methyl (E)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₂
• 分子量: 216.16
• InChiKey: AHJOXCCWHQXOFZ-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)acrylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 palladium on carbon 、 氢气 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正壬烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.17h， 生成 (3S)-2’,4’,5’-三氟-3-羟基苯丁酸
  参考文献：
  名称：

  锐利不对称环氧化法合成(2S)-3-(2,4,5-三氟苯基)丙烷-1,2-二醇

  摘要：

  摘要 通过Sharpless 不对称环氧化反应合成了(2S)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propane-1,2-diol。2,4,5-三氟苯甲醛与2-(三苯基-λ5-亚膦基)乙酸甲酯以83%的产率得到(E)-3-(2,4,5-三氟苯基)丙烯酸甲酯。用 DibalH 还原酯基，然后进行 Sharpless 不对称环氧化，得到 ((2R,3R)-3-(2,4,5-三氟苯基)oxiran-2-yl) 甲醇。Pd/C 催化的环氧醇加氢 (2S)-3-(2,4,5-三氟苯基)丙烷-1,2-二醇 > 90% ee 和 71% 产率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1576050
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 2,4,5-三氟苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到methyl (E)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  锐利不对称环氧化法合成(2S)-3-(2,4,5-三氟苯基)丙烷-1,2-二醇

  摘要：

  摘要 通过Sharpless 不对称环氧化反应合成了(2S)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propane-1,2-diol。2,4,5-三氟苯甲醛与2-(三苯基-λ5-亚膦基)乙酸甲酯以83%的产率得到(E)-3-(2,4,5-三氟苯基)丙烯酸甲酯。用 DibalH 还原酯基，然后进行 Sharpless 不对称环氧化，得到 ((2R,3R)-3-(2,4,5-三氟苯基)oxiran-2-yl) 甲醇。Pd/C 催化的环氧醇加氢 (2S)-3-(2,4,5-三氟苯基)丙烷-1,2-二醇 > 90% ee 和 71% 产率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1576050

文献信息

• Discovery and Structure−Activity Relationships of Piperidinone- and Piperidine-Constrained Phenethylamines as Novel, Potent, and Selective Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitors
  作者：Zhonghua Pei、Xiaofeng Li、Thomas W. von Geldern、Kenton Longenecker、Daisy Pireh、Kent D. Stewart、Bradley J. Backes、Chunqiu Lai、Thomas H. Lubben、Stephen J. Ballaron、David W. A. Beno、Anita J. Kempf-Grote、Hing L. Sham、James M. Trevillyan

  DOI：10.1021/jm061436d

  日期：2007.4.1

  Dipeptidyl peptidase IV (DPP4) inhibitors are emerging as a new class of therapeutic agents for the treatment of type 2 diabetes. They exert their beneficial effects by increasing the levels of active glucagon-like peptide-1 and glucose-dependent insulinotropic peptide, which are two important incretins for glucose homeostasis. Starting from a high-throughput screening hit, we were able to identify

  二肽基肽酶IV（DPP4）抑制剂是作为治疗2型糖尿病的新型治疗剂而出现的。它们通过增加活性胰高血糖素样肽1和葡萄糖依赖性促胰岛素肽的水平来发挥其有益作用，这是葡萄糖稳态的两个重要降钙素。从高通量筛选开始，我们能够鉴定出一系列受哌啶酮和哌啶约束的苯乙胺作为新型DPP4抑制剂。优化的化合物是有效的，选择性的，并具有良好的药代动力学特征。
• Synthesis and SAR of potent and orally bioavailable tert-butylpyrrolidine archetype derived melanocortin subtype-4 receptor modulators
  作者：Liangqin Guo、Zhixiong Ye、Feroze Ujjainwalla、Heather L. Sings、Iyassu K. Sebhat、John Huber、David H. Weinberg、Rui Tang、Tanya MacNeil、Constantin Tamvakopoulos、Qianping Peng、Euan MacIntyre、Lex H.T. van der Ploeg、Mark T. Goulet、Matthew J. Wyvratt、Ravi P. Nargund

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.049

  日期：2008.6

  Discovery of a series of tert-butyl pyrrolidine derived, potent and orally bioavailable melanocortin receptor subtype-4 (MC4R) selective modulators is disclosed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel synthesis of (2<i>S</i>)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propane-1,2-diol by sharpless asymmetric epoxidation method
  作者：Derya Anil、Ramazan Altundas、Yunus Kara

  DOI：10.1080/00397911.2019.1576050

  日期：2019.3.19

  (2S)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propane-1,2-diol by the Sharpless asymmetric epoxidation reaction has been achieved. 2,4,5-Trifluorobenzaldehyde with methyl 2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate gave methyl (E)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)acrylate in 83% yield. The reduction of ester group with DibalH followed by Sharpless asymmetric epoxidation gave ((2R,3R)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)oxiran-2-yl)methanol

  摘要 通过Sharpless 不对称环氧化反应合成了(2S)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propane-1,2-diol。2,4,5-三氟苯甲醛与2-(三苯基-λ5-亚膦基)乙酸甲酯以83%的产率得到(E)-3-(2,4,5-三氟苯基)丙烯酸甲酯。用 DibalH 还原酯基，然后进行 Sharpless 不对称环氧化，得到 ((2R,3R)-3-(2,4,5-三氟苯基)oxiran-2-yl) 甲醇。Pd/C 催化的环氧醇加氢 (2S)-3-(2,4,5-三氟苯基)丙烷-1,2-二醇 > 90% ee 和 71% 产率。图形概要