5H-9-methoxybenzocarbazole-6,11-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5H-9-methoxybenzocarbazole-6,11-dione
• 英文别名: 9-methoxy-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: AEYCVGBPUQPYHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 苯亚硒酸酐 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯甲醚 、 氯苯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 5H-9-methoxybenzocarbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3-b]萘-6,11-二酮的新型全合成

  摘要：

  描述了一种新的 indolo[2,3-b]naphthalene-6,11-diones 全合成方法，该合成方法包括将 2-(2'-nitrophenyl)-2-methoxycarbonyl-1-indanones 开放为 2-[2 -甲氧基羰基-2-（2-硝基苯基）乙基]苯甲酸，然后将后者分两步转化为 2-（1H-吲哚-3-基甲基）苯甲酸甲酯，然后转化为目标化合物三个步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815397

文献信息

• A Simple Synthesis of Benzocarbazolequinones via o-Nitroarylation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinones
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Tetsuya Taki、Masataka Kawakita、Masaharu Uchida、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-98-8364

  日期：——

  The reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones (la-c) with o-fluoronitrobenzenes (2a,b) in the presence of K2CO3 in DMSO at 100 degrees C gave 2-hydroxy-3-(2-nitroaryl)-1,4-naphthoquinones (3a-e) in moderate to fair yields, which in turn were transformed into the corresponding 11H-benzo[a] carbazole-5,6-dione (6a-e) and SH-benzo[b]carbazole-6, 11-dione (7a-e) derivatives in good yields by catalytic hydrogenation over PtO2 in AcOEt at room temperature and 1 atm, followed by exposure to air and then heating at reflux temperature.
• A Novel Total Synthesis of Indolo[2,3-<i>b</i>]naphthalene-6,11-diones
  作者：Ramón J. Estévez、Marcos Fernandez、Carlos Barcia、Juan C. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1055/s-2004-815397

  日期：——

  A new total synthesis of indolo[2,3-b]naphthalene-6,11-diones is described, which involves a novel opening of 2-(2'-nitrophenyl)-2-methoxycarbonyl-1-indanones to 2-[2-methoxycarbonyl-2-(2-nitrophenyl)ethyl]benzoic acids followed by a two-steps transformation of the latter into 2-(1H-indol-3-ylmethyl)benzoic acid methyl esters, which are then converted into the target compounds in three steps.

  描述了一种新的 indolo[2,3-b]naphthalene-6,11-diones 全合成方法，该合成方法包括将 2-(2'-nitrophenyl)-2-methoxycarbonyl-1-indanones 开放为 2-[2 -甲氧基羰基-2-（2-硝基苯基）乙基]苯甲酸，然后将后者分两步转化为 2-（1H-吲哚-3-基甲基）苯甲酸甲酯，然后转化为目标化合物三个步骤。