2-(4-chlorophenoxy)-N’-[(5R)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ylidene]acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-chlorophenoxy)-N’-[(5R)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ylidene]acetohydrazide
• 英文别名: 2-(4-chlorophenoxy)-N-[[(5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ylidene]amino]acetamide
• 化学式: C₁₈H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 332.83
• InChiKey: AFIIKXHKEKRZHL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 (4-氯苯氧基)-乙酸肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-chlorophenoxy)-N’-[(5R)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ylidene]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型 (-)-香芹酮衍生物作为潜在的抗惊厥药和镇痛药

  摘要：

  摘要 通过萜类化合物与 4-R-苯氧乙酸酰肼缩合合成了基于 (-)-香芹酮的新型腙。目标化合物的结构通过FT-IR、Raman、1 H-NMR和13 C-NMR光谱分析、FAB/ESI质谱分析确定。使用离子淌度-串联质谱 (IM-MS/MS)证明 (‒)-香芹酮腙作为C = N 键的Z / E几何异构体存在。应用单晶X射线衍射研究来确定化合物3e的分子和晶体结构。腙3a-3e口服后被评估为潜在的抗惊厥药，以对抗最大电休克 (MES) 和戊四唑 (PTZ) 诱导的小鼠癫痫发作。通过在辣椒素和 AITC 诱导的疼痛模型上局部应用来研究化合物的镇痛活性。目前的研究结果表明，(-)-香芹酮衍生物通过阻断电击和化学诱发的惊厥，在短 (1 小时) 和长 (24 小时) 时间段内提供癫痫发作保护。腙与 TRPA1/TRPV1 离子通道结合被认为是解释化合物显着镇痛作用的可能机制。

  DOI：

  10.1080/14786419.2020.1756804

文献信息

• Novel (‒)-carvone derivatives as potential anticonvulsant and analgesic agents
  作者：Mariia Nesterkina、Dmytro Barbalat、Irina Konovalova、Svitlana Shishkina、Mehmet Atakay、Bekir Salih、Iryna Kravchenko

  DOI：10.1080/14786419.2020.1756804

  日期：2021.12.2

  3a-3e were evaluated as potential anticonvulsant agents after their oral administration against maximal electroshock (MES) and pentylenetetrazole (PTZ)-induced seizures in mice. Analgesic activity of compounds was investigated by topical application on models of capsaicin and AITC-induced pain. The present findings indicate that (‒)-carvone derivatives afforded seizure protection both at short (1 h)

  摘要 通过萜类化合物与 4-R-苯氧乙酸酰肼缩合合成了基于 (-)-香芹酮的新型腙。目标化合物的结构通过FT-IR、Raman、1 H-NMR和13 C-NMR光谱分析、FAB/ESI质谱分析确定。使用离子淌度-串联质谱 (IM-MS/MS)证明 (‒)-香芹酮腙作为C = N 键的Z / E几何异构体存在。应用单晶X射线衍射研究来确定化合物3e的分子和晶体结构。腙3a-3e口服后被评估为潜在的抗惊厥药，以对抗最大电休克 (MES) 和戊四唑 (PTZ) 诱导的小鼠癫痫发作。通过在辣椒素和 AITC 诱导的疼痛模型上局部应用来研究化合物的镇痛活性。目前的研究结果表明，(-)-香芹酮衍生物通过阻断电击和化学诱发的惊厥，在短 (1 小时) 和长 (24 小时) 时间段内提供癫痫发作保护。腙与 TRPA1/TRPV1 离子通道结合被认为是解释化合物显着镇痛作用的可能机制。