AdCyBrettPhos | 2197989-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: AdCyBrettPhos
• 英文别名: Adamantan-1-yl(cyclohexyl)(2',4',6'-triisopropyl-3,6-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphane；1-adamantyl-cyclohexyl-[3,6-dimethoxy-2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphane
• CAS: 2197989-24-3
• 化学式: C₃₉H₅₇O₂P
• 分子量: 588.854
• InChiKey: AMESLWUOCNKBCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.15
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2′-(amino-κN)[1,1′-biphenyl]-2-yl-κC]bis[μ-(methanesulfonato-κO:κO)]dipalladium 、 AdCyBrettPhos 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化原醇的C–O交叉偶联

  摘要：

  描述了两种催化剂体系，它们共同为钯催化的伯醇的C–O交叉偶联提供了温和的通用条件。对于活化的底物，例如缺电子的芳基卤化物，可商购的配体L2促进了各种醇亲核试剂的有效偶联。对于未活化的亲电试剂，例如富含电子的芳基卤化物，开发了新的配体L8以改善这些具有挑战性的C–O键形成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00325
• 作为产物：
  描述：

  环己二氯膦 在 叔丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 AdCyBrettPhos
  参考文献：
  名称：

  钯催化原醇的C–O交叉偶联

  摘要：

  描述了两种催化剂体系，它们共同为钯催化的伯醇的C–O交叉偶联提供了温和的通用条件。对于活化的底物，例如缺电子的芳基卤化物，可商购的配体L2促进了各种醇亲核试剂的有效偶联。对于未活化的亲电试剂，例如富含电子的芳基卤化物，开发了新的配体L8以改善这些具有挑战性的C–O键形成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00325

文献信息

• A Neophyl Palladacycle as an Air- and Thermally Stable Precursor to Oxidative Addition Complexes
  作者：Ryan P. King、Shane W. Krska、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02307

  日期：2021.10.15

  The utilization of isolated Palladium Oxidative Addition Complexes (OACs) has had a significant impact on Pd-catalyzed and Pd-mediated cross-coupling reactions. Despite their importance, widespread utility of OACs has been limited by the instability of their precursor complexes. Herein, we report the use of Cámpora’s palladacycle as a new, more stable precursor to Pd OACs. Using this palladacycle,

  使用分离的钯氧化加成络合物 (OAC) 对 Pd 催化和 Pd 介导的交叉偶联反应产生了重大影响。尽管它们很重要，但 OAC 的广泛应用受到其前体复合物的不稳定性的限制。在此，我们报告了 Cámpora 的钯环作为一种新的、更稳定的 Pd OAC 前体的用途。使用这种钯环，制备了一系列联芳基膦连接的 OAC，包括那些具有药物衍生的芳基卤化物和与生物共轭相关的 OAC。