4-亚甲基-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮 | 20548-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-亚甲基-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮
• 中文别名: 亚甲基异佛尔酮
• 英文名称: 4-methyleneisophorone
• 英文别名: 3,5,5-Trimethyl-4-methylen-2-cyclohexen-1-on；3,5,5-trimethyl-4-methylene-2-cyclohexenone；4-Methylene-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone；3,5,5-trimethyl-4-methylidene-2-cyclohexene-1-one；2-Cyclohexen-1-one, 3,5,5-trimethyl-4-methylene-；3,5,5-trimethyl-4-methylidenecyclohex-2-en-1-one
• CAS: 20548-00-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: MCGQFKNFKWPWAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.360 (est)
• 保留指数：
  1200
• 稳定性/保质期：

  存在于烤烟和白肋烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：BU，56；FC，BU，18。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-亚甲基-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3,4,4-tetramethylcyclopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α−ハロテトラメチルシクロヘキサノン及びその製造方法並びに（２，３，４，４−テトラメチルシクロペンチル）メチル＝カルボキシレート化合物の製造方法

  摘要：

  提供Obscure Mealy bug（OMD）的性信息素（2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl）methyl acetate的制备方法等。解决方案包括通过一般式（1a）或（1b）的化合物的Favourskii转位反应获得2,3,4,4-tetramethylcyclopentane化合物（2）的步骤，通过化合物（2）的还原反应获得（2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl）methanol（3）的步骤，以及通过化合物（3）的酰化反应获得（2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl）methyl = carboxylate化合物（4）的步骤，至少包括制备化合物（4）的方法。其中，R1表示氢原子或碳数为1到15的一价烷基，R2表示碳数为1到15的一价烷基。

  公开号：

  JP2017210469A
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-3,4,5,5-tetramethyl-2-cyclohexen-1-on 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 以51%的产率得到4-亚甲基-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Weyerstahl, Peter; Meisel, Thomas; Mewes, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, p. 19 - 25

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular double Michael reaction. Part II. Synthesis of isoatisirene type compound
  作者：Masataka Ihara、Masahiro Toyota、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91019-6

  日期：1984.1

  Intramolecular double Michael reaction of the α,β-unsaturated enone ester (16), prepared from the dienone (5), stereoselectively gave the tetracyclic product (17), which was converted into the isoatisirene type compound (20).

  由二烯酮（5）制得的α，β-不饱和烯酮酯（16）的分子内双迈克尔反应立体选择得到四环产物（17），将其转化为异花生四烯型化合物（20）。
• NEW SYNTHESIS OF LOLIOLIDE, DEHYDROLOLIOLIDE, AND 3-OXOACTINIDOL
  作者：Osamu Takazawa、Kunio Kogami、Kazuo Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1983.63

  日期：1983.1.5

  Loliolide, dehydrololiolide, and 3-oxoactinidol were synthesized from megastigma-4,6,8-trien-3-one by regioselective ozonolysis and epoxidation.

  Loliolide、dehydrololiolide 和 3-oxoactinidol 是通过区域选择性臭氧分解和环氧化从 megastigma-4,6,8-trien-3-one 合成的。
• ALPHA-HALOTETRAMETHYCYCLOHEXANONE, A METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF, AND A METHOD FOR THE PREPARATION OF A (2,3,4,4-TETRAMETHYLCYCLOPENTYL)METHY CARBOXYLATE COMPOUND
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20170342013A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention provides a method for the preparation of a sex pheromone of Obsucure Mealy bug (OMB), (plus/minus) (2,3,4,4-tetramethycyclopentyl)methyl acetate. The method comprises a step of subjecting alpha-halotetramethylcyclohexanone to a Favorskii rearrangement to obtain a 2,3,4,4-tetramethylcyclopentane compound (2), a step of subjecting said compound (2) to reduction to obtain (2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl)methanol (3) and a step of subjection said compound (3) to acylation to obtain a (2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl)methyl carboxylate compound (4).

  本发明提供了一种制备模糊粉蚧性信息素（OMB）（加/减）（2,3,4,4-四甲基环戊基）乙酸甲酯的方法。该方法包括以下步骤：将α-卤代四甲基环己酮进行Favorskii重排反应，得到2,3,4,4-四甲基环戊烷化合物（2）；将化合物（2）还原得到（2,3,4,4-四甲基环戊基）甲醇（3）；将化合物（3）酰化得到（2,3,4,4-四甲基环戊基）甲基羧酸甲酯化合物（4）。
• ALPHA HALOTETRAMETHYLCYCLOHEXANONE, A METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF, AND A METHOD FOR THE PREPARATION OF A (2,3,4,4-TETRAMETHYLCYCLOPENTYL) METHYL CARBOXYLATE COMPOUND
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3248959A2

  公开（公告）日：2017-11-29

  The present invention provides a method for the preparation of a sex pheromone of Obsucure Mealy bug (OMB), (plus/minus) (2,3,4,4-tetramethycyclopentyl)methyl acetate. The method comprises a step of subjecting alpha-halotetramethylcyclohexanone to a Favorskii rearrangement to obtain a 2,3,4,4-tetramethylcyclopentane compound (2), a step of subjecting said compound (2) to reduction to obtain (2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl)methanol (3) and a step of subjection said compound (3) to acylation to obtain a (2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl)methyl carboxylate compound (4).

  本发明提供了一种制备Obsucure Mealy bug（OMB）性信息素--（加/减）（2,3,4,4-四甲基环戊基）甲基乙酸酯的方法。该方法包括以下步骤：将α-卤代四甲基环己酮进行 Favorskii 重排，得到 2，3，4，4-四甲基环戊烷化合物（2）；将所述化合物（2）进行还原，得到（2、3,4,4-四甲基环戊基）甲醇（3），再将所述化合物（3）酰化，得到（2,3,4,4-四甲基环戊基）甲基羧酸化合物（4）。
• Ihara, Masataka; Toyota, Masahiro; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2151 - 2162
  作者：Ihara, Masataka、Toyota, Masahiro、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——

表征谱图