(1S,3aR,4S,6R,7S,7aS)-4-Acetoxy-7a-hydroxy-1,3,3,6-tetramethyl-octahydro-indene-1,7-dicarboxylic acid | 503858-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3aR,4S,6R,7S,7aS)-4-Acetoxy-7a-hydroxy-1,3,3,6-tetramethyl-octahydro-indene-1,7-dicarboxylic acid
• 英文别名: Botrydioic Acid；(1S,3aR,4S,6R,7S,7aS)-4-acetyloxy-7a-hydroxy-1,3,3,6-tetramethyl-2,3a,4,5,6,7-hexahydroindene-1,7-dicarboxylic acid
• CAS: 503858-43-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₇
• 分子量: 342.389
• InChiKey: SBTMGXIFRALHDM-VRUKSGGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,4S,6R,7S,7aS)-4-Acetoxy-7a-hydroxy-1,3,3,6-tetramethyl-octahydro-indene-1,7-dicarboxylic acid 在 草酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 methyl botrydienaloate
  参考文献：
  名称：

  硼烷骨架上的化学转化。对细胞毒活性的影响。

  摘要：

  通过从灰葡萄孢菌中对各种毒素进行化学转化，已经获得了十八种具有硼烷骨架的化合物。在这些转化过程中，发现了硼烷骨架的C-10碳对氧化剂和还原剂表现出令人感兴趣的高区域选择性。此外，在体外确定了27种硼烷衍生物对Hs578T，MDA-MB-231，HT-1080，U87-MG，IMR-90和HUVEC细胞系的细胞毒性。这项研究的结果证实，葡萄球菌（1）及其衍生物的细胞毒性与1,5-二醛官能团的存在有关。

  DOI：

  10.1021/np020392i
• 作为产物：
  描述：

  灰霉二醛 在 potassium permanganate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(1S,3aR,4S,6R,7S,7aS)-4-Acetoxy-7a-hydroxy-1,3,3,6-tetramethyl-octahydro-indene-1,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硼烷骨架上的化学转化。对细胞毒活性的影响。

  摘要：

  通过从灰葡萄孢菌中对各种毒素进行化学转化，已经获得了十八种具有硼烷骨架的化合物。在这些转化过程中，发现了硼烷骨架的C-10碳对氧化剂和还原剂表现出令人感兴趣的高区域选择性。此外，在体外确定了27种硼烷衍生物对Hs578T，MDA-MB-231，HT-1080，U87-MG，IMR-90和HUVEC细胞系的细胞毒性。这项研究的结果证实，葡萄球菌（1）及其衍生物的细胞毒性与1,5-二醛官能团的存在有关。

  DOI：

  10.1021/np020392i

文献信息

• Chemical Transformations on Botryane Skeleton. Effect on the Cytotoxic Activity
  作者：José L. Reino、Rosa Durán-Patrón、Inmaculada Segura、Rosario Hernández-Galán、Hans H. Riese、Isidro G. Collado

  DOI：10.1021/np020392i

  日期：2003.3.1

  Eighteen compounds with a botryane skeleton have been obtained through chemical transformations of various toxins from the fungus Botrytis cinerea. During the course of these transformations, the C-10 carbon of the botryane skeleton was found to exhibit an interesting high regioselectivity to oxidizing and reducing agents. In addition, the cytotoxicity of 27 botryane derivatives was determined in vitro

  通过从灰葡萄孢菌中对各种毒素进行化学转化，已经获得了十八种具有硼烷骨架的化合物。在这些转化过程中，发现了硼烷骨架的C-10碳对氧化剂和还原剂表现出令人感兴趣的高区域选择性。此外，在体外确定了27种硼烷衍生物对Hs578T，MDA-MB-231，HT-1080，U87-MG，IMR-90和HUVEC细胞系的细胞毒性。这项研究的结果证实，葡萄球菌（1）及其衍生物的细胞毒性与1,5-二醛官能团的存在有关。