丁酸苏合香酯 | 3460-44-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丁酸苏合香酯
• 中文别名: 丁酸-1-苯乙酯(9CI)；1-苯基乙醇丁酸酯；丁酸α-甲基苄酯
• 英文名称: 1-phenylethyl butyrate
• 英文别名: alpha-Methylbenzyl butyrate；1-phenylethyl butanoate
• CAS: 3460-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD00209534
• 分子量: 192.258
• InChiKey: GGKADXREVJTZMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-84 °C3 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.99 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  229 °F
• LogP：
  3.34
• 物理描述：
  colourless oily liquid with a fruity, floral odour
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in organic solvents, oils
• 折光率：
  1.484-1.490

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

毒性可安全用于食品（FDA，§172.515，2000）。

其使用限量如下：

• 软饮料：4.0～5.0 mg/kg
• 冷饮：4.0～10 mg/kg
• 糖果、焙烤制品：10～20 mg/kg

化学性质方面，这是一种无色油状液体，具有茉莉花和水果般的香气，并带有杏仁和苹果的风味。它几乎不溶于水，但可溶于乙醇，沸点为93～94℃（400Pa）。

该物质根据GB 2760—1996规定被暂时允许用作食品香料。

生产方法方面，由甲基苯基甲醇与正丁酸酯化而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸苏合香酯 在 Pseudomonas cepacia lipase onto poly(acrylamide-co-acrylonitrile) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以99.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  共价固定在热响应性聚合物上的脂酶，具有较高的临界溶液温度，可作为水性介质中高效且可回收的不对称催化剂

  摘要：

  用约26℃的上限临界溶液温度（UCST）一种热响应脂肪酶催化剂是由一种酶，的共价固定化利用洋葱假单胞菌脂肪酶（PSL），在聚（丙烯酰胺-共丙烯腈）。优化了固定PSL的实验条件。固定的PSL在宽的温度和pH范围内比游离的PSL更稳定。该材料还被评估为在水性介质中55°C外消旋α-甲基苄基丁酸酯的动力学拆分中的不对称催化剂，并显示出高催化性能和稳定性。实现了高达50％的转化率和99.5％的产物对映体过量，从而提供了高纯度的对映体。通过基于温度诱发的沉淀物的简单倾析方法，可以轻松回收这种生物催化剂，以便再利用。它显示出良好的可重用性，并在第6个循环中保留了其原始活性的80.5％，并且保留了很好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701512
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 乙醚 作用下， 生成 丁酸苏合香酯
  参考文献：
  名称：

  Rona; Chain; Ammon, Biochemische Zeitschrift, 1932, vol. 247, p. 113,119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient <i>O</i> ‐Acylation of Alcohols and Phenol Using Cp ₂ TiCl as a Reaction Promoter
  作者：María Jesús Durán‐Peña、José Manuel Botubol‐Ares、James R. Hanson、Rosario Hernández‐Galán、Isidro G. Collado

  DOI：10.1002/ejoc.201600496

  日期：2016.7

  secondary, and tertiary alcohols, and phenol, into the corresponding esters at room temperature. The method uses a titanium(III) species generated from a substoichiometric amount of titanocene dichloride together with manganese(0) as a reductant, as well as methylene diiodide. It involves a transesterification from an ethyl ester, or a reaction with an acyl chloride. A radical mechanism is proposed

  已开发出一种在室温下将伯醇、仲醇和叔醇以及苯酚转化为相应酯的方法。该方法使用由亚化学计量二氯化钛和作为还原剂的锰 (0) 以及二碘甲烷生成的钛 (III) 物质。它涉及乙基酯的酯交换，或与酰氯的反应。为这些转换提出了一种激进的机制。
• Improved Enantioselectivity of Subtilisin Carlsberg towards Secondary Alcohols by Protein Engineering
  作者：Robin Dorau、Tamás Görbe、Maria Svedendahl Humble

  DOI：10.1002/cbic.201700408

  日期：2018.2.16

  An acyl in the hole: The performance of the serine protease subtilisin Carlsberg (SC) is improved towards transacylation reactions by using secondary alcohols in THF. By enzyme immobilization, the enantioselectivity of SC is increased tenfold. By further protein engineering, an enzyme variant (G165L/M221F) shows increased conversion, enantioselectivity (E>100), substrate scope, and stability in THF

  孔中的酰基：通过在THF中使用仲醇，丝氨酸蛋白酶枯草杆菌蛋白酶Carlsberg（SC）的性能可提高转酰基反应的效率。通过酶固定，SC的对映选择性增加了十倍。通过进一步的蛋白质工程，酶变体（G165L / M221F）显示出增加的转化率，对映选择性（E > 100），底物范围和在THF中的稳定性。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Ruthenium Pincer-Catalyzed Acylation of Alcohols Using Esters with Liberation of Hydrogen under Neutral Conditions
  作者：Boopathy Gnanaprakasam、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1002/adsc.201000663

  日期：2010.12.17

  Acylation of secondary alcohols using non-activated esters, in particular symmetrical esters (such as ethyl acetate), is achieved under neutral conditions with the liberation of molecular hydrogen. This unprecedented, environmentally benign reaction is homogenously catalyzed by a dearomatized ruthenium pincer PNN complex.

  在中性条件下，伴随分子氢的释放，使用未活化的酯，特别是对称酯（例如乙酸乙酯），将仲醇酰化。这种空前的，对环境无害的反应是由脱芳构的钌夹PNN络合物均匀催化的。
• Two Approaches for CAL-B-Catalyzed Enantioselective Deacylation of a Set of α-Phenyl Ethyl Esters: Organic Solvent with Sodium Carbonate and Micro-aqueous Medium
  作者：Samra Razi、Saoussen Zeror、Mounia Merabet-Khelassi、Emilie Kolodziej、Martial Toffano、Louisa Aribi-Zouioueche

  DOI：10.1007/s10562-020-03525-0

  日期：2021.9

  buffer solution pH 7 in the second. The results show the high efficiency of the deacylation in the presence of the sodium carbonate for the enzymatic resolution of all the esters and that in term of reactivity (31% ≤ conv ≤ 50%) and selectivity (E > 200). While, during the hydrolysis in micro-aqueous media, the conversion is strongly affected by the length of the acyl-chain side, the conversion decreases

  在此，我们报告了通过比较两种反应方法：无水介质和碳酸钠，由来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 催化的一组不同链长的 α-苯基乙酯的酰基部分的有效对映选择性裂解和微水介质。脱酰反应在有机溶剂中进行，第一种情况是在 Na2CO3 存在下，第二种情况是加入一滴 pH 为 7 的磷酸盐缓冲溶液。结果表明，在碳酸钠存在下，酶解所有酯的脱酰效率高，反应性 (31% ≤ conv ≤ 50%) 和选择性 (E > 200)。而在微水介质中水解时，转化率受酰基链侧长度的影响很大，转化率从 1-苯基乙酸乙酯 1a 的 conv = 50% 降低到 1-十二烷酸 1-苯基乙酯 6a 的 conv = 19%，即使选择性仍然很高（E > 89）。在这两种条件下，脂肪酶 CAL-B 都显示出高对映选择性，有利于 (R)-1-苯基乙醇对映异构体（转换率 > 45%，E > 200），但反应性受酰基的形式和大小调节。链侧。