丁炔二醇乙氧基化物 | 1606-85-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丁炔二醇乙氧基化物
• 中文别名: 1,4-双(2-羟乙氧基)-2-丁炔；BEO；丁炔二醇二乙氧基醚；2,2'-(2-丁炔-1,4-二基二氧)二乙醇；1,4-双(2-羟基乙氧基)-2-丁炔；二乙氧基丁炔二醇；2-丁炔-1,4-二(羟乙基)醚；2-丁炔-1,4-二醇双(2-羟乙基)醚
• 英文名称: 1,4-bis(2-hydroxyethoxy)-2-butyne
• 英文别名: 2-[4-(2-hydroxyethoxy)but-2-ynoxy]ethanol
• CAS: 1606-85-5；32167-31-0
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• mdl: MFCD00002883
• 分子量: 174.197
• InChiKey: IXAWTPMDMPUGLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.144 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909499000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

电镀中间体

1. 丁炔二醇乙氧基化合物（简称BEO）是丁炔二醇与环氧乙烷的缩合物，是一种常用的长效镀镍中间体。它能使镀层晶粒细化。

2. 通常需与糖精、PME、PPS、PVSS、COSS、PESS或MOSS等辅助光亮剂配合使用。

3. BEO 是一种电镀镍之长效光亮剂，兼有弱整平作用。

4. 它能使镀层结晶更加细致。采用高压法生产，并通过物理方法脱色，以减少化学脱色对有效成分的破坏。因此，BEO 具有颜色浅、耐消耗和较强的整平效果等特点。

用途

• 用作电镀光亮剂
• 长效光亮剂，弱整平剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二醇乙氧基化物 在 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 以60%的产率得到(Z)-2,2'-(but-2-ene-1,4-diylbis(oxy))diethanol
  参考文献：
  名称：

  通过低聚乙二醇的高环化高效合成单分散聚乙二醇及其衍生物

  摘要：

  已开发出一种基于大环硫酸盐（MCS）的单分散聚乙二醇（M-PEG）及其单官能化衍生物的方法。寡聚乙二醇（OEG）的大环化提供了MCS（最多62个成员的大环），作为一系列单官能化M-PEG的通用前体。通过MCS的反复亲核开环反应而无需进行基团保护和激活，可以轻松制备一系列M-PEG，包括史无前例的64-mer（2850 Da）。合成简单性与这种新策略的多功能性可能为M-PEG的更广泛应用铺平道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201410309
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(but-2-yne-1,4-diylbis(oxy))diethanol ditrityl ether 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到丁炔二醇乙氧基化物
  参考文献：
  名称：

  通过低聚乙二醇的高环化高效合成单分散聚乙二醇及其衍生物

  摘要：

  已开发出一种基于大环硫酸盐（MCS）的单分散聚乙二醇（M-PEG）及其单官能化衍生物的方法。寡聚乙二醇（OEG）的大环化提供了MCS（最多62个成员的大环），作为一系列单官能化M-PEG的通用前体。通过MCS的反复亲核开环反应而无需进行基团保护和激活，可以轻松制备一系列M-PEG，包括史无前例的64-mer（2850 Da）。合成简单性与这种新策略的多功能性可能为M-PEG的更广泛应用铺平道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201410309

文献信息

• Butynediol-ethoxylate based trisiloxane: Structural characterization and physico-chemical properties in water
  作者：Guoyong Wang、Xiang Li、Zhiping Du、Enze Li、Ping Li

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.04.033

  日期：2014.9

  ethoxylate onto hydrophobic heptamethyltrisiloxane. The structural analysis of this surfactant was done by 1H, 13C and 29Si NMR. The surface activity, adsorption kinetics, aggregation behaviors in aqueous solutions, and dynamic spreading performances of this siloxane amphiphile were investigated by surface tension, transmission electron microscopy (TEM), dynamic light scattering (DLS) and contact angle

