(S,E)-5,9-dimethyldeca-2,8-dien-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,E)-5,9-dimethyldeca-2,8-dien-1-ol
• 英文别名: (2E,5S)-5,9-dimethyldeca-2,8-dien-1-ol
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: ALVNVYLEXXKDND-ZYOFXKKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-5,9-dimethyldeca-2,8-dien-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(S,E)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  Geminal Bis（Sulfones）s的催化共轭加成：扩展砜的化学成简单的烷基阴离子当量

  摘要：

  证明了环状宝石-双（砜）4作为催化CC键形成反应中的简单烷基亲核试剂的价值。双（砜）4与α，β-不饱和酮的1,4型亲核加成反应是通过催化胍碱进行的。另一方面，吡咯烷能够催化亚胺离子活化而将4结合到烯酮和烯醛上。在探索最佳手性吡咯烷催化剂后，发现在由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚10催化的烯醛中添加4的对映选择性非常高（β-芳基取代的烯醛> 95％  ee; β-烷基取代的烯类，ee最高可达94％  ；ee=对映体过量）。按照简单的（Mg，MeOH）完善的操作规程，加合物的进一步还原性脱硫反应会生成相应的β-甲基醛以及衍生的醇，乙缩醛和甲基酯。显示了该方法在生物相关的苯乙基结构单元的合成中的应用。最有趣的是，即使使用反应性较低的烷基化试剂，例如长直链或支链烷基卤化物，也可以完成最初获得的双（砜）加合物的α-烷基化反应。因此，在脱硫过程中，可以通过一般的，实验上简单且高度对映选择性的方法获得β-支链醛

  DOI：

  10.1002/chem.200902094
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S,E)-5,9-dimethyldeca-3,8-dienoate 在 二异丁基氢化铝 、 potassium L-tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以4.90 g的产率得到(S,E)-5,9-dimethyldeca-2,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对互变异构素的全合成的合成研究。

  摘要：

  描述了最终合成互变霉素的两个大亚基的研究。第一个片段，具有抗1,3-二甲基系统和末端二烯单元的片段C1-C12，以10个线性步骤完成，总收率为7.4％。第二个片段C13-C25片段带有敏感的酸酐骨架和大多数立体异构中心，是通过13个线性步骤（最长的序列）以8％的总收率制备的。在所使用的关键转化中，可以列举出区域选择性的环氧化物开环，Pd催化的末端炔与受体炔的加成，Mukaiyama羟醛反应，Yamaguchi酯化和自制的温和二酯化。选择的策略可以为几种重要的中间体提供良好的收率，立体选择性，重现性和可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01712

文献信息

• Asymmetric construction of optically active 3-hydroxyalkyne functionalities
  作者：Seiichi Takano、Kiyohiro Samizu、Takumichi Sugihara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39890001344

  日期：——

  An efficient general method for the construction of optically active 3-hydroxyalkyne functionalities has been developed using optically active α,β-epoxy alcohols readily accessible from non-chiral allyl alcohol precursors.

  已经开发了使用容易从非手性烯丙醇前体获得的旋光α，β-环氧醇来构建旋光3-羟基炔烃官能团的有效通用方法。
• Asymmetric Synthesis of α-Substituted Aldehydes by Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation−Alkene Isomerization−Claisen Rearrangement
  作者：Barry M. Trost、Ting Zhang

  DOI：10.1021/ol0624878

  日期：2006.12.1

  Enantiospecific aliphatic Claisen rearrangement was realized with generally high chirality transfer. The requisite substrates were synthesized via Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) from easily obtained starting materials. After protection, the resultant bisallyl ethers underwent olefin isomerization and in situ Claisen rearrangement (ICR) to generate alpha-chiral aldehydes. Remarkable chemoselectivity

  [结构：见正文]通过通常的高手性转移实现了对映体特异性的脂族克莱森重排。必需的底物是通过Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应（AAA）从容易获得的起始原料合成的。保护后，将所得的双烯丙基醚进行烯烃异构化和原位克莱森重排（ICR），以产生α-手性醛。在烯烃异构化步骤中观察到显着的化学选择性。应用该方法完成了Commununiol A的不对称合成。