1-(4-(4-fluorophenylsulfonyl)-2-(hydroxymethyl)piperazin-1-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(4-fluorophenylsulfonyl)-2-(hydroxymethyl)piperazin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(4-Fluorophenyl)sulfonyl-2-(hydroxymethyl)piperazin-1-yl]ethanone；1-[4-(4-fluorophenyl)sulfonyl-2-(hydroxymethyl)piperazin-1-yl]ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₇FN₂O₄S
• 分子量: 316.353
• InChiKey: ADUJCKRFOMFHAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-fluorophenylsulfonyl)-2-(hydroxymethyl)piperazin-1-yl)ethanone 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(1-acetyl-4-(4-fluorophenylsulfonyl)piperazin-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪作为促智剂：带有亲水性取代基的强效认知增强剂DM235的新衍生物。

  摘要：

  促智药物DM235的哌嗪环已用H键供体和受体基团（CH2OH，CH2OMe，CH2OCOMe，COOEt）装饰；目的是插入适合进一步化学操作的新官能团。通过小鼠被动回避试验评估了这些修饰对促智活性的影响。一些新合成的分子（酒精7b，乙酸8b和酯10d）显示出有趣的体内功效。这使得可以使用这些官能团来添加其他残基，以增加分子多样性，或用于锚定生物素基团，从而获得可用于捕获生物靶标的化合物。而且，新化合物将改善我们对该药物家族的结构活性关系的了解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.019
• 作为产物：
  描述：

  2-哌嗪甲酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(4-(4-fluorophenylsulfonyl)-2-(hydroxymethyl)piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  哌嗪作为促智剂：带有亲水性取代基的强效认知增强剂DM235的新衍生物。

  摘要：

  促智药物DM235的哌嗪环已用H键供体和受体基团（CH2OH，CH2OMe，CH2OCOMe，COOEt）装饰；目的是插入适合进一步化学操作的新官能团。通过小鼠被动回避试验评估了这些修饰对促智活性的影响。一些新合成的分子（酒精7b，乙酸8b和酯10d）显示出有趣的体内功效。这使得可以使用这些官能团来添加其他残基，以增加分子多样性，或用于锚定生物素基团，从而获得可用于捕获生物靶标的化合物。而且，新化合物将改善我们对该药物家族的结构活性关系的了解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.019

文献信息

• Piperazines as nootropic agents: New derivatives of the potent cognition-enhancer DM235 carrying hydrophilic substituents
  作者：Maria Vittoria Martino、Luca Guandalini、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Marta Menicatti、Gianluca Bartolucci、Silvia Dei、Dina Manetti、Elisabetta Teodori、Carla Ghelardini、Maria Novella Romanelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.019

  日期：2017.3

  The piperazine ring of the potent nootropic drug DM235 has been decorated with H-bond donor and acceptor groups (CH2OH, CH2OMe, CH2OCOMe, COOEt); the aim was to insert new functional groups, suitable for further chemical manipulation. The influence of these modifications on nootropic activity was assessed by means of the mouse passive avoidance test; some of the newly synthesized molecules (alcohol

  促智药物DM235的哌嗪环已用H键供体和受体基团（CH2OH，CH2OMe，CH2OCOMe，COOEt）装饰；目的是插入适合进一步化学操作的新官能团。通过小鼠被动回避试验评估了这些修饰对促智活性的影响。一些新合成的分子（酒精7b，乙酸8b和酯10d）显示出有趣的体内功效。这使得可以使用这些官能团来添加其他残基，以增加分子多样性，或用于锚定生物素基团，从而获得可用于捕获生物靶标的化合物。而且，新化合物将改善我们对该药物家族的结构活性关系的了解。