Α-(对甲苯磺酰)苯乙酮 | 31378-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: Α-(对甲苯磺酰)苯乙酮
• 中文别名: 2-(4-甲基苯磺酰基)苯乙酮；2-(对甲苯磺酰)乙酰苯；2-(对甲苯磺酰基)苯乙酮
• 英文名称: 1-phenyl-2-tosylethanone
• 英文别名: 1-phenyl-2-tosylethan-1-one；tosylacetophenone；1-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone；2-(p-tolylsulfonyl)acetophenone；1-phenyl-2-p-tosylethan-1-one；2-((4-methylphenyl)sulfonyl)-1-phenylethanone；2-p-toluenesulfonyl acetophenone；1-phenyl-2-(p-tosyl)ethanone；phenyl-2-tosylethan-1-one；2-(p-Toluenesulfonyl)acetophenone；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylethanone
• CAS: 31378-03-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• mdl: MFCD00026002
• 分子量: 274.34
• InChiKey: RFQXSRPFYWMUDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  478.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914399090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

2-(对甲苯磺酰基)苯乙酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-(p-Toluenesulfonyl)acetophenone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-(对甲苯磺酰基)苯乙酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 31378-03-7
分子式： C15H14O3S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2-(对甲苯磺酰基)苯乙酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
110°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2-(对甲苯磺酰基)苯乙酮 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-(对甲苯磺酰基)苯乙酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Α-(对甲苯磺酰)苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 6,7-二甲基-2-苯基喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  10.3998/ark.5550190.p009.878

  摘要：

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.878
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫代磺酸 S-(4-甲基苯基)酯 在 咪唑 、 亚硝酸特丁酯 、 碘 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Α-(对甲苯磺酰)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  TBN-mediated regio- and stereoselective sulfonylation & oximation (oximosulfonylation) of alkynes with sulfonyl hydrazines in EtOH/H₂O

  摘要：

  炔烃的双官能团化级联反应被开发出来，在环境友好的EtOH/H₂O中生成α-磺酰乙酮肟。

  DOI：

  10.1039/c8gc02708k
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 、 sodium chlorodifluoroacetate 在 Α-(对甲苯磺酰)苯乙酮 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(二氟甲基)-2-甲基-(9ci)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  使用氯二氟乙酸钠通过 β-酮砜的 O-二氟甲基化区域选择性合成 β-二氟甲氧基乙烯基砜

  摘要：

  使用廉价且易于加工的氯二氟乙酸钠作为二氟卡宾前体，通过β-酮砜的O-二氟甲基化，探索了新型β-二氟甲氧基乙烯基砜的实用合成。该策略方便且具有区域选择性，并具有足够的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01142a

文献信息

• Electrochemical sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides: a metal- and oxidant-free protocol for the synthesis of thiosulfonates
  作者：Zu-Yu Mo、Toreshettahally R. Swaroop、Wei Tong、Yu-Zhen Zhang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Hong-Bin Sun、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c8gc02143k

  日期：——

  We have developed a new metal- and oxidant-free method for the synthesis of anticancer thiosulfonates via sulfonylation of thiols.

  我们已经开发出一种新的无金属和氧化剂的方法，通过对硫醇进行磺化合成抗癌硫代磺酸酯。
• Nickel-Catalyzed Kumada Reaction of Tosylalkanes with Grignard Reagents to Produce Alkenes and Modified Arylketones
  作者：Ji-Cheng Wu、Lu-Bing Gong、Yuanzhi Xia、Ren-Jie Song、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201205969

  日期：2012.9.24

  Open a new door: The first example of alkene synthesis from alkyl electrophiles with Grignard reagents using the Kumada cross‐coupling reaction strategy is reported. This method opens a new door for the Kumada cross‐coupling reaction, allowing alkenes to be prepared from the reaction of tosylalkanes with Grignard reagents.

