丁酸3-氨基-4-[[((1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-，(3R)-(9CI) | 2534-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 丁酸3-氨基-4-[[((1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-，(3R)-(9CI)
• 英文名称: 2-bromobicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: endo-norbornyl bromide；exo-norbornyl bromide；2-Brom-norbornan；(1R,4S)-2-bromobicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 2534-77-2；2566-14-5；13237-87-1；29342-65-2；67815-05-8；67815-06-9；67844-23-9；76420-01-4；130404-12-5
• 化学式: C₇H₁₁Br
• 分子量: 175.068
• InChiKey: QXYOAWHKJRWNID-GFCOJPQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29035980
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚 、 丁酸3-氨基-4-[[((1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-，(3R)-(9CI) 在 2,2'-联吡啶 、 (thf)₂NiBr₂ 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化吲哚与未活化的烷基氯的 CH 烷基化：Ni(i)/Ni(iii) 途径的证据。

  摘要：

  描述了一种温和有效的镍催化方法，用于将未活化的伯烷基氯和仲烷基氯与吲哚和吡咯的 CH 键偶联，该方法表现出高水平的化学和区域选择性。该反应在反应条件下耐受多种官能团，例如卤化物、烯基、炔基、醚、硫醚、呋喃基、吡咯基、吲哚基和咔唑基，包括无环和环状烷基。机理研究强调烷基化通过单电子转移 (SET) 过程进行，并以 Ni(i) 物质为活性催化剂。总体而言，烷基化遵循 Ni(i)/Ni(iii) 途径，涉及烷基氯的影响速率的两步单电子氧化加成。

  DOI：

  10.1039/c9sc01446b
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 溴 作用下， 生成 丁酸3-氨基-4-[[((1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-，(3R)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  用于合成的有机硼烷。10. 1碱诱导的溴与有机硼烷的反应。通过氢硼化将烯烃转化为烷基溴的简便方法

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90012-9

文献信息

• Thiourea-Mediated Halogenation of Alcohols
  作者：Amar R. Mohite、Ravindra S. Phatake、Pooja Dubey、Mohamed Agbaria、Alexander I. Shames、N. Gabriel Lemcoff、Ofer Reany

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01431

  日期：2020.10.16

  conditions expedited by the presence of substoichiometric amounts of thiourea additives is presented. The amount of thiourea added dictates the pathway of the reaction, which may diverge from the desired halogenation reaction toward oxidation of the alcohol, in the absence of thiourea, or toward starting material recovery when excess thiourea is used. Both bromination and chlorination were highly efficient

  提出了在亚化学计量的硫脲添加剂的存在下加速的在温和条件下醇的卤化。硫脲的添加量决定了反应的途径，该途径可能与所需的卤化反应不同，在没有硫脲的情况下朝着醇的氧化，或者在使用过量的硫脲时朝着原料的回收。溴化和氯化对于伯醇，仲醇，叔醇和苄醇都非常有效，并且可以耐受各种官能团。详细的电子顺磁共振（EPR）研究，同位素标记和其他对照实验表明，基于自由基的机理。反应是在环境条件下进行的，使用的试剂普遍存在且价格便宜，具有广泛的应用范围，并且可以实现高度原子经济，
• Unactivated Alkyl Chloride Reactivity in Excited-State Palladium Catalysis
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Aidana Gimnkhan、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02467

  日期：2021.9.3

  catalysis is an efficient process for the alkylation of diverse organic compounds via the generation of alkyl radicals from alkyl bromides and iodides. However, the generation of alkyl radicals from more stable alkyl chlorides remains challenging. Herein, we demonstrate the excited-state palladium-catalyzed synthesis of oxindoles and isoquinolinediones via alkylation/annulation reaction by overcoming

  激发态钯催化是通过从烷基溴化物和碘化物生成烷基自由基来使各种有机化合物烷基化的有效方法。然而，从更稳定的烷基氯生成烷基自由基仍然具有挑战性。在此，我们通过克服与未活化的 C(sp 3 )-Cl 键在室温下活化相关的固有限制，证明了激发态钯催化合成羟吲哚和异喹啉二酮的烷基化/环化反应。
• Electrochemical Borylation of Alkyl Halides: Fast, Scalable Access to Alkyl Boronic Esters
  作者：Bingbing Wang、Pan Peng、Wan Ma、Zhao Liu、Cheng Huang、Yangmin Cao、Ping Hu、Xiaotian Qi、Qingquan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c06473

  日期：2021.8.25

  Herein, a fast, scalable, and transition-metal-free borylation of alkyl halides (X = I, Br, Cl) enabled by electroreduction is reported. This process provides an efficient and practical access to primary, secondary, and tertiary boronic esters at a high current. More than 70 examples, including the late-stage borylation of natural products and drug derivatives, are furnished at room temperature, thereby

  本文报道了一种通过电还原实现的烷基卤化物（X = I，Br，Cl）的快速、可扩展且无过渡金属的硼化反应。该过程提供了在高电流下有效且实用地获得伯、仲和叔硼酸酯的途径。在室温下提供了 70 多个例子，包括天然产物和药物衍生物的后期硼酸化，从而证明了该协议的广泛效用和功能组耐受性。机理研究表明，B 2 cat 2作为试剂和阴极介质，能够在低电位下对难以还原的烷基溴或氯化物进行电还原。
• Precise electro-reduction of alkyl halides for radical defluorinative alkylation
  作者：Xingxiu Yan、Shengchun Wang、Zhao Liu、Yujie Luo、Pengjie Wang、Wenyan Shi、Xiaotian Qi、Zhiliang Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1007/s11426-021-1210-y

  日期：2022.4

  strategy for radical defluorinative alkylation towards the synthesis of gem-difluoroalkenes from α-trifluoromethylstyrenes. According to the redox-potential difference of the radical precursors, direct or indirect electrolysis is respectively adopted to realize the precise reduction. An easy-to-handle, catalyst- and metal-free condition is developed for the reduction of alkyl radical precursors that are

  本文报道了一种精确的电还原策略，用于从 α-三氟甲基苯乙烯合成偕二氟烯烃的自由基脱氟烷基化。根据自由基前体的氧化还原电位差异，分别采用直接或间接电解实现精确还原。开发了一种易于处理、无催化剂和无金属的条件，用于还原通常比 α-三氟甲基苯乙烯更容易还原的烷基自由基前体，同时建立了一种新型的电镍催化体系，用于电-镍催化体系。还原烷基溴化物或氯化物用于宝石的电化学合成-二氟烯烃。该协议的优点在于其温和的条件、广泛的底物范围和可扩展的制备。机理研究和 DFT 计算证明，α-三氟甲基苯乙烯与 Ni 催化剂的配位阻止了烯烃的直接还原，进而通过卤原子转移机制促进了烷基溴的活化。
• Preparation of thioamides from alkyl bromides, nitriles, and hydrogen sulfide through a thio-Ritter-type reaction
  作者：Shi-Zhong Tang、Kai Xiang、Rui Ye、Meng-En Chen、Jian-Chang Yu、Zhi-Juan He、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1039/d2cc04210j

  日期：——

  A novel thio-Ritter-type reaction of alkyl bromides, nitriles, and hydrogen sulfide has been explored, providing a straightforward approach toward functionally important thioamides. This transformation features a broad substrate scope, operational simplicity, use of available feedstock chemicals, and late-stage functionalizations of bioactive molecules. The reaction mechanism is also proposed.

  已经探索了烷基溴、腈和硫化氢的新型硫代里特型反应，为功能重要的硫代酰胺提供了一种直接的方法。这种转化具有广泛的底物范围、操作简单、使用可用的原料化学品和生物活性分子的后期功能化。还提出了反应机理。