n-(2-氨基乙基)氨基甲酸烯丙酯 | 223741-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: n-(2-氨基乙基)氨基甲酸烯丙酯
• 中文别名: N-(2-氨基乙基)氨基甲酸烯丙酯
• 英文名称: (2-aminoethyl)carbamic acid allyl ester
• 英文别名: 1-allyloxycarbonylethylenediamine；allyloxycarbonylethylenediamine；N-Alloc-ethylenediamine；N-allyloxycarbonylethylenediamine；(2-Amino-aethyl)-carbamidsaeure-allylester；1-N-(allyloxycarbonyl)-1,2-diaminoethane；allyl (2-aminoethyl)carbamate；monoalloc-ethylenediamine；Alloc-ethylenediamine；N-(2-aminoethyl)-O-allyl carbamate；allyl N-(2-aminoethyl)carbamate；prop-2-enyl N-(2-aminoethyl)carbamate
• CAS: 223741-66-0
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD08062281
• 分子量: 144.173
• InChiKey: ZEDOIHSWNTZHCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

烯丙基(2-氨基乙基)氨基甲酸酯是一种可切割的连接物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-(2-氨基乙基)氨基甲酸烯丙酯 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-(3-{[2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-amino)ethyl]carbamoyl}-5-[(2-{[(allyloxy)carbonyl]amino}ethyl)carbamoyl]-N-(2-azidoethyl)benzamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  多肽固相合成的三正交支架

  摘要：

  开发了三个三脚架支架，并通过固相合成对同一支架上的三种不同肽的逐步合成进行了测试。这种在中央核心上带有三种不同肽的化合物可以模仿大蛋白，并在调节蛋白与蛋白的相互作用中找到应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800601
• 作为产物：
  描述：

  1-(allyloxycarbonyl)-4-(tert-butyloxycarbonyl)ethyldiamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到n-(2-氨基乙基)氨基甲酸烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal strategy for the synthesis of dual-functionalised β³-peptide based hydrogels

  摘要：

  我们描述了一种基于携带生物活性荷载的螺旋β³-肽折叠体的新型水凝胶类别。这些β³-肽自组装形成纳米纤维网格，形成稳定的水凝胶。与不同的β³-肽单体共孵育可调节细胞附着。

  DOI：

  10.1039/c6cc00624h
• 作为试剂：
  描述：

  4-benzenesulfonyloxy-2-pyridin-4-yl-5,8-dihydro-6H-pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acid tert-butyl ester 、 磺酰氯 、 苯磺酰氯 、 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-甲基吗啉 、 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 polystyrene 、 polystyrene resin 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 n-(2-氨基乙基)氨基甲酸烯丙酯 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N-甲基吡咯烷酮 、 tertiary amine 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-甲基吗啉 、 乙酸乙酯 作用下， 以 三乙胺 、 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以to give [2-(2-pyridin-4-yl-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-ethyl]-carbamic acid allyl ester [AA-50]的产率得到[2-(2-pyridin-4-yl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)ethyl]carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrimidine Inhibitors of Atypical Protein Kinase C

  摘要：

  本申请提供了公式（I）的化合物或其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、G、M、Q和X的定义如本文所述。公式（I）的化合物及其盐具有aPKC抑制活性，可用于治疗增殖性疾病。

  公开号：

  US20140323435A1

文献信息

• A Peptide Backbone Stapling Strategy Enabled by the Multicomponent Incorporation of Amide N‐Substituents
  作者：Manuel G. Ricardo、Javiel F. Marrrero、Oscar Valdés、Daniel G. Rivera、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1002/chem.201805318

  日期：2019.1.14

  N‐modification of peptides on solid‐phase is presented as a powerful and general method to enable peptide stapling at the backbone instead of the side chains. This work shows that a variety of functionalized N‐substituents suitable for backbone stapling can be readily introduced by means of on‐resin Ugi multicomponent reactions conducted during solid‐phase peptide synthesis. Diverse macrocyclization chemistries

