(4R,6S,8R,11S,13S,14R)-14-((S)-(3,5-dihydroxyphenyl)-(hydroxy)methyl)-11,13-dihydroxy-4,6,8,16-tetramethylheptadecan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,6S,8R,11S,13S,14R)-14-((S)-(3,5-dihydroxyphenyl)-(hydroxy)methyl)-11,13-dihydroxy-4,6,8,16-tetramethylheptadecan-3-one
• 英文别名: (4R,6S,8R,11S,13S,14R)-14-[(S)-(3,5-dihydroxyphenyl)-hydroxymethyl]-11,13-dihydroxy-4,6,8,16-tetramethylheptadecan-3-one
• 化学式: C₂₈H₄₈O₆
• 分子量: 480.686
• InChiKey: AKJZMDKLVDIHGA-IKIDYSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzaldehyde 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 barium hydroxide octahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 混旋樟脑磺酸 、 水 、 氢气 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (4R,6S,8R,11S,13S,14R)-14-((S)-(3,5-dihydroxyphenyl)-(hydroxy)methyl)-11,13-dihydroxy-4,6,8,16-tetramethylheptadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  报导的鲍拉霉素A及其同源物结构的全合成

  摘要：

  首次开发了一种聚合的灵活策略，用于报道的鲍拉霉素A及其同类物的立体选择性全合成。合成亮点包括建立C-1'和C-14中心的Crimmins羟醛反应，在C-13位置生成羟基的Crimmins乙酸羟醛反应，Horner–Wadsworth–Emmons烯化反应以形成C 9 –C 10键，和Evans甲基化安装C-8中心。这项合成研究表明，报导的鲍拉霉素A的结构需要修改，因为其光谱数据与合成的鲍拉霉素A的光谱数据不同。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02838

文献信息

• Total Synthesis of Reported Structure of Baulamycin A and Its Congeners
  作者：Sandip Guchhait、Shamba Chatterjee、Ravi Sankar Ampapathi、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02838

  日期：2017.3.3

  A convergent and flexible strategy for the stereoselective total synthesis of the reported structure of baulamycin A and its congeners has been developed for the first time. Synthetic highlights include a Crimmins aldol reaction to construct the C-1′ and C-14 centers, a Crimmins acetate aldol reaction to generate the hydroxy group at the C-13 position, Horner–Wadsworth–Emmons olefination to form the

  首次开发了一种聚合的灵活策略，用于报道的鲍拉霉素A及其同类物的立体选择性全合成。合成亮点包括建立C-1'和C-14中心的Crimmins羟醛反应，在C-13位置生成羟基的Crimmins乙酸羟醛反应，Horner–Wadsworth–Emmons烯化反应以形成C 9 –C 10键，和Evans甲基化安装C-8中心。这项合成研究表明，报导的鲍拉霉素A的结构需要修改，因为其光谱数据与合成的鲍拉霉素A的光谱数据不同。