methyl (2Z,4E)-5-(6'-ethynyl-1'-hydroxy-2',6'-dimethyl-4'-oxocyclohex-2'-enyl)-3-methylpenta-2,4-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2Z,4E)-5-(6'-ethynyl-1'-hydroxy-2',6'-dimethyl-4'-oxocyclohex-2'-enyl)-3-methylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl-8'-acetylene ABA；methyl (2Z,4E)-5-[(1S,6S)-6-ethynyl-1-hydroxy-2,6-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: AIBVECHZVPKHDS-XMDNWOIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4E)-5-(6'-ethynyl-1'-hydroxy-2',6'-dimethyl-4'-oxocyclohex-2'-enyl)-3-methylpenta-2,4-dienoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2Z,4E)-5-(6'-ethynyl-1'-hydroxy-2',6'-dimethyl-4'-oxocyclohex-2'-enyl)-3-methylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of 8′-Methylene- and 8′-Methylidyneabscisic Acids

  摘要：

  设计、合成和光学解析了可能作为脱落酸 8′-羟化酶自杀抑制剂的 8′-亚甲基和 8′-亚甲基脱落酸。与(+)-脱落酸相比，(+)-异构体对水稻伸长和莴苣种子萌发表现出更强的抑制活性。在迄今合成的类似物中，(+)-8′-甲基idyneabscisic acid 的活性最强，是脱落酸的 40 倍。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.2043
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(2Z,4E)-5-(2,6-dimethyl-4,4-ethylenedioxy-1-hydroxycyclohexa-2,5-dienyl)-3-methylpent-2,4-dienoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (2Z,4E)-5-(6'-ethynyl-1'-hydroxy-2',6'-dimethyl-4'-oxocyclohex-2'-enyl)-3-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] EFFICIENT SCALABLE SYNTHESES OF ABSCISIC ACID, 8'-ACETYLENE ABSCISIC ACID AND 8'-CYCLOPROPYL ABSCISIC ACID
  [FR] SYNTHÈSES ÉVOLUTIVES EFFICACES DE L'ACIDE ABSCISSIQUE, DE L'ACIDE 8'-ACÉTYLÈNE-ABSCISSIQUE ET DE L'ACIDE 8'-CYCLOPROPYLABSCISSIQUE

  摘要：

  提供了合成脱落酸及其8'类似物（包括对映纯的8'-乙炔类似物）的方法，其中包括将先前报道的2,6-二甲基苯酚（VI）氧化为2,6-二甲基苯醌，单缩酮（VII）的第一步氧化步骤替换为新颖的两步过程的方法，包括（i）使用过氧单硫酸钾和少量碘苯氧化2,6-二甲基苯酚（VI）以产生2,6-二甲基苯醌（XVI），以及（ii）使用乙二醇、三甲基正甲酸酯和少量对甲苯磺酸催化剂缩酮化2,6-二甲基苯醌（XVI）以产生2,6-二甲基苯醌，单缩酮（VII）。

  公开号：

  WO2018157225A1

文献信息

• [EN] EFFICIENT SCALABLE SYNTHESES OF ABSCISIC ACID, 8'-ACETYLENE ABSCISIC ACID AND 8'-CYCLOPROPYL ABSCISIC ACID<br/>[FR] SYNTHÈSES ÉVOLUTIVES EFFICACES DE L'ACIDE ABSCISSIQUE, DE L'ACIDE 8'-ACÉTYLÈNE-ABSCISSIQUE ET DE L'ACIDE 8'-CYCLOPROPYLABSCISSIQUE
  申请人：NAT RES COUNCIL CANADA

  公开号：WO2018157225A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Methods are provided for synthesis of abscisic acid and 8' analogues thereof (including an enantiopure 8'-acetylene analogue) including methods wherein the previously reported first step of oxidation of 2,6-dimethylphenol (VI) to 2,6- dimethylbenzoquinone, mono ketal (VII) is replaced by a novel two step process comprising (i) oxidation of 2,6-dimethylphenol (VI) using potassium peroxymonosulfate with a catalytic amount of iodobenzene to produce 2,6- dimethylbenzoquinone (XVI) and (ii) ketalization of 2,6-dimethylbenzoquinone (XVI) using ethylene glycol, trimethylorthoformate with a catalytic amount of p- toluenesulfonic acid to produce 2,6- dimethylbenzoquinone, mono ketal (VII).

  提供了合成脱落酸及其8'类似物（包括对映纯的8'-乙炔类似物）的方法，其中包括将先前报道的2,6-二甲基苯酚（VI）氧化为2,6-二甲基苯醌，单缩酮（VII）的第一步氧化步骤替换为新颖的两步过程的方法，包括（i）使用过氧单硫酸钾和少量碘苯氧化2,6-二甲基苯酚（VI）以产生2,6-二甲基苯醌（XVI），以及（ii）使用乙二醇、三甲基正甲酸酯和少量对甲苯磺酸催化剂缩酮化2,6-二甲基苯醌（XVI）以产生2,6-二甲基苯醌，单缩酮（VII）。
• Synthesis and Biological Activities of 8′-Methylene- and 8′-Methylidyneabscisic Acids
  作者：Yasushi Todoroki、Sei-ichi Nakano、Sho Arai、Nobuhiro Hirai、Hajime Ohigashi

  DOI：10.1271/bbb.61.2043

  日期：1997.1

  8′-Methylene- and 8′-methylidyneabscisic acids which might act as suicide inhibitors of the 8′-hydroxylase of abscisic acid, were designed, synthesized, and optically resolved. The (+)-isomers showed stronger inhibitory activity in rice elongation and in lettuce seed germination than (+)-abscisic acid. The activity of (+)-8′-methylidyneabscisic acid was the strongest of the analogues synthesized to date, 40-fold stronger than abscisic acid.

  设计、合成和光学解析了可能作为脱落酸 8′-羟化酶自杀抑制剂的 8′-亚甲基和 8′-亚甲基脱落酸。与(+)-脱落酸相比，(+)-异构体对水稻伸长和莴苣种子萌发表现出更强的抑制活性。在迄今合成的类似物中，(+)-8′-甲基idyneabscisic acid 的活性最强，是脱落酸的 40 倍。