(2S)-2-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2-hydroxypropanal | 1092965-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2-hydroxypropanal
• CAS: 1092965-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: TXVQPGNIFVAMGI-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2-hydroxypropanal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-2- C-甲基四糖醇异构体的简明不对称合成

  摘要：

  使用非金属控制地将有机金属化合物添加到（R）-环己叉基甘油醛衍生的酮中作为关键步骤，已经开发了标题化合物的两种简短简便的合成方法。将乙烯基溴化镁添加到酮中，得到可分离的叔醇的1：1非对映异构体混合物，将其转化为目标赤藓糖醇和苏糖醇。另一方面，二噻吩基阴离子与酮的反应仅产生叔醇的单一立体异构体，其被转化为赤藓糖醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.002
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-1-(1,3-dithian-2-yl)ethanol 在 水 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(2S)-2-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2-hydroxypropanal
  参考文献：
  名称：

  （+）-2- C-甲基四糖醇异构体的简明不对称合成

  摘要：

  使用非金属控制地将有机金属化合物添加到（R）-环己叉基甘油醛衍生的酮中作为关键步骤，已经开发了标题化合物的两种简短简便的合成方法。将乙烯基溴化镁添加到酮中，得到可分离的叔醇的1：1非对映异构体混合物，将其转化为目标赤藓糖醇和苏糖醇。另一方面，二噻吩基阴离子与酮的反应仅产生叔醇的单一立体异构体，其被转化为赤藓糖醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.002

文献信息

• Concise asymmetric syntheses of the (+)-2-C-methyltetritol isomers
  作者：Anubha Sharma、Priyadip Das、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.002

  日期：2008.9

  been developed using the diastereocontrolled addition of organometallics to a (R)-cyclohexylideneglyceraldehyde-derived ketone as the key steps. The addition of vinylmagnesium bromide to the ketone gave a 1:1 diastereomeric mixture of separable tertiary alcohols, which were converted to the target erythri- and threitols. On the other hand, the reaction of a dithianyl anion with the ketone gave only the

  使用非金属控制地将有机金属化合物添加到（R）-环己叉基甘油醛衍生的酮中作为关键步骤，已经开发了标题化合物的两种简短简便的合成方法。将乙烯基溴化镁添加到酮中，得到可分离的叔醇的1：1非对映异构体混合物，将其转化为目标赤藓糖醇和苏糖醇。另一方面，二噻吩基阴离子与酮的反应仅产生叔醇的单一立体异构体，其被转化为赤藓糖醇。