methyl 2,3,4,4-tetramethylcyclopentanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2,3,4,4-tetramethylcyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl 2,3,4,4-tetramethylcyclopentane-1-carboxylate；methyl (1S,2S,3R)-2,3,4,4-tetramethylcyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: XNFYWQGKFPQWIW-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,4-tetramethylcyclopentanecarboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  α−ハロテトラメチルシクロヘキサノン及びその製造方法並びに（２，３，４，４−テトラメチルシクロペンチル）メチル＝カルボキシレート化合物の製造方法

  摘要：

  提供Obscure Mealy bug（OMD）的性信息素（2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl）methyl acetate的制备方法等。解决方案包括通过一般式（1a）或（1b）的化合物的Favourskii转位反应获得2,3,4,4-tetramethylcyclopentane化合物（2）的步骤，通过化合物（2）的还原反应获得（2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl）methanol（3）的步骤，以及通过化合物（3）的酰化反应获得（2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl）methyl = carboxylate化合物（4）的步骤，至少包括制备化合物（4）的方法。其中，R1表示氢原子或碳数为1到15的一价烷基，R2表示碳数为1到15的一价烷基。

  公开号：

  JP2017210469A
• 作为产物：
  描述：

  4-亚甲基-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2,3,4,4-tetramethylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α−ハロテトラメチルシクロヘキサノン及びその製造方法並びに（２，３，４，４−テトラメチルシクロペンチル）メチル＝カルボキシレート化合物の製造方法

  摘要：

  提供Obscure Mealy bug（OMD）的性信息素（2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl）methyl acetate的制备方法等。解决方案包括通过一般式（1a）或（1b）的化合物的Favourskii转位反应获得2,3,4,4-tetramethylcyclopentane化合物（2）的步骤，通过化合物（2）的还原反应获得（2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl）methanol（3）的步骤，以及通过化合物（3）的酰化反应获得（2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl）methyl = carboxylate化合物（4）的步骤，至少包括制备化合物（4）的方法。其中，R1表示氢原子或碳数为1到15的一价烷基，R2表示碳数为1到15的一价烷基。

  公开号：

  JP2017210469A

文献信息

• Enantioselective Synthesis of a Mealybug Pheromone with an Irregular Monoterpenoid Skeleton
  作者：Kosuke Hashimoto、Akira Morita、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1021/jo801147c

  日期：2008.9.1

  first enantioselective synthesis of a mealybug sex pheromone with an unprecedented monoterpenoid skeleton has been accomplished by using a highly diastereoselective conjugate addition of an organocopper reagent to a gamma-alkyl-alpha,beta-unsaturated ester intermediate as the key step.

  通过将有机铜试剂高度非对映选择性的共轭加成至γ-烷基-α，β-不饱和酯中间体作为关键步骤，已经完成了具有空前的单萜骨架的粉虱性信息素的首次对映选择性合成。
• ALPHA-HALOTETRAMETHYCYCLOHEXANONE, A METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF, AND A METHOD FOR THE PREPARATION OF A (2,3,4,4-TETRAMETHYLCYCLOPENTYL)METHY CARBOXYLATE COMPOUND
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20170342013A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention provides a method for the preparation of a sex pheromone of Obsucure Mealy bug (OMB), (plus/minus) (2,3,4,4-tetramethycyclopentyl)methyl acetate. The method comprises a step of subjecting alpha-halotetramethylcyclohexanone to a Favorskii rearrangement to obtain a 2,3,4,4-tetramethylcyclopentane compound (2), a step of subjecting said compound (2) to reduction to obtain (2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl)methanol (3) and a step of subjection said compound (3) to acylation to obtain a (2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl)methyl carboxylate compound (4).

  本发明提供了一种制备模糊粉蚧性信息素（OMB）（加/减）（2,3,4,4-四甲基环戊基）乙酸甲酯的方法。该方法包括以下步骤：将α-卤代四甲基环己酮进行Favorskii重排反应，得到2,3,4,4-四甲基环戊烷化合物（2）；将化合物（2）还原得到（2,3,4,4-四甲基环戊基）甲醇（3）；将化合物（3）酰化得到（2,3,4,4-四甲基环戊基）甲基羧酸甲酯化合物（4）。
• ALPHA HALOTETRAMETHYLCYCLOHEXANONE, A METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF, AND A METHOD FOR THE PREPARATION OF A (2,3,4,4-TETRAMETHYLCYCLOPENTYL) METHYL CARBOXYLATE COMPOUND
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3248959A2

  公开（公告）日：2017-11-29

  The present invention provides a method for the preparation of a sex pheromone of Obsucure Mealy bug (OMB), (plus/minus) (2,3,4,4-tetramethycyclopentyl)methyl acetate. The method comprises a step of subjecting alpha-halotetramethylcyclohexanone to a Favorskii rearrangement to obtain a 2,3,4,4-tetramethylcyclopentane compound (2), a step of subjecting said compound (2) to reduction to obtain (2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl)methanol (3) and a step of subjection said compound (3) to acylation to obtain a (2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl)methyl carboxylate compound (4).

  本发明提供了一种制备Obsucure Mealy bug（OMB）性信息素--（加/减）（2,3,4,4-四甲基环戊基）甲基乙酸酯的方法。该方法包括以下步骤：将α-卤代四甲基环己酮进行 Favorskii 重排，得到 2，3，4，4-四甲基环戊烷化合物（2）；将所述化合物（2）进行还原，得到（2、3,4,4-四甲基环戊基）甲醇（3），再将所述化合物（3）酰化，得到（2,3,4,4-四甲基环戊基）甲基羧酸化合物（4）。
• US9919994B2
  申请人：——

  公开号：US9919994B2

  公开（公告）日：2018-03-20
• α−ハロテトラメチルシクロヘキサノン及びその製造方法並びに（２，３，４，４−テトラメチルシクロペンチル）メチル＝カルボキシレート化合物の製造方法
  申请人：信越化学工業株式会社

  公开号：JP2017210469A

  公开（公告）日：2017-11-30

  【課題】ＯＭＢ(Obsucure Mealy bug)の性フェロモン（２，３，４，４−テトラメチルシクロペンチル）メチル＝アセテートの（±）−体の製造方法等を提供する。【解決手段】一般式（１ａ）または（１ｂ）の化合物のファヴォルスキー（Ｆａｖｏｒｓｋｉｉ）転位反応により２，３，４，４−テトラメチルシクロペンタン化合物（２）を得る工程と、化合物（２）の還元反応により（２，３，４，４−テトラメチルシクロペンチル）メタノール（３）を得る工程と、化合物（３）のアシル化反応により（２，３，４，４−テトラメチルシクロペンチル）メチル＝カルボキシレート化合物（４）を得る工程を少なくとも含む化合物（４）の製造方法等を提供する。式中、Ｒ１は水素原子または炭素数１から１５の一価の炭化水素基、Ｒ２は炭素数１から１５の一価の炭化水素基を表す。【化１】【選択図】なし

  提供Obscure Mealy bug（OMD）的性信息素（2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl）methyl acetate的制备方法等。解决方案包括通过一般式（1a）或（1b）的化合物的Favourskii转位反应获得2,3,4,4-tetramethylcyclopentane化合物（2）的步骤，通过化合物（2）的还原反应获得（2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl）methanol（3）的步骤，以及通过化合物（3）的酰化反应获得（2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl）methyl = carboxylate化合物（4）的步骤，至少包括制备化合物（4）的方法。其中，R1表示氢原子或碳数为1到15的一价烷基，R2表示碳数为1到15的一价烷基。