4-amino-5-cinnamoyl-2-propylaminothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-5-cinnamoyl-2-propylaminothiazole
• 英文别名: (E)-1-[4-amino-2-(propylamino)-1,3-thiazol-5-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃OS
• 分子量: 287.385
• InChiKey: AIBVJYWRQOXZSW-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-amidino-3-propylthiourea 、 (E)-1-bromo-4-phenylbut-3-en-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以66%的产率得到4-amino-5-cinnamoyl-2-propylaminothiazole
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diamino-5-Cinnamoylthiazoles 的合成及其环化作用

  摘要：

  摘要 报道了通过[(C─N─C─S)+C]环构筑路线合成4-氨基-2-芳基(或烷基)氨基-5-肉桂基噻唑类化合物。与类似的 2'-氨基查耳酮不同，这些噻唑既不能环化为双环吡啶酮，也不能由相应的 5-乙酰噻唑和苯甲醛制备。

  DOI：

  10.1080/00397919808004909

文献信息

• Synthesis of 2,4-Diamino-5-Cinnamoylthiazoles and Their Attempted Cyclization
  作者：R Binu、S Deepa、K. N.Rajasekharan

  DOI：10.1080/00397919808004909

  日期：1998.10

  Abstract Synthesis of 4-amino-2-aryl(or alkyl)amino-5-cinnamoylthiazoles by a [(C ─ N ─ C ─ S) + C] ring construction route is reported. Unlike the analogous 2′-aminochalcones, neither do these thiazoles cyclize to bicyclic pyridones, nor could these be prepared from the corresponding 5-acetylthiazoles and benzaldehyde.

  摘要 报道了通过[(C─N─C─S)+C]环构筑路线合成4-氨基-2-芳基(或烷基)氨基-5-肉桂基噻唑类化合物。与类似的 2'-氨基查耳酮不同，这些噻唑既不能环化为双环吡啶酮，也不能由相应的 5-乙酰噻唑和苯甲醛制备。