(S)-1-phenylethyl butyrate | 161024-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenylethyl butyrate
• 英文别名: Butanoic acid, (1S)-1-phenylethyl ester；[(1S)-1-phenylethyl] butanoate
• CAS: 161024-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: GGKADXREVJTZMF-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  248.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenylethyl butyrate 在 stabilized subtilisin 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE ALCOHOLS
  [FR] PROCEDE D'ELABORATION D'ALCOOLS OPTIQUEMENT ACTIFS

  摘要：

  本发明涉及一种制备具有光学活性的手性醇的方法。更具体地说，本发明涉及一种通过将非手性底物（如消旋醇或酮）与金属催化剂和蛋白水解酶混合，进行动力学分辨反应，从而高产率、高光学纯度地制备(S)-手性醇的方法。

  公开号：

  WO2005009935A1
• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 在 subtilisin Carlsberg G₁₆₅L/M₂₂₁F immobilized on EziG₂ material 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-1-phenylethyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  通过蛋白质工程提高枯草杆菌蛋白酶嘉士伯对仲醇的对映选择性

  摘要：

  孔中的酰基：通过在THF中使用仲醇，丝氨酸蛋白酶枯草杆菌蛋白酶Carlsberg（SC）的性能可提高转酰基反应的效率。通过酶固定，SC的对映选择性增加了十倍。通过进一步的蛋白质工程，酶变体（G165L / M221F）显示出增加的转化率，对映选择性（E > 100），底物范围和在THF中的稳定性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700408

文献信息

• Zr‐MOF‐808 as Catalyst for Amide Esterification
  作者：Beatriz Villoria‐del‐Álamo、Sergio Rojas‐Buzo、Pilar García‐García、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.202003752

  日期：2021.3.8

  esterification. Comparing with previously reported homogeneous and heterogeneous catalysts, Zr‐MOF‐808‐P can promote the reaction for a wide range of primary, secondary and tertiary amides with n‐butanol as nucleophilic agent. Different alcohols have been employed in amide esterification with quantitative yields. Moreover, the catalyst acts as a heterogeneous catalyst and could be reused for at least five

  在这项工作中，已发现锆基金属有机框架Zr-MOF-808-P是一种高效，通用的酰胺酯化催化剂。与以前报道的均相和非均相催化剂相比，Zr-MOF-808-P可以促进以正丁醇为亲核试剂的多种伯，仲和叔酰胺的反应。在酰胺酯化中已采用不同的醇以定量的产率。此外，该催化剂用作非均相催化剂，并且可以重复使用至少五个连续的循环。通过原位FTIR光谱技术和动力学研究在Zr-MOF-808分子水平上研究了酰胺酯化机理。
• Mapping the substrate selectivity of new hydrolases using colorimetric screening: lipases from Bacillus thermocatenulatus and Ophiostoma piliferum, esterases from Pseudomonas fluorescens and Streptomyces diastatochromogenes
  作者：Andrew Man Fai Liu、Neil A Somers、Romas J Kazlauskas、Terry S Brush、Frank Zocher、Markus M Enzelberger、Uwe T Bornscheuer、Geoff P Horsman、Alessandra Mezzetti、Claudia Schmidt-Dannert、Rolf D Schmid

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00072-6

  日期：2001.3

  screened a general library of 29 substrates and a chiral library of 23 pairs of enantiomers. All four hydrolases catalysed the hydrolysis of unnatural substrates, but the two lipases accepted a broader range of substrates than the two esterases. As expected, the two lipases favoured more hydrophobic substrates, while the two esterases showed a preference for smaller substrates. Several moderately enantioselective

  生物化学和分子生物学的最新进展简化了新型水解酶的发现和制备。尽管这些水解酶可能解决了有机合成中的问题，但测量其选择性（尤其是对映选择性）仍然繁琐且耗时。最近，我们开发了一种比色筛选方法来测量水解酶的对映选择性。在这里，我们应用这种快速筛选方法来绘制四种新型水解酶的底物选择性图：来自嗜热芽孢杆菌的脂肪酶（DSM 730，BTL2）和丝状真菌Ophiostoma piliferum（NRRL 18917，OPL）以及来自两种细菌荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens（ SIK-W1，酯酶I，PFE）和链霉菌（Tü20，SDE）。我们筛选了29种底物的通用文库和23对对映异构体的手性文库。所有四种水解酶均催化非天然底物的水解，但是与两种酯酶相比，两种脂肪酶接受的底物范围更广。不出所料，这两种脂肪酶偏爱疏水性更高的底物，而两种酯酶则偏爱较小的底物。确认了该酚醛酸酯的一些中等对映选择性反应：BTL2，丁酸酯，E
• Enantioselective transesterification of racemic phenyl ethanol and its derivatives in organic solvent and ionic liquid using Pseudomonas aeruginosa lipase
  作者：Manpreet Singh、Ram Sarup Singh、Uttam Chand Banerjee

