1-(2-methoxy-6-pyridyl)cyclopentanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methoxy-6-pyridyl)cyclopentanol
• 英文别名: 1-(6-Methoxypyridin-2-yl)cyclopentan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: AHJPCPNHMWENLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 、 环戊酮 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以27%的产率得到2-丁基-2,5-二氢-6-甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Aggregative activation in heterocyclic chemistry. Part 4. Metallation of 2-methoxypyridine: unusual behaviour of the new unimetal superbase BuLi–Me2N(CH2)2OLi (BuLi–LiDMAE)

  摘要：

  为了提高BuLi的基本性/亲核性比率([B/N]R)，研究了一系列潜在的单金属超碱BuLi–ROLi。最佳的[B/N]R比率是在BuLi–LiDMAE中发现的。这种复合碱显然在意想不到的C-6位点对2-甲氧基吡啶进行了金属化。研究表明，在反应介质中并没有形成实际的金属化物种，该反应是由于一个通过聚集簇稳定的共同自由基前体的结果。最后，作为应用，得到了C-6取代的2-甲氧基吡啶，产率良好到优异。

  DOI：

  10.1039/a701914i