(3RS,4SR,5RS)-2,5-diphenyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitroisoxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3RS,4SR,5RS)-2,5-diphenyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitroisoxazolidine
• 英文别名: (3S,4S,5R)-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-2,5-diphenyl-1,2-oxazolidine
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: AKKCHUDKYPMXDT-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 p-methoxydiphenylnitrone 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3RS,4SR,5RS)-2,5-diphenyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitroisoxazolidine 、 (3RS,4RS,5SR)-2,5-diphenyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitroisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  （E）-β-硝基苯乙烯与（Z）-C，N-二芳基硝酮对[2 + 3]环加成的取代作用†

  摘要：

  通过HPLC在80℃下在甲苯中研究了标题反应的动力学。整体速率常数（ķ总（的反应）ë）-β-硝基苯乙烯（1）与（Ž） - c ^苯基Ñ -arylnitrones（2A-G ）被发现增加随哈米特σ常数，而在（的情况下ž） - c ^ -芳基- ñ -phenylnitrones（2克-p ）和相同的硝基苯乙烯的速率下降。这些反应中的取代基效应与环加成率的FMO处理不一致。对于两个反应系列，log之间均获得了良好的线性关系。k total和通过AM1方法计算的硝酮的> C N（O）-部分中碳原子上的净电荷。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.451

文献信息

• 1,3-dipolar cycloadditions. Part XII - selective cycloaddition route to 4-nitroisoxazolidine ring systems
  作者：Avijit Banerji、Maya Gupta、Pizush Kanti Biswas、Thierry Prangé、Alain Neuman

  DOI：10.1002/jhet.5570440511

  日期：2007.9

  Cycloadditions of C,N-diarylnitrones to β-nitrostyrenes occurred to yield two diastereoisomeric cycloadducts, the 3,4-trans-4,5-trans substituted isoxazolidine derivatives being formed selectively as the major products. These were characterised by spectroscopic and X-ray data. Conformational studies were carried out by X-ray crystallography and Molecular Modelling.

  发生C，N-二芳基硝酮与β-硝基苯乙烯的环加成反应，产生两个非对映异构的环加合物，其中3，4-反式-4，5-反式取代的异恶唑烷衍生物选择性地形成为主要产物。这些通过光谱和X射线数据表征。构象研究是通过X射线晶体学和分子建模进行的。
• Baranski, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 6, p. 767 - 775
  作者：Baranski

  DOI：——

  日期：——