1,10-Epoxyguai-11-en-2-one | 146201-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,10-Epoxyguai-11-en-2-one
• 英文别名: (1S,3R,6R,8S,9S)-3,9-dimethyl-6-prop-1-en-2-yl-2-oxatricyclo[6.3.0.01,3]undecan-11-one
• CAS: 146201-44-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: GIBSKSGEDFSECF-SZWZKDINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-Epoxyguai-11-en-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到cis-1,10-Epoxyguaia-11-en-2α-ol
  参考文献：
  名称：

  在沉香木中制备（-）-guaia-1（10），11-dien-15,2-olide和（-）-2α-hydroxyguaia-1（10），11-dien-15-oic acid，香倍半萜烯（（-）-guaia-1（10），11-dien-15,2-olide和（-）-2α-hydroxyguaia-1（10），11-dien-15-oic acid沉香（Aquilaria agallocha Roxb。）

  摘要：

  从沉香（Aquilaria agallocha Roxb。）分离的香倍半萜（-）-guaia-1（10），11-dien-15,2-olide（8）是从（-）-1,10-epoxybulnesene合成的，很容易从广patch香油中的α-花青素中获得。天然8的绝对构型是通过直接将其旋光度与合成8的旋光度进行比较而确定的。发现沉香木中也存在作为合成中间体8的（-）-2α-羟基guaia-1（10），11-dien-15-oic acid（9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88332-0
• 作为产物：
  描述：

  (-)-Guaia-1,11-dien-10α-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 阿尔法-布尼松 、 1,10-Epoxyguai-11-en-2-one 、 cis-1,10-Epoxyguaia-11-en-2α-ol 、 cis-1,10-Epoxyguaia-11-en-2β-ol
  参考文献：
  名称：

  在沉香木中制备（-）-guaia-1（10），11-dien-15,2-olide和（-）-2α-hydroxyguaia-1（10），11-dien-15-oic acid，香倍半萜烯（（-）-guaia-1（10），11-dien-15,2-olide和（-）-2α-hydroxyguaia-1（10），11-dien-15-oic acid沉香（Aquilaria agallocha Roxb。）

  摘要：

  从沉香（Aquilaria agallocha Roxb。）分离的香倍半萜（-）-guaia-1（10），11-dien-15,2-olide（8）是从（-）-1,10-epoxybulnesene合成的，很容易从广patch香油中的α-花青素中获得。天然8的绝对构型是通过直接将其旋光度与合成8的旋光度进行比较而确定的。发现沉香木中也存在作为合成中间体8的（-）-2α-羟基guaia-1（10），11-dien-15-oic acid（9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88332-0

文献信息

• Preparation of (−)-guaia-1(10),11-dien-15,2-olide and (−)-2α-hydroxyguaia-1(10),11-dien-15-oic acid, fragrant sesquiterpenes in agarwood (Aquilaria agallocha Roxb.)
  作者：Masakazu Ishihara、Yoshinori Masatsugu、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88332-0

  日期：1992.11

  The fragrant sesquiterpene (−)-guaia-1(10),11-dien-15,2-olide (8), isolated from agarwood (Aquilaria agallocha Roxb.), was synthesized starting from (−)-1,10-epoxybulnesene, which is readily available from α-bulnesene in patchouli oil. The absolute configuration of the natural 8 was established by direct comparison of its optical rotation with that of the synthesized 8. It was found that (−)-2α-hydroxyguaia-1(10)

  从沉香（Aquilaria agallocha Roxb。）分离的香倍半萜（-）-guaia-1（10），11-dien-15,2-olide（8）是从（-）-1,10-epoxybulnesene合成的，很容易从广patch香油中的α-花青素中获得。天然8的绝对构型是通过直接将其旋光度与合成8的旋光度进行比较而确定的。发现沉香木中也存在作为合成中间体8的（-）-2α-羟基guaia-1（10），11-dien-15-oic acid（9）。