  打开新的大门：报道了第一个使用亲子交联反应策略，使用格氏试剂从烷基亲电试剂合成烯烃的实例。该方法为Kumada交叉偶联反应打开了新的大门，使甲苯基烷烃与格氏试剂的反应可以制备烯烃。
• Visible-Light-Mediated Difunctionalization of Alkynes: Synthesis of β-Substituted Vinylsulfones Using <i>O</i>- and <i>S</i>-Centered Nucleophiles
  作者：Ashish Kumar Sahoo、Anjali Dahiya、Bubul Das、Ahalya Behera、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01350

  日期：2021.9.3

  An inimitable illustration of a green-light-induced, regioselective difunctionalization of terminal alkynes has been disclosed using sodium arylsulfinates and carboxylic acids in the presence of eosin Y as the photocatalyst. The present methodology is further demonstrated by employing NH4SCN as an S-centered nucleophile instead of carboxylic acid. The mechanistic investigation reveals a radical-induced

  在曙红 Y 的存在下，使用芳基亚磺酸钠和羧酸作为光催化剂，揭示了绿光诱导的末端炔烃的区域选择性双官能化的独特例证。本方法通过使用 NH 4 SCN 作为S中心亲核试剂而不是羧酸得到进一步证明。机理研究揭示了自由基诱导的碘磺酰化，然后是碱基介导的亲核取代。该机制得到了各种研究的支持，即自由基捕获实验、荧光猝灭和 CV 研究。在这个协议中，（Z)-β-取代的乙烯基砜，专门涵盖广泛的炔烃和亲核试剂，这些通常未被解决。目前的策略可以容忍具有空间体积和不同电子特性的结构离散的底物，这为合成高度官能化的 ( Z )-β-取代的乙烯基砜提供了一种直接而实用的途径。在此，C-O 和 C-S 键同时组装，同时引入了重要的官能团，即酯、硫氰酸酯和砜。
• Sulfated tungstate/dioxygen: a new catalytic system for oxysulfonylation of styrenes to form β-keto sulfones
  作者：Ganesh D. Wagh、Snehalata B. Autade、Raghavendra V. Kulkarni、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1039/d0nj01763a

  日期：——

  A new system for synthesis of a wide range of β-keto sulfones using sulfated tungstate as a heterogeneous catalyst and oxygen as an environmentally benign oxidant with aryl hydrazides and styrenes as reacting counterparts has been developed. The preliminary experimental results support the involvement of free radical species. Thus, aryl sulfonyl free radicals, generated by oxidation of aryl sulfonyl

  开发了一种新的系统，该系统使用硫酸化钨酸盐作为非均相催化剂，使用氧气作为对环境有益的氧化剂，以芳基酰肼和苯乙烯为反应原料，可合成多种β-酮砜。初步的实验结果支持自由基种类的参与。因此，通过芳基磺酰基酰肼的氧化产生的芳基磺酰基自由基随后与苯乙烯串联，形成中间的苄基自由基，并且氧捕获和氧化以提供β-酮砜。该方法温和高效且易于后处理。该催化剂是可回收的。
• Photo‐Mediated Decarboxylative Ketonization of Atropic Acids with Sulfonyl Hydrazides: Direct Access to <i>β</i> ‐Ketosulfones
  作者：Jie Chen、Zoe G. Allyson、Jing‐Rui Xin、Zhi Guan、Yan‐Hong He

  DOI：10.1002/adsc.201901525

  日期：2020.5.12

  synthetically and biologically relevant β‐ketosulfones via a photo‐mediated decarboxylative ketonization of atropic acids was disclosed. The approach features metal‐free conditions, good functional group compatibility, readily available starting materials and the use of ubiquitous dioxygen as both oxygen source and oxidant. Furthermore, mechanistic studies reveal that the decarboxylative ketonization

  公开了通过无光子酸的光介导的脱羧酮化作用，有效形成合成和生物学上相关的β-酮砜的方法。该方法的特点是无金属条件，良好的官能团相容性，易于获得的原料以及使用普遍存在的双氧作为氧源和氧化剂。此外，机理研究表明，脱羧酮化反应是通过自由基机理进行的，并且可能涉及自由基链反应。

表征谱图