化环化反应合成两个主要片段2和3，以及使用催化有效的束缚RCM结合这些含THF的片段。另外，发现t-BuP 4碱能可靠地促进丁烯内酯前体片段4的快速烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol800767e

文献信息

• Total Synthesis of <i>cis</i>-Sylvaticin
  作者：Lynda J. Brown、Ian B. Spurr、Stephen C. Kemp、Nicholas P. Camp、Karl R. Gibson、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol800767e

  日期：2008.6.1

  An asymmetric total synthesis of (+)-cis-sylvaticin is described. Key steps include the use of permanganate-mediated oxidative cyclization of 1,5-dienes to synthesize the two major fragments 2 and 3 and a catalytically efficient tethered RCM to unite these THF-containing fragments. In addition, t-BuP 4 base was found to reliably promote rapid alkylation of the butenolide precursor fragment 4.

  描述了（+）-顺式-sylvaticin的不对称全合成。关键步骤包括使用高锰酸盐介导的1,5-二烯的氧化环化反应合成两个主要片段2和3，以及使用催化有效的束缚RCM结合这些含THF的片段。另外，发现t-BuP 4碱能可靠地促进丁烯内酯前体片段4的快速烷基化。