[5,N^4'cyclo-3-spiro-5'-(4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide)-1,2-O-isopropilidene-α-D-ribofuranosyl](N^4'->4') 5,N^4'cyclo-3-spiro-5'-(4'-amino-1',2'-oxathiolane-2',2'-dioxide)-1,2-O-isopropilidene-α-D-ribofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: [5,N^4'cyclo-3-spiro-5'-(4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide)-1,2-O-isopropilidene-α-D-ribofuranosyl](N^4'->4') 5,N^4'cyclo-3-spiro-5'-(4'-amino-1',2'-oxathiolane-2',2'-dioxide)-1,2-O-isopropilidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: (1S,2S,6S,8S)-10-[(1R,2R,6R,8R)-4,4-dimethyl-13,13-dioxo-3,5,7,14-tetraoxa-13lambda6-thia-10-azatetracyclo[6.6.0.01,11.02,6]tetradecan-11-yl]-4,4-dimethyl-3,5,7,14-tetraoxa-13lambda6-thia-10-azatetracyclo[6.6.0.01,11.02,6]tetradec-11-ene 13,13-dioxide；(1S,2S,6S,8S)-10-[(1R,2R,6R,8R)-4,4-dimethyl-13,13-dioxo-3,5,7,14-tetraoxa-13λ6-thia-10-azatetracyclo[6.6.0.01,11.02,6]tetradecan-11-yl]-4,4-dimethyl-3,5,7,14-tetraoxa-13λ6-thia-10-azatetracyclo[6.6.0.01,11.02,6]tetradec-11-ene 13,13-dioxide
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₁₂S₂
• 分子量: 550.565
• InChiKey: AEYBGKCGTSJSGX-QKZNMTTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-α-D-erythro-ketofuranos-3-ulose 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 [5,N^4'cyclo-3-spiro-5'-(4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide)-1,2-O-isopropilidene-α-D-ribofuranosyl](N^4'->4') 5,N^4'cyclo-3-spiro-5'-(4'-amino-1',2'-oxathiolane-2',2'-dioxide)-1,2-O-isopropilidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种由1,2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖衍生的环烯胺作为新型碳水化合物中间体，可实现骨骼多样性

  摘要：

  商业上可获得的碳水化合物1,2 - O-异亚丙基-α- d-木呋喃糖被有效地转化为高附加值的合成支架8。该转化需要在基本条件下合成5- O-甲苯磺酰基衍生物7及其随后的分子内环化反应，以得到环状烯胺8。反应8与ø - ，Ñ - ，小号-和C-亲核试剂和氨基酸使其能够以完全的区域选择性和立体选择性方式高效转化（一步，高收率和易于纯化），转变为具有异常分子骨架的稠合环状糖衍生物。此处建立的糖衍生物8的特性，高反应活性，合成可及性以及通过不同亲核试剂的作用转化为大量产品的潜力，表明它将被证明是实现骨骼多样性的有用手性中间体。由8生成的多环糖衍生物的结构受限和稠密的功能化，使得这些化合物有望成为候选物，用作生产新类似物和药物的起始剂。

  DOI：

  10.1021/jo0609531

文献信息

• A Cyclic Enamine Derived from 1,2-<i>O</i>-Isopropylidene-α-<scp>d</scp>-xylofuranose As a Novel Carbohydrate Intermediate To Achieve Skeletal Diversity
  作者：Alessandra Cordeiro、Ernesto Quesada、María-Cruz Bonache、Sonsoles Velázquez、María-José Camarasa、Ana San-Félix

  DOI：10.1021/jo0609531

  日期：2006.9.1

  easy purifications) into fused cyclic sugar derivatives with rather unusual molecular skeletons in a completely regio- and stereoselective manner. The characteristics of the sugar derivative 8 established here, high reactivity, synthetic accessibility, and the potential for conversion into a vast collection of products by the action of different nucleophiles, indicate that it will prove to be a useful

  商业上可获得的碳水化合物1,2 - O-异亚丙基-α- d-木呋喃糖被有效地转化为高附加值的合成支架8。该转化需要在基本条件下合成5- O-甲苯磺酰基衍生物7及其随后的分子内环化反应，以得到环状烯胺8。反应8与ø - ，Ñ - ，小号-和C-亲核试剂和氨基酸使其能够以完全的区域选择性和立体选择性方式高效转化（一步，高收率和易于纯化），转变为具有异常分子骨架的稠合环状糖衍生物。此处建立的糖衍生物8的特性，高反应活性，合成可及性以及通过不同亲核试剂的作用转化为大量产品的潜力，表明它将被证明是实现骨骼多样性的有用手性中间体。由8生成的多环糖衍生物的结构受限和稠密的功能化，使得这些化合物有望成为候选物，用作生产新类似物和药物的起始剂。