2-((2Z,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2Z,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-[(2Z,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-2-yl]aniline
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: AFIIIIXZCXACKY-IRRVLEPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2Z,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-2-yl)aniline 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 N-ethynyl-N-(2-((2Z,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-2-yl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  NH 2定向的2-乙烯基苯胺与乙烯基苯并恶唑酮的CH烯基化反应

  摘要：

  与链烯基λ第一定向基团的介导C-H烯基3 -iodanes作为亲电烯烃-转移试剂已经研制成功。将游离芳族胺作为具有挑战性但合成上有价值的导向基团与Ir III催化剂结合使用，能够以高达98％的极高收率和极高至完美的（Z，E）立体选择性合成高度理想的1,3-二烯。证明了广泛的底物范围和进一步的合成修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02630
• 作为产物：
  描述：

  三甲基-[(E)-2-苯乙烯基]硅烷 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((2Z,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  NH 2定向的2-乙烯基苯胺与乙烯基苯并恶唑酮的CH烯基化反应

  摘要：

  与链烯基λ第一定向基团的介导C-H烯基3 -iodanes作为亲电烯烃-转移试剂已经研制成功。将游离芳族胺作为具有挑战性但合成上有价值的导向基团与Ir III催化剂结合使用，能够以高达98％的极高收率和极高至完美的（Z，E）立体选择性合成高度理想的1,3-二烯。证明了广泛的底物范围和进一步的合成修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02630

文献信息

• NH₂-Directed C–H Alkenylation of 2-Vinylanilines with Vinylbenziodoxolones
  作者：Andreas Boelke、Lucien D. Caspers、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02630

  日期：2017.10.6

  directing-group-mediated C–H alkenylation with alkenyl-λ3-iodanes as electrophilic alkene-transfer reagents has been developed. The application of free aromatic amines as challenging but synthetically valuable directing groups in combination with an IrIII catalyst enabled the synthesis of highly desirable 1,3-dienes in excellent yields of up to 98% with high to perfect (Z,E) stereoselectivity. A broad substrate

  与链烯基λ第一定向基团的介导C-H烯基3 -iodanes作为亲电烯烃-转移试剂已经研制成功。将游离芳族胺作为具有挑战性但合成上有价值的导向基团与Ir III催化剂结合使用，能够以高达98％的极高收率和极高至完美的（Z，E）立体选择性合成高度理想的1,3-二烯。证明了广泛的底物范围和进一步的合成修饰。