6,8-bis(β-D-glucopyranosyl)orobol | 118949-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6,8-bis(β-D-glucopyranosyl)orobol
• 英文别名: 6,8-di-C-β-D-glucopyranosylorobol；6,8-di-C-β-D-glucopyranosyl-3',4',5,7-tetrahydroxyisoflavone；6,8-di-C-β-D-glucosylorobol；3-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6,8-bis[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 118949-94-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₆
• 分子量: 610.526
• InChiKey: RPKHTKXJJJHYOC-BOLWDHOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-bis(β-D-glucopyranosyl)orobol 在 氢碘酸 、 苯酚 作用下， 以25 mg的产率得到3',4',5,7-四羟基异黄酮
  参考文献：
  名称：

  Heerden, Fanie R. van; Brandt, E. Vincent; Roux, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2463 - 2469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,3-dimethoxy-1-(2,4,6-trihydroxy-3,5-bis((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)propan-1-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,8-bis(β-D-glucopyranosyl)orobol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Two Isoflavone Bis-C-glycosides: Genistein and Orobol 6,8-Di-C-β-d-glucopyranosides

  摘要：

  本文描述了首次成功合成两种异黄酮双C-糖苷，分别为大豆苷和黄酮苷6,8-二C-β-d-葡萄糖苷，来源于氟代酮双C-糖苷，整体产率分别为27%和19%。该合成过程采用了四步反应：首先是未保护的D-葡萄糖与氟代酮的直接C-糖苷化；然后通过醛缩合合成查尔酮；接着通过氧化重排使用DIB和对甲苯磺酸合成醚；最后在不保护葡萄糖结构的情况下，使用HCl形成异黄酮环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257859

文献信息

• Nunes, Domingo S.; Haag, Armin; Bestmann, Hans Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 331 - 336
  作者：Nunes, Domingo S.、Haag, Armin、Bestmann, Hans Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Two Isoflavone Bis-C-glycosides: Genistein and Orobol 6,8-Di-C-β-d-glucopyranosides
  作者：Shingo Sato、Hidetoshi Ishikawa

  DOI：10.1055/s-0030-1257859

  日期：2010.9

  This paper describes the first successful synthesis of two isoflavone bis-C-glycosides, genistein and orobol 6,8-di-C-β-d-glucopyranosides from phloroacetophenone bis-C-glycoside in total yields of 27 and 19%, respectively, using a four-step reaction: direct C-glycosylation of phloroacetophenone with unprotected d-glucose; chalcone synthesis by aldol condensation; acetal synthesis by oxidative rearrangement using DIB and p-TsOH; and formation of the isoflavone ring using HCl, without protection of the glucose moiety.

  本文描述了首次成功合成两种异黄酮双C-糖苷，分别为大豆苷和黄酮苷6,8-二C-β-d-葡萄糖苷，来源于氟代酮双C-糖苷，整体产率分别为27%和19%。该合成过程采用了四步反应：首先是未保护的D-葡萄糖与氟代酮的直接C-糖苷化；然后通过醛缩合合成查尔酮；接着通过氧化重排使用DIB和对甲苯磺酸合成醚；最后在不保护葡萄糖结构的情况下，使用HCl形成异黄酮环。
• Heerden, Fanie R. van; Brandt, E. Vincent; Roux, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2463 - 2469
  作者：Heerden, Fanie R. van、Brandt, E. Vincent、Roux, David G.

  DOI：——

  日期：——