七环[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9.010,14]十四烷 | 17872-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 七环[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9.010,14]十四烷
• 英文名称: heptacyclo<6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9.0^10,14>tetradecane
• 英文别名: heptacyclo<5.5.1.1^4,10.0^2,6.0^3,11.0^5,9.0^8,12>tetradecane；heptacyclo<6.6.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9.0^10,14>tetradecane；heptacyclo<6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9>tetradecane；heptacyclo-(6.6.0.0(2,12).0(3,7).0(4,11).0(5,9).0(10,14))-tetradecane；Heptacyclotetradecan；Heptacyclo[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9.010,14]tetradecane
• CAS: 17872-39-8
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: MOSALEWUAJDDST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  270.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  七环[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9.010,14]十四烷 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 碘 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 65.83h， 生成 14-hydroxyhexacyclo<6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9>tetradecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of hexacyclo[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9]tetradecane-10,14-dione and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a036
• 作为产物：
  描述：

  四环庚烷 在 锰 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 富马酸二甲酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到七环[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9.010,14]十四烷
  参考文献：
  名称：

  通过降冰片二烯的受控二聚形成催化笼：进入功能化的HCTDs（七环[6.6.0.0 2,6 .0 3,13 .0 4,11 .0 5,9 .0 10,14 ]十四烷）

  摘要：

  已经开发了一种通用且实用的催化方法，用于快速合成HCTD（七环[6.6.0.0 2,6 .0 3,13 .0 4,11 .0 5,9 .0 10,14 ]十四烷）和各种新的催化方法。来自降冰片二烯的7,12-二取代的HCTD。与已知方法相比，该新规程避免了化学计量的金属，利用了可商购的试剂作为催化剂，并提供了更高的收率和显着提高的选择性。此外，首次发现四环烷经历类似的内，顺，内环加成以高产率得到HCTD。HCTD的衍生化导致有效制备一系列具有生物和材料应用潜力的新型同双功能和异双功能支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00207

文献信息

• Oxidative functionalization of unactivated carbon-hydrogen bonds in heptacyclo[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9.010,14]tetradecane (HCTD)
  作者：Alan P. Marchand、Yanjun Wang、Sulejman Alihodzic、Derek H.R. Barton

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01110-6

  日期：1997.1

  Gif-type reactions have been used to perform direct oxidative functionalization of the title compound (HCTD, 1). Thus, GoAggIII and GoAggIV promoted oxidations of 1 afford 1-(2′-pyridyl)heptacyclo[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9-.010,14]tetradecane [i. e., 1-(2′-pyridyl)HCTD, 2] in 6–10% isolated yield. In addition to 2, GoAggV promoted oxidation of 1 produced heptacyclo[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9.010

  Gif型反应已用于进行标题化合物（HCTD，1）的直接氧化功能化。因此，GoAgg III和GoAgg IV促进了1的氧化，从而提供了1-（2'-吡啶基）七环[6.6.0.0 2,6 .0 3,13 .0 4,11 .0 5,9- .0 10,14 ]十四烷[即1-（2'-吡啶基）HCTD，2 ]，分离产率为6-10％。除2外，GoAgg V促进了1个产生的七环的氧化[6.6.0.0 2,6 .0 3,13 .0 4,11 .05,9 .0 10,14 ]十四烷-7-一（HCTD-7-one; 3）和1-（4'-吡啶基）HCTD（4），分离产率低。最后，通过使用Fe II - t- BuOOH系统进行的1氧化，得到几种产物，包括六环[6.6.0,0 2,6 .0 3,13 .0 4,11 .0 5,9 ]十四烷-10 ，14-二酮（6）和14-羟基六环[6.6.0,0 2,6 .0 3,13
• The synthesis and characterization of bis(norbornadiene)dicarbonylmolybdenum. An intermediate of the metal-assisted dimerization of norbornadiene
  作者：Tahsin J. Chow、Ming-Yu Wu、Ling-Kang Liu

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87131-x

  日期：1985.2

  the formation of heptacyclo[5.5.1.14,10.02,6.03,11.05,9.08,12]tetradecane. The carbon-to-metal bondings of the complex were examined by 1H and 13C NMR, and it was found that the chemical shifts of one double bond on each norbornadiene ligand are located significantly upfield from the other. The structure was analyzed by single crystal X-ray crystallography and an approximate 0.2 Å difference in the metal—carbon

  钼介导的降冰片二烯二聚形成七环[5.5.1.1 4,10 .0 2,6 .0 3,11 .0 5,9 .0 8,12期间，高产率地分离出双（降冰片二烯）二羰基钼。]十四烷。通过1 H和13 C NMR检查了该络合物的碳-金属键，发现每个降冰片二烯配体上一个双键的化学位移明显高于另一个。通过单晶X射线晶体学分析了该结构，观察到金属碳键距离约0.2Å的差异。
• Albert, Bernhard; Elsaesser, Dominik; Heckel, Dieter, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 4, p. 803 - 813
  作者：Albert, Bernhard、Elsaesser, Dominik、Heckel, Dieter、Kopmeier, Siglinde、Martin, Hans-Dieter、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Prosser-McCartha, Christina M.; Hill, Craig L., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 9, p. 3671 - 3673
  作者：Prosser-McCartha, Christina M.、Hill, Craig L.

  DOI：——

  日期：——
• PROSSER-MCCARTHA, CHRISTINA M.;HILL, CRAIG L., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3671-3673
  作者：PROSSER-MCCARTHA, CHRISTINA M.、HILL, CRAIG L.

  DOI：——

  日期：——