  通过将丁炔二醇乙氧基化物接枝到疏水的七甲基三硅氧烷上来合成三硅氧烷表面活性剂。该表面活性剂的结构分析是通过1 H，13 C和29进行的Si NMR。通过表面张力，透射电子显微镜（TEM），动态光散射（DLS）和接触角技术在298 K下研究了该硅氧烷两亲物的表面活性，吸附动力学，在水溶液中的聚集行为以及动态铺展性能。观察到在临界聚集体浓度（CAC）下测得的该三硅氧烷表面活性剂的张力显着低于炔二醇基表面活性剂的张力。该两亲物的吸附模型是扩散控制模型。水溶液中形成的这种非离子表面活性剂的聚集体可以归类为球形组件，这是通过使用TEM和DLS分析得出的。
• [EN] MODIFIED ALGINATES FOR ANTI-FIBROTIC MATERIALS AND APPLICATIONS<br/>[FR] ALGINATES MODIFIÉS POUR MATÉRIAUX ANTI-FIBROTIQUES ET APPLICATIONS ASSOCIÉES
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2017075631A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  Covalently modified alginate polymers, possessing enhanced biocompatibility and tailored physiochemical properties, as well as methods of making and use thereof, are disclosed herein. The covalently modified alginates are useful as a matrix for coating of any material where reduced fibrosis is desired, such as encapsulated cells for transplantation and medical devices implanted or used in the body.

  本文揭示了具有增强生物相容性和定制物理化学性质的共价修饰海藻酸盐聚合物，以及其制备和使用方法。共价修饰的海藻酸盐可用作任何需要减少纤维化的材料的涂层基质，例如用于移植的包埋细胞和植入或在体内使用的医疗器械。
• Effective stabilisation of α-helical structures in short peptides with acetylenic cross-linking agents
  作者：Kazuhisa Fujimoto、Natsuko Oimoto、Kahori Katsuno、Masahiko Inouye

  DOI：10.1039/b403615h

  日期：——

  The peptides cross-linked by the acetylenic cross-linking agents showed high α-helical contents, and the α-helices thus formed survived up to substantially elevated temperature.

  用乙炔交联剂交联的肽显示出很高的δ-螺旋含量，由此形成的δ-螺旋在温度大幅升高的情况下仍能存活。
• Tryptase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030083344A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Compounds of the formula (I), in which M, A1, A2, K1 and K2 have the meanings indicated in the description are novel active tryptase inhibitors.

  式（I）中的化合物，其中M、A1、A2、K1和K2具有描述中指示的含义，是新型活性色氨酸蛋白酶抑制剂。
• Efficient Synthesis of Thiolactoside Glycoclusters by Ruthenium-Catalyzed Cycloaddition Reaction of Disubstituted Alkynes on Carbohydrate Scaffolds
  作者：Alejandro J. Cagnoni、Oscar Varela、María Laura Uhrig、José Kovensky

  DOI：10.1002/ejoc.201201412

  日期：2013.2

  Lectin-carbohydrate interactions are responsible for several cellular processes involved in the immune system and the development of certain types of cancer. To further understanding of the cellular responses triggered by these interactions, complex carbohydrates are designed and prepared. Here, we describe the synthesis of a family of multivalent glycoclusters based on carbohydrate cores bearing thiolactosides

  凝集素 - 碳水化合物相互作用负责参与免疫系统和某些类型癌症的发展的几个细胞过程。为了进一步了解这些相互作用引发的细胞反应，设计和制备了复杂的碳水化合物。在这里，我们描述了基于碳水化合物核心的多价糖簇的合成，这些核心带有硫代糖苷或硫代半乳糖苷作为识别元素，结构价为 2 到 8。合成策略涉及到带有两个硫糖的对称双取代炔烃之间的关键钌催化环加成反应单元和含叠氮化物的碳水化合物支架。这种方法以良好到极好的收率提供了高价糖缀合物。通过等温滴定量热法测量合成 β-硫代内酯对花生凝集素的结合亲和力。这些滴定揭示了微摩尔亲和力以及多价效应。基于海藻糖支架的四价糖缀合物显示出最高的结合亲和力。

表征谱图