Α-氨基-2-苯乙酸乙酯盐酸盐 | 879-48-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Α-氨基-2-苯乙酸乙酯盐酸盐
• 中文别名: 2-氨基-2-苯乙酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: phenylglycine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: ethyl 2-amino-2-phenylacetate hydrochloride；(2-Ethoxy-2-oxo-1-phenylethyl)azanium;chloride
• CAS: 879-48-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂*ClH
• mdl: MFCD00114583
• 分子量: 215.68
• InChiKey: FNNXQLSKQSVNLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R41
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Α-氨基-2-苯乙酸乙酯盐酸盐 在 氧气 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 N-苯甲酰基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Deethoxycarbonylation ofd,l-a-Phenylglycinates: A Facile Preparation of Dibenzoylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29541
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-<(diphenylmethylene)amino>-(+/-)-benzeneacetate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Α-氨基-2-苯乙酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Selective monophenylation of an active methylene compound

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99281-5

文献信息

• A convenient synthesis of protected (R)-α-phenylproline derivatives using the Mitsunobu reaction
  作者：J. Van Betsbrugge、D. Tourwé、B. Kaptein、H. Kierkels、R. Broxterman

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00521-8

  日期：1997.7

  hydrolysis, the resulting α-allylphenylglycine ethyl ester was enzymatically resolved using PLE. Hydroboration and oxidation of the double bond, Boc-protection and subsequent ring closure using the Mitsunobu reaction protocol gave rise to Boc-(R)-α-phenylproline ethyl ester.

  从外消旋苯基甘氨酸开始以高收率制备Boc-（R）-α-苯基脯氨酸乙酯。苯基甘氨酸的缩合乙酯与苯甲醛布置ñ -亚苄基苯基甘氨酸乙酯，将其相转移催化的条件下烯丙基化。酸性水解后，将所得的α-烯丙基苯基甘氨酸乙酯用PLE酶解。硼氢化和双键的氧化，Boc保护和随后使用Mitsunobu反应方案进行的闭环反应产生了Boc-（R）-α-苯基脯氨酸乙酯。
• A Concise Synthesis of Sterically Hindered 3-Amino-2-Oxindoles
  作者：Stephen J. O’Connor、Zheng Liu

  DOI：10.1055/s-2003-42074

  日期：——

  2-pyridylalanine as the amino acid starting materials, while 3-pyridylalanine and O-methyltyrosine are less efficiently arylated. Sterically hindered amino acids such as valine and phenylglycine are for all practical purposes, not substrates for the key nucleophilic substitution reaction. The resulting 3-alkyl-3-amino-2-oxindoles are important intermediates for the preparation of drug-like substances.

  报道了一种合成 3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚的新方法。这些化合物是通过碱介导的亚苄基亚胺保护的 α-氨基酯与 2-硝基氟苯的亲核加成以 3 步法制备的。该方法以1-24%的产率提供了多种3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚类似物。以丙氨酸、苯丙氨酸和 2-吡啶基丙氨酸为氨基酸起始原料的产率最高，而 3-吡啶基丙氨酸和 O-甲基酪氨酸的芳基化效率较低。空间位阻氨基酸如缬氨酸和苯基甘氨酸可用于所有实际用途，而不是关键亲核取代反应的底物。所得的 3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚是制备类药物的重要中间体。
• Triphenylphosphine dibromide: a simple one-pot esterification reagent
  作者：Christophe Salomé、Harold Kohn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.062

  日期：2009.1

  We report a one-pot, expedient protocol for the conversion of carboxylic acids to their esters using excess triphenylphosphine dibromide, base, and the alcohol. The reaction gave the esterified product in moderate-to-high yields (30–95%). For chiral acids, the reaction proceeded with little or no racemization. Use of a chiral alcohol in this transformation gave the ester with retention of configuration

  我们报告了使用过量的三苯基膦二溴化物、碱和醇将羧酸转化为其酯的一锅、权宜之计。该反应以中高产率（30-95%）得到酯化产物。对于手性酸，反应进行时几乎没有或没有外消旋。在该转化中使用手性醇得到保留立体中心构型的酯。所提供的信息表明酯化通过酰氧基烷氧基正膦的中间产物进行，并且其中空间相互作用在反应的能量学中起重要作用。
• Acidities of glycine Schiff bases and alkylation of their conjugate bases
  作者：Martin J. O'Donnell、William D. Bennett、William A. Bruder、William N. Jacobsen、Keith. Knuth、Brigitte. LeClef、Robin L. Polt、Frederick G. Bordwell、Susan R. Mrozack、Thomas A. Cripe

  DOI：10.1021/ja00233a031

  日期：1988.12

  Equilibrium acidities in Me2S0 are reported for six ketimines of the type Ph2C=NCH(R)C02Et and five aldimines, ArCH=NCH(R)C02Et. Changing R in the ketimine from H to Ph increased the pKa by 2.2 units. This surprising acidity decrease for Ph substitution points to a substantial increase in steric effect, as do the increases in pKa of 3.8 and 4.2 units observed for the replacement of hydrogen by Me and

  报道了 Me2S0 中六种 Ph2C=NCH(R)CO2Et 型酮亚胺和五种醛亚胺 ArCH=NCH(R)CO2Et 的平衡酸度。将酮亚胺中的 R 从 H 更改为 Ph，pKa 增加了 2.2 个单位。Ph 取代的这种令人惊讶的酸度降低表明空间效应显着增加，对于用 Me 和 PhCH 分别替换氢观察到的 pKa 增加 3.8 和 4.2 单位也是如此。Ph2C=NCH2CO2Et 酮亚胺的相转移烷基化得到超过 90% 的单烷基化物，而在类似条件下，醛亚胺 4-ClC6H4CH=NCH2CO2Et 得到单烷基化物和二烷基化物的混合物。不同之处在于单烷基化醛亚胺的 pKa 与母体的 pKa 基本相同，这导致与母体阴离子快速平衡并随后发生二烷基化。
• A Facile and Convenient Synthetic Method for<i>N</i>-β-Trifluoroacetylvinyl Amino Acid Esters, α-Aminoacetophenones and Aminoacetonitriles as Potentially Useful Precursors of Fluorine-Containing Pyrroles
  作者：Etsuji Okada、Ryoichi Masuda、Masaru Hojo、Ryohei Inoue

  DOI：10.1055/s-1992-26155

  日期：——

  N-(4,4,4-Trifluoro-3-oxo-1-butenyl) amino acid esters, α-aminoacetophenones and aminoacetonitriles 3 and 4 are easily obtained in excellent yields by O-N exchange reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones 1 and 2 with some amino acid esters, α-aminoacetophenone and aminoacetonitrile. Cyclodehydration of some resultant products into fluorine-containing pyrroles is also described.

  N-(4,4,4-三氟-3-氧代-1-丁烯基)氨基酸酯、α-氨基乙酰苯和氨基乙腈3和4可以通过4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-烯-2-酮1和2与某些氨基酸酯、α-氨基乙酰苯和氨基乙腈的O-N交换反应以优异的产率轻松获得。本文还描述了某些产物缩合成含氟吡咯的方法。