  固相上肽的多组分主链N-修饰是一种强大而通用的方法，可在主链而不是侧链上进行肽钉接。这项工作表明，通过固相肽合成过程中进行的树脂上Ugi多组分反应可以很容易地引入各种适用于主链缝合的功能化N取代基。此类骨架N取代基可实现多种多样的大环化化学反应，包括闭环易位，内酰胺化和硫醇烷基化。通过将N-取代基连接到肽N-末端，骨架N-修饰方法也用于合成α-螺旋肽，从而具有氢键替代结构。全面的，
• Expanding the Scope and Orthogonality of PNA Synthesis
  作者：Srinivasu Pothukanuri、Zbigniew Pianowski、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/ejoc.200800141

  日期：2008.6

  nucleic acids (PNAs) hybridize to natural oligonucleotides according to Watson and Crick base-pairing rules. The robustness of PNA oligomers and ease of synthesis have made them an attractive platform to encode small or macromolecules for microarraying purposes and other applications based on programmable self assembly. A cornerstone of these endeavors is the orthogonality of PNA synthesis with other chemistries

  根据 Watson 和 Crick 碱基配对规则，肽核酸 (PNA) 与天然寡核苷酸杂交。PNA 寡聚体的稳健性和易于合成使它们成为一个有吸引力的平台，用于编码小分子或大分子，用于微阵列目的和其他基于可编程自组装的应用。这些努力的基石是 PNA 合成与其他化学物质的正交性。在此，我们对末端氮原子的六种保护基团（Alloc、Teoc、4-N3Cbz、Fmoc、4-OTBSCbz 和 Azoc）和核碱基上的五种保护基团（Cl-Bhoc、F- Bhoc、Teoc、4-OMeCbz 和 Boc）。
• LIBRARIES OF DIVERSE MACROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：CYCLENIUM PHARMA INC.

  公开号：US20190153620A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present disclosure relates to novel macrocyclic compounds and libraries thereof that are useful as research tools for drug discovery efforts. This disclosure also relates to methods of preparing these compounds and libraries and methods of using these libraries, such as in high throughput screening. In particular, these libraries are useful for evaluation of bioactivity at existing and newly identified pharmacologically relevant targets, including G protein-coupled receptors, nuclear receptors, enzymes, ion channels, transporters, transcription factors, protein-protein interactions and nucleic acid-protein interactions. As such, these libraries can be applied to the search for new pharmaceutical agents for the treatment and prevention of a range of medical conditions.

  本公开涉及新颖的大环化合物及其库，这些化合物可作为药物发现工作的研究工具。本公开还涉及制备这些化合物和库的方法，以及使用这些库的方法，例如在高通量筛选中的应用。特别是，这些库可用于评估现有和新鉴定的药理相关靶点的生物活性，包括G蛋白偶联受体、核受体、酶、离子通道、转运蛋白、转录因子、蛋白质相互作用和核酸-蛋白质相互作用。因此，这些库可应用于寻找用于治疗和预防各种医疗状况的新药物。
• Three-Pronged Probes: High-Affinity DNA Binding with Cap, β-Alanines and Oligopyrrolamides
  作者：Rüdiger Haug、Markus Kramer、Clemens Richert

  DOI：10.1002/chem.201302972

  日期：2013.11.18

  TPP oligonucleotides: Hybridization probes that interrogate target sequences through base pairing, stacking on the terminus, and binding in the minor groove are presented (see figure). All subunits of the probes contribute to the target affinity, leading to melting point increases of up to 45 °C. (TPP=three‐pronged probe)

  TPP寡核苷酸：提供了杂交探针，可通过碱基配对，在末端堆叠以及在小沟中结合来询问靶序列（见图）。探针的所有亚基均有助于靶标亲和力，导致熔点升高至45°C。（TPP =三叉探头）
• Carbapenem antibacterial compounds, compositions containing such
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06140318A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  Compounds of formula I are disclosed. ##STR1## as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The naphthosultam is substituted with various substituent groups including at least one cationic group -A-Q-L-B. The carbapenems of the invention are effective against susceptible bacterial organisms, including methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA), methicillin resistant Staphylococcus epidermidis (MRSE), and methicillin resistant coagulase negative Staphylococci (MRCNS).

  公式I的化合物已被披露。##STR1##以及其药用盐。萘磺胺酮被各种取代基替代，包括至少一个阳离子基团-A-Q-L-B。本发明的碳青霉烯对易感染的细菌有有效作用，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、耐甲氧西林表皮金黄色葡萄球菌（MRSE）和耐甲氧西林凝血酶阴性金黄色葡萄球菌（MRCNS）。