(R)-1,3-diphenylpropan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-1,3-diphenylpropan-1-amine
• 英文别名: (1R)-1,3-diphenylpropan-1-amine
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: ABMVTYGGTMHHTN-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (R)-1,3-diphenylpropan-1-amine 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R)-(+)-N-[1-phenyl-(3-phenylpropyl)]acetamide
  参考文献：
  名称：

  La Manna; Ghislandi; Hulbert, Farmaco, Edizione Scientifica, 1967, vol. 22, # 12, p. 1037 - 1053

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 磷酸吡哆醛 、 amine transaminase from Ruegeria sp. TM₁₀₄₀ variant Y₅₉W-Y₈₇F-Y₁₅₂F-T₂₃₁A-W₅₉L-R₄₂₀W 、 异丙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异丙胺在转氨酶催化反应中作为胺供体：通过反应和酶工程更好地被接受

  摘要：

  氨基转氨酶（ATA）现在已成为化学酶促合成（包括工业应用）中经常使用的生物催化剂。它们催化胺基团从供体向受体的转移，从而产生具有高对映体纯度的胺产物。因此，它们代表了对废物密集的化学胺合成的环境友好替代方案。异丙胺（IPA）可能是最受青睐的胺供体之一，因为它便宜且非手性，但在文献中关于最佳使用IPA时反应条件的文献并不一致。同时，对于ATA中的哪些结构特性是IPA认可的原因，人们仍然知之甚少。本文中，我们证明了基于3FCR酶支架，对作为胺供体的IPA的催化活性有了实质性的改善。工业相关胺的不对称合成被用作模型反应。使用常见的基准底物和几种ATA对pH值以及浓度影响进行系统的研究表明，必须进行依赖底物和ATA的反应工程。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800936

文献信息

• Stereospecific Nucleophilic Substitution of Enantioenriched Tertiary Benzylic Amines via in Situ Activation with Benzyne
  作者：Yang Gui、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00365

  日期：2017.4.7

  A one-pot protocol has been developed for sequential benzyne activation and nucleophilic substitution of enantioenriched tertiary benzylic amines. In the presence of 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate and CsF, a range of enantioenriched tertiary benzylic amines were substituted by various nucleophiles, delivering structurally diverse benzylic compounds in moderate to excellent yields with excellent

  已经开发了一种一锅法方案，用于顺序进行苯并炔活化和对映体富集的叔苄基胺的亲核取代。在2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和CsF的存在下，一系列对映体富集的叔苄基胺被各种亲核试剂取代，以中等至优异的收率提供结构多样的苄基化合物，并具有出色的对映体纯度保留率。重要的是，这种操作简单的方案允许在无金属条件下形成具有优异对映体纯度的各种手性C–S，C–Se，CC和C–N键。
• A Versatile Ru Catalyst for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Both Aromatic and Aliphatic Sulfinylimines
  作者：Óscar Pablo、David Guijarro、Gábor Kovács、Agustí Lledós、Gregori Ujaque、Miguel Yus

  DOI：10.1002/chem.201102426

  日期：2012.2.13

  A highly efficient Ru catalyst based on an achiral, very simple, and inexpensive amino alcohol ligand (2‐amino‐2‐methylpropan‐1‐ol) has been developed for the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of chiral N‐(tert‐butylsulfinyl)imines. This complex is able to catalyze the ATH of both aromatic and the most challenging aliphatic sulfinylimines by using isopropyl alcohol as the hydrogen source. The

  已开发出一种基于非手性，非常简单且廉价的氨基醇配体（2-氨基-2-甲基丙烷-1-醇）的高效Ru催化剂，用于手性N-（叔丁基亚磺酰基）的不对称转移氢化（ATH））。通过使用异丙醇作为氢源，该络合物能够催化芳香族和最具挑战性的脂肪族亚磺酰亚胺的ATH。在短反应时间内（1-4小时）对芳香，杂芳和脂肪族亚磺酰基酮亚胺进行非对映选择性还原，包括空间拥塞的情况，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，得到相应的高度对映体富集的（ee高达99％以上）的α支链伯胺，收率很高。通过在亚胺基体中使用适当的绝对构型，相同的配体对于（R）和（S）胺的合成同样有效。DFT机理研究表明，氢转移过程是逐步进行的。此外，非对映选择性的起源已被合理化。
• Asymmetric Synthesis of Chiral Primary Amines by Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butanesulfinyl)ketimines
  作者：David Guijarro、Óscar Pablo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo101057s

  日期：2010.8.6

  The diastereoselective reduction of (R)-N-(tert-butanesulfinyl)ketimines by a ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation process in isopropyl alcohol, followed by desulfinylation of the nitrogen atom, is an excellent method to prepare highly enantiomerically enriched α-branched primary amines (up to >99% ee) in short reaction times (1−4 h). (1S,2R)-1-Amino-2-indanol has been shown to be

  钌催化的异丙醇中钌催化的不对称转移氢化过程，对非对映选择性还原（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）酮亚胺，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，是制备高度对映体富集的α-支化伯伯伯醇的绝佳方法在短的反应时间（1-4小时）内可吸收胺（ee高达99％以上）。（1秒，2 R）-1-氨基-2-茚满醇已被证明是进行这种转化的非常有效的配体。带有芳基或杂芳基和烷基作为亚胺基碳原子的取代基的酮亚胺是该方法非常好的底物。还可以实现二烷基酮亚胺的还原，从而提供具有中等旋光纯度（69％ee）的预期胺。已经以优异的产率和过量的对映体制备了一些胺，它们是非常令人感兴趣的生物学和药理学活性化合物的前体。
• Identification of (S)-selective transaminases for the asymmetric synthesis of bulky chiral amines
  作者：Ioannis V. Pavlidis、Martin S. Weiß、Maika Genz、Paul Spurr、Steven P. Hanlon、Beat Wirz、Hans Iding、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1038/nchem.2578

  日期：2016.11

  to 8,900-fold higher activity than the starting scaffold and are highly stereoselective (up to >99.9% enantiomeric excess) in the asymmetric synthesis of a set of chiral amines bearing bulky substituents. These enzymes should therefore be suitable for use in the synthesis of a wide array of potential intermediates for pharmaceuticals. We also show that the motif can be engineered into other protein

  使用转氨酶来获得药学上相关的手性胺是过渡金属催化的不对称化学合成的一种有吸引力的替代方法。然而，一个主要的挑战是它们有限的基板范围。在这里，我们报道了从I类折叠开始创建的高活性和立体选择性转氨酶。转氨酶是通过广泛的蛋白质工程开发的，然后对所鉴定的基序进行了优化。在一组带有庞大取代基的手性胺的不对称合成中，所得的酶显示出比起始支架高多达8900倍的活性，并且具有高度的立体选择性（对映体过量高达> 99.9％）。因此，这些酶应适合用于合成多种潜在的药物中间体。
• 3-Pyrrolidin-2-yl-propionic acid derivatives
  申请人：Bliss Fritz

  公开号：US20060128970A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention relates to the manufacture of the compounds of formula (I) said compounds of formula (I) being valuable intermediates in the manufacture of Dolastatin 10 analogues, which are useful in the treatment of cancer.

  本发明涉及制备式(I)化合物，该式(I)化合物是Dolastatin 10类似物制备过程中有价值的中间体，在癌症治疗中具有用途。