  DOI：10.1016/j.procbio.2009.07.020

  日期：2010.1

  enantioselectivity (ee) in organic solvents, however, when the catalytic amount of ionic liquids were added in the reaction mixture, excellent enantioselectivity was obtained. Moreover, the change in enantiomer preference was seen in the presence of catalytic amount of ionic liquids. The findings revealed that hydrophobic ionic liquids (two-phase system) were the best solvents and 4-substituted aryl ethanols

  摘要 利用铜绿假单胞菌 MTCC 5113 的脂肪酶进行 1-苯基乙醇的酯交换反应，获得了具有良好收率和对映选择性的手性纯芳基乙醇。来自铜绿假单胞菌的脂肪酶在有机溶剂中具有良好的转化率和中等的对映选择性（ee），然而，当在反应混合物中加入催化量的离子液体时，获得了优异的对映选择性。此外，在催化量的离子液体存在下观察到对映异构体偏好的变化。研究结果表明，疏水性离子液体（两相系统）是最好的溶剂，4-取代芳基乙醇是此类反应的主要底物。使用来自 P. 的脂肪酶进行 1-苯基乙醇的制备规模 (5 g) 酯交换。
• Core-Shell Composite as the Racemization Catalyst in the Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols
  作者：Jie Wang、Dong-Minh Do、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/cctc.201200566

  日期：2013.1

  thickness were synthesized and used as racemization catalysts in the one‐pot dynamic kinetic resolution (DKR) of secondary alcohols by using lipase‐catalyzed transesterification. The inert Silicalite‐1 shell covered the external acidic sites of the Beta zeolite core, suppressing dehydration and non‐enantioselective transesterification of the alcohol. The alcohols could penetrate the Silicalite‐1 shell

  合成了具有可控壳厚度的Beta–Silicalite-1核壳微复合材料，并通过脂肪酶催化的酯交换反应，将其用作消旋催化剂，用于仲醇的一锅动力学动力学拆分（DKR）。惰性Silicalite-1壳覆盖了Beta沸石核的外部酸性位，从而抑制了醇的脱水和非对映选择性酯交换。醇可能会穿透Silicalite-1壳，进入Beta核心的酸性位点进行消旋作用，但是，由于酶的形成（R）-酯的尺寸较大，因此被排除在外。结果，（R的高ee）保留了酯类产品，并将脱水副产物减至最少。由于复合外消旋催化剂的形状选择特性，可以在酶催化的酯交换反应中使用较小且易于获得的酰基供体，以获得高对映体纯度的酯。使用优化的核壳催化剂CS-60，将1-苯基乙醇与乙酸异丙烯酯的DKR形成酯的选择性为92％，并以94％ee形成所需的（R）-1-苯基乙酸乙酯。
• Two Approaches for CAL-B-Catalyzed Enantioselective Deacylation of a Set of α-Phenyl Ethyl Esters: Organic Solvent with Sodium Carbonate and Micro-aqueous Medium
  作者：Samra Razi、Saoussen Zeror、Mounia Merabet-Khelassi、Emilie Kolodziej、Martial Toffano、Louisa Aribi-Zouioueche

  DOI：10.1007/s10562-020-03525-0

  日期：2021.9

  buffer solution pH 7 in the second. The results show the high efficiency of the deacylation in the presence of the sodium carbonate for the enzymatic resolution of all the esters and that in term of reactivity (31% ≤ conv ≤ 50%) and selectivity (E > 200). While, during the hydrolysis in micro-aqueous media, the conversion is strongly affected by the length of the acyl-chain side, the conversion decreases

  在此，我们报告了通过比较两种反应方法：无水介质和碳酸钠，由来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 催化的一组不同链长的 α-苯基乙酯的酰基部分的有效对映选择性裂解和微水介质。脱酰反应在有机溶剂中进行，第一种情况是在 Na2CO3 存在下，第二种情况是加入一滴 pH 为 7 的磷酸盐缓冲溶液。结果表明，在碳酸钠存在下，酶解所有酯的脱酰效率高，反应性 (31% ≤ conv ≤ 50%) 和选择性 (E > 200)。而在微水介质中水解时，转化率受酰基链侧长度的影响很大，转化率从 1-苯基乙酸乙酯 1a 的 conv = 50% 降低到 1-十二烷酸 1-苯基乙酯 6a 的 conv = 19%，即使选择性仍然很高（E > 89）。在这两种条件下，脂肪酶 CAL-B 都显示出高对映选择性，有利于 (R)-1-苯基乙醇对映异构体（转换率 > 45%，E > 200），但反应性受酰基的形式和大小调节。链侧。