3-((Z)-4-chlorobut-2-en-2-yl)-1-methyl-2-((E)-2,6,10-trimethylundec-1-enyl)-1-vinylcyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-((Z)-4-chlorobut-2-en-2-yl)-1-methyl-2-((E)-2,6,10-trimethylundec-1-enyl)-1-vinylcyclopentane
• 英文别名: (1S,2S,3R)-3-[(Z)-4-chlorobut-2-en-2-yl]-1-ethenyl-1-methyl-2-[(E)-2,6,10-trimethylundec-1-enyl]cyclopentane
• 化学式: C₂₆H₄₅Cl
• 分子量: 393.096
• InChiKey: ADUJAPSLXUFFOR-JCVSFDEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((Z)-4-chlorobut-2-en-2-yl)-1-methyl-2-((E)-2,6,10-trimethylundec-1-enyl)-1-vinylcyclopentane 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 Li₂CuCl₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以Ca. 1 mg的产率得到1-methyl-3-((Z)-6-methylhept-2-en-2-yl)-2-((E)-2,6,10-trimethylundec-1-enyl)-1-vinylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  以氧化自由基环化为关键步骤全合成7,11-Cyclobotryococca-5,12,26-三烯

  摘要：

  据报道，一种新型的与茂金属茂相关的烃7,11-cyclobotryococca-5,12,26-三烯的有效全合成方法，其中关键步骤是使用4-戊烯基丙二酸酯的氧化自由基环化反应合成[ 3.3.0]-双环γ-内酯。

  DOI：

  10.1021/ol100794k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(3-methyl-2-((E)-2,6,10-trimethylundec-1-enyl)-3-vinylcyclopentyl)but-2-en-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-((Z)-4-chlorobut-2-en-2-yl)-1-methyl-2-((E)-2,6,10-trimethylundec-1-enyl)-1-vinylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  以氧化自由基环化为关键步骤全合成7,11-Cyclobotryococca-5,12,26-三烯

  摘要：

  据报道，一种新型的与茂金属茂相关的烃7,11-cyclobotryococca-5,12,26-三烯的有效全合成方法，其中关键步骤是使用4-戊烯基丙二酸酯的氧化自由基环化反应合成[ 3.3.0]-双环γ-内酯。

  DOI：

  10.1021/ol100794k

文献信息

• Total Synthesis of 7,11-Cyclobotryococca-5,12,26-triene Using an Oxidative Radical Cyclization as a Key Step
  作者：Justin J. Davies、Thomas M. Krulle、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1021/ol100794k

  日期：2010.6.18

  An efficient total synthesis of the novel botryococcene-related hydrocarbon 7,11-cyclobotryococca-5,12,26-triene is reported that uses, as a key step, an oxidative radical cyclization of a 4-pentenyl malonate for the synthesis of a [3.3.0]-bicyclic γ-lactone.

  据报道，一种新型的与茂金属茂相关的烃7,11-cyclobotryococca-5,12,26-三烯的有效全合成方法，其中关键步骤是使用4-戊烯基丙二酸酯的氧化自由基环化反应合成[ 3.3.0]-双环γ-内酯。