4-(2-methoxyphenyl)-1-{3-[5-methyl-2-(4-phenylphenyl)-1H-indol-3-yl]-1-oxopropyl}piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-1-{3-[5-methyl-2-(4-phenylphenyl)-1H-indol-3-yl]-1-oxopropyl}piperazine
• 英文别名: 1-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-3-[5-methyl-2-(4-phenylphenyl)-1H-indol-3-yl]propan-1-one
• 化学式: C₃₅H₃₅N₃O₂
• 分子量: 529.682
• InChiKey: ACJFETYSCBTCMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)piperazine hydrochloride 在 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 、 三甲基溴硅烷 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(2-methoxyphenyl)-1-{3-[5-methyl-2-(4-phenylphenyl)-1H-indol-3-yl]-1-oxopropyl}piperazine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基吲哚NK1受体拮抗剂：优化2-芳基环和吲哚氮取代基。

  摘要：

  利用后期中间体的钯交叉偶联化学作为关键步骤，制备了新型的2-芳基吲哚hNK1受体配体。合成了具有高hNK1受体结合亲和力和良好的脑渗透性（例如9d）的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00183-4

文献信息

• 2-aryl indole derivative as antagonists of tachykinins
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06518273B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  The present invention relates to compounds of the formula (I): wherein R1a, R1b, R2, R3, R4, R5, X and n are defined herein. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of depression, anxiety, pain, inflammation, migraine, emesis and postherpetic neuralgia.

  本发明涉及公式（I）的化合物：其中R1a，R1b，R2，R3，R4，R5，X和n如本文所定义。这些化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑症、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐和带状疱疹后神经痛方面具有特殊用途。
• US6518273B1
  申请人：——

  公开号：US6518273B1

  公开（公告）日：2003-02-11
• 2-Aryl indole NK1 receptor antagonists: optimisation of the 2-Aryl ring and the indole nitrogen substituent
  作者：Kevin Dinnell、Gary G Chicchi、Madhumeeta J Dhar、Jason M Elliott、Gregory J Hollingworth、Marc M Kurtz、Mark P Ridgill、Wayne Rycroft、Kwei-Lan Tsao、Angela R Williams、Christopher J Swain

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00183-4

  日期：2001.5

  Novel 2-aryl indole hNK1 receptor ligands were prepared utilising palladium cross-coupling chemistry of a late intermediate as a key step. Compounds with high hNK1 receptor binding affinity and good brain penetration (e.g., 9d) were synthesised.

  利用后期中间体的钯交叉偶联化学作为关键步骤，制备了新型的2-芳基吲哚hNK1受体配体。合成了具有高hNK1受体结合亲和力和良好的脑渗透性（例如9d）的化合物。