Betulin | 261963-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Betulin
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-3a-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol
• CAS: 261963-56-8
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: FVWJYYTZTCVBKE-VUFVRDRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Betulin 在 4-二甲氨基吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Trofimov synthesis of betulin derivatives with 2,3-annelated pyrrole

  摘要：

  在KOH/DMSO超碱介质中，通过在常压下将28-OTr-lup-20(29)-en-3-one肟与乙炔反应，合成了含有2,3-环状1H-吡咯或N-乙烯基吡咯部分的Lupane型三萜衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9780-0

文献信息

• One-pot Synthesis of Betulin Triterpenoid Quaternized Pyridine Derivatives and their Antimicrobial Activity
  作者：Elvira Rifovna Shakurova、Darina Alexandrovna Pozdnyakova、Elena Valeryevna Tretyakova、Lyudmila Vyacheslavovna Parfenova

  DOI：10.2174/1570180816666181217123629

  日期：2019.12.31

  study we have developed an effective one-pot method for the preparation of new quaternized pyridine derivatives 4-6 of the betulinic series based on the reaction of the initial triterpenes 1-3 with the Tempo+Br3 - reagent in the pyridine. The synthesized and initial compounds were tested for their antimicrobial and antifungal activity. Results: The data presented in this document indicate that all synthesized

  背景：三萜类化合物的广泛的生物活性，较低的毒性和多种药理作用是这些化合物在预防和治疗各种疾病中的主要优势。它们包括金刚烷型三萜，被证明是合成具有广泛生物活性（包括抗炎，抗肿瘤，抗寄生虫和抗病毒特性）的类似物的有前途的平台。在医学实践中使所有已知的戊二酸衍生物的使用复杂化的主要缺点是生物利用度低，其在生物流体中的溶解性差，限制了它们与生物靶标的有效相互作用。 目的：本研究的目的是在吡啶鎓盐的基础上合成具有抗真菌和抗菌活性的新型两亲性桦木素衍生物。 方法：在这项研究中，我们基于最初的三萜1-3与吡啶中的Tempo + Br3-试剂的反应，开发了一种有效的一锅法制备新的白蛋白系列季铵化吡啶衍生物4-6 。测试了合成的和初始的化合物的抗微生物和抗真菌活性。 结果：该文件中提供的数据表明，所有合成的化合物4-6均对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌细菌和革兰氏阴性铜绿假单胞菌菌株以及白色念珠菌和新隐球菌真菌均具有高活性，覆盖率均>
• Prakash, Lalit; Garg, Gita, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 96 - 97
  作者：Prakash, Lalit、Garg, Gita

  DOI：——

  日期：——
• Mukherjee; Badruddoza, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 1, p. 97 - 98
  作者：Mukherjee、Badruddoza

  DOI：——

  日期：——
• Hase, T. A.; Suokas, E.; Weckman, A., Synthetic Communications, <hi>1981</hi>, vol. 11, # 6, p. 489 - 492
  作者：Hase, T. A.、Suokas, E.、Weckman, A.

  DOI：——

  日期：——
• Trofimov synthesis of betulin derivatives with 2,3-annelated pyrrole
  作者：A. V. Orlov、G. R. Khazipova、N. G. Komissarova、O. V. Shitikova、L. V. Spirikhin、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s10600-011-9780-0

  日期：2011.1

  Lupane-type triterpenoid derivatives containing a 2,3-annelated 1H-pyrrole or an N-vinylpyrrole moiety were synthesized by reaction of 28-OTr-lup-20(29)-en-3-one oxime and acetylene in KOH/DMSO superbase medium at atmospheric pressure.

  在KOH/DMSO超碱介质中，通过在常压下将28-OTr-lup-20(29)-en-3-one肟与乙炔反应，合成了含有2,3-环状1H-吡咯或N-乙烯基吡咯部分的Lupane型三萜衍生物。