(2S)-N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-3-hexadecoxy-2-[(7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]propanamide | 1087223-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-3-hexadecoxy-2-[(7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]propanamide
• CAS: 1087223-92-4
• 化学式: C₆₃H₁₂₈N₂O₁₄
• 分子量: 1137.71
• InChiKey: UDJODLBLEAEKBU-JBBHTIRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  69
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-3-hexadecoxy-2-[(7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]propanamide 、 5-苄基-N-Cbz-L-谷氨酸酯 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of folic acid conjugates from diether-type archaeal lipid analogues

  摘要：

  A regioselective access to both alpha- and gamma-folic acid conjugates derived from archaeal lipid analogues is described. The synthetic approach is based on conveniently protected glutamates that led first to alpha- and gamma-glutamate derivatives. The final reconstruction of the folic acid moiety was achieved through the reaction of a protected/activated pteroate followed by a simple deprotection step. These alpha- and gamma-folic acid conjugates Would permit to establish the importance of a regiocontrolled introduction of folic acid on the folic acid/folate receptor interaction in the case of a targeted drug/gene delivery. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.013
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(2S)-N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-3-hexadecoxy-2-[(7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]propanamide
  参考文献：
  名称：

  配备叶酸的聚乙二醇化古生脂质衍生物：合成和转染特性。

  摘要：

  先前我们已经表明，合成的古细菌脂质类似物是用于药物/基因递送的有用载体。我们在此报告了一系列具有聚（乙二醇）（PEG）链并进一步配备叶酸（FA）基团的新型二醚和四醚型古细菌衍生物的合成和基因转移特性。合成策略和通过透析纯化确保了游离FA的完全去除。将脂质与常规的基于甘氨酸甜菜碱的阳离子脂质混合，并在与质粒DNA复合后在转染测定中测试所得制剂。所有四种新型共脂质都提供了有效的体外基因转染。此外，配备FA的衍生物可实现基于配体/受体的靶向转染。当将游离FA加入转染培养基中时，它们的活性被抑制。

  DOI：

  10.1002/chem.200800950

文献信息

• Folate-Equipped Pegylated Archaeal Lipid Derivatives: Synthesis and Transfection Properties
  作者：Céline Lainé、Emmanuel Mornet、Loïc Lemiègre、Tristan Montier、Sandrine Cammas-Marion、Cécile Neveu、Nathalie Carmoy、Pierre Lehn、Thierry Benvegnu

  DOI：10.1002/chem.200800950

  日期：2008.9.19

  cationic lipid and the resulting formulations were tested in transfection assays after complexation with plasmid DNA. All four novel co-lipids afforded efficient in vitro gene transfection. Moreover, the FA-equipped derivatives permitted ligand/receptor-based targeted transfection; their activity was inhibited when free FA was added to the transfection medium. These novel archaeal derivatives equipped

  先前我们已经表明，合成的古细菌脂质类似物是用于药物/基因递送的有用载体。我们在此报告了一系列具有聚（乙二醇）（PEG）链并进一步配备叶酸（FA）基团的新型二醚和四醚型古细菌衍生物的合成和基因转移特性。合成策略和通过透析纯化确保了游离FA的完全去除。将脂质与常规的基于甘氨酸甜菜碱的阳离子脂质混合，并在与质粒DNA复合后在转染测定中测试所得制剂。所有四种新型共脂质都提供了有效的体外基因转染。此外，配备FA的衍生物可实现基于配体/受体的靶向转染。当将游离FA加入转染培养基中时，它们的活性被抑制。
• Regioselective synthesis of folic acid conjugates from diether-type archaeal lipid analogues
  作者：Céline Lainé、Clémence Mocquet、Loïc Lemiègre、Thierry Benvegnu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.013

  日期：2009.2

  A regioselective access to both alpha- and gamma-folic acid conjugates derived from archaeal lipid analogues is described. The synthetic approach is based on conveniently protected glutamates that led first to alpha- and gamma-glutamate derivatives. The final reconstruction of the folic acid moiety was achieved through the reaction of a protected/activated pteroate followed by a simple deprotection step. These alpha- and gamma-folic acid conjugates Would permit to establish the importance of a regiocontrolled introduction of folic acid on the folic acid/folate receptor interaction in the case of a targeted drug/gene delivery. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.