1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-4H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: AMJKMHHRMUSUSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 5-(trifluoromethyl)pyridine-3-sulfonic acid 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 24.0h， 生成 、 ethyl (