(S)-3-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)-2-aminopropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)-2-aminopropanoic acid
• 英文别名: (S)-3-(4-(1,2,4,5-Tetrazin-3-yl)phenyl)-2-aminopropanoic acid；(2S)-2-amino-3-[4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅O₂
• 分子量: 245.241
• InChiKey: ACJFHQFLIXSZQC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-3-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)-2-aminopropanoic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以72.3%的产率得到(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrazine-Containing Amino Acid for Peptide Modification and Live Cell Labeling

  摘要：

  本研究合成了一种新型氨基酸衍生物3-(4-(1,2,4,5-四嗪-3-基)苯基)-2-氨基丙酸。与众所周知的市售3-(对苄氨基)-1,2,4,5-四嗪相比，该化合物具有更好的水溶性，更容易合成。含四嗪的​​氨基酸在生物介质中表现出优异的稳定性，可用于癌细胞标记。此外，该化合物在 50% TFA/DCM 中保持相对稳定，在室温下长时间暴露后几乎没有分解。该化合物可作为苯丙氨酸或酪氨酸类似物用于肽修饰，且含四嗪的肽比母肽表现出更显着的生物活性。四嗪基团与氨基酸的结合为生物正交标记和多肽合成提供了广阔的发展前景。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0141918
• 作为产物：
  描述：

  醋酸甲脒 、 L-4-氰基苯丙氨酸 在 肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 22.5h， 以64.9%的产率得到(S)-3-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)-2-aminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder反应中的双环[6.1.0]壬炔和四嗪氨基酸†

  摘要：

  在这里，我们报告了一种从头合成含有氨基酸的双环[6.1.0]壬炔基团的通用方法，并使用了Marfey试剂进行手性分析。这种非天然氨基酸在反电子需求的Diels-Alder环加成反应中与含有四嗪的氨基酸反应时具有出色的反应性。随后在低染料浓度下对活细胞进行的选择性标记证明了新氨基酸在未来成像研究中的有用性。这项工作也为基于固相合成方法将该非天然氨基酸引入肽中奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/c7ra08136g

文献信息

• [EN] FUNCTIONALIZED 1,2,4,5-TETRAZINE COMPOUNDS FOR USE IN BIOORTHOGONAL COUPLING REACTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS 1,2,4,5-TÉTRAZINES FONCTIONNALISÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES RÉACTIONS DE COUPLAGE BIOORTHOGONAUX
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2014065860A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present application relates to functionalized 1,2,4,5-tetrazine compounds. The compounds are useful in compositions and methods using bioorthogonal inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reactions for the rapid and specific covalent delivery of a "payload" to a ligand bound to a biological target.

  本申请涉及功能化的1,2,4,5-四唑化合物。这些化合物在使用生物正交反电子需求Diels-Alder环加成反应进行快速和特异的共价传递“有效载荷”到与生物靶点结合的配体的组合物和方法中非常有用。
• Tetrazine-Containing Amino Acid for Peptide Modification and Live Cell Labeling
  作者：Zhongqiu Ni、Lanxia Zhou、Xu Li、Jing Zhang、Shouliang Dong

  DOI：10.1371/journal.pone.0141918

  日期：——

  A novel amino acid derivative 3-(4-(1, 2, 4, 5-tetrazine-3-yl) phenyl)-2-aminopropanoic acid was synthesized in this study. The compound possessed better water-solubility and was synthesized more easily compared with the well-known and commercially available 3-(p-benzylamino)-1, 2, 4, 5-tetrazine. Tetrazine-containing amino acid showed excellent stability in biological media and might be used for cancer cell labeling. Moreover, the compound remained relatively stable in 50% TFA/DCM with little decomposition after prolonged exposure at room temperature. The compound could be utilized as phenylalanine or tyrosine analogue in peptide modification, and the tetrazine-containing peptide demonstrated more significant biological activity than that of the parent peptide. The combination of tetrazine group and amino acid offered broad development prospects of the bioorthogonal labeling and peptide synthesis.

  本研究合成了一种新型氨基酸衍生物3-(4-(1,2,4,5-四嗪-3-基)苯基)-2-氨基丙酸。与众所周知的市售3-(对苄氨基)-1,2,4,5-四嗪相比，该化合物具有更好的水溶性，更容易合成。含四嗪的​​氨基酸在生物介质中表现出优异的稳定性，可用于癌细胞标记。此外，该化合物在 50% TFA/DCM 中保持相对稳定，在室温下长时间暴露后几乎没有分解。该化合物可作为苯丙氨酸或酪氨酸类似物用于肽修饰，且含四嗪的肽比母肽表现出更显着的生物活性。四嗪基团与氨基酸的结合为生物正交标记和多肽合成提供了广阔的发展前景。
• FUNCTIONALIZED 1,2,4,5-TETRAZINE COMPOUNDS FOR USE IN BIOORTHOGONAL COUPLING REACTIONS
  申请人：DEVARAJ Neal K.

  公开号：US20150246893A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present application relates to functionalized 1,2,4,5-tetrazine compounds. The compounds are useful in compositions and methods using bioorthogonal inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reactions for the rapid and specific covalent delivery of a “payload” to a ligand bound to a biological target.

  本申请涉及功能化的1,2,4,5-四唑化合物。这些化合物在使用生物正交反电子需求Diels-Alder环加成反应的组合物和方法中非常有用，以实现快速和特异性的共价传递“有效负载”到结合于生物靶标的配体。
• Functionalized 1,2,4,5-tetrazine compounds for use in bioorthogonal coupling reactions
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US10611738B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  The present application relates to functionalized 1,2,4,5-tetrazine compounds. The compounds are useful in compositions and methods using bioorthogonal inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reactions for the rapid and specific covalent delivery of a “payload” to a ligand bound to a biological target.

  本申请涉及官能化 1,2,4,5-四嗪化合物。这些化合物适用于使用生物正交反电子需求 Diels-Alder 环加成反应的组合物和方法，用于将 "有效载荷 "快速、特异地共价传递给与生物靶标结合的配体。
• US9902705B2
  申请人：——

  公开号：US9902705B2

  公开（公告）日：2018-02-27