(2S)-2-amino-1-([[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-(pyridine-3-yl)-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy]sulfonylamino)-3-hydroxypropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2S)-2-amino-1-([[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-(pyridine-3-yl)-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy]sulfonylamino)-3-hydroxypropan-1-one
• 英文别名: [(2~{R},3~{S},4~{R},5~{R})-5-(6-azanyl-2-pyridin-3-yl-purin-9-yl)-3,4-bis(oxidanyl)oxolan-2-yl]methyl ~{N}-[(2~{S})-2-azanyl-3-oxidanyl-propanoyl]sulfamate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-pyridin-3-ylpurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl N-[(2S)-2-amino-3-hydroxypropanoyl]sulfamate
• 化学式: C₁₈H₂₂N₈O₈S
• 分子量: 510.487
• InChiKey: AJLUWRJYNKUFKX-OBXKABKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯腺嘌呤核苷 在 四(三苯基膦)钯 、 三氯化硼-甲硫醚 、 氨基磺酰氯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2S)-2-amino-1-([[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-(pyridine-3-yl)-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy]sulfonylamino)-3-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  结构指导的针对细菌丝氨酰tRNA合成酶的化学探针抑制剂的选择性增强。

  摘要：

  氨酰基-tRNA合成酶是蛋白质合成以及各种其他代谢过程（尤其是细菌物种）中普遍存在且必不可少的酶。如果可以解决原核生物与真核生物的选择性和抗生素耐药性产生的问题，细菌氨酰基-tRNA合成酶代表着有吸引力的且经过验证的抗菌药物开发目标。我们已经确定了高分辨率的X射线晶体结构的大肠杆菌和金黄色葡萄球菌丝氨酰tRNA合成与氨酰基腺苷酸类似物配合使用，并应用了基于结构的药物发现方法来探索和鉴定一系列选择性抑制小分子抑制剂的分子。与人类同系物相比，细菌丝氨酰tRNA合成酶的数量级大于2个数量级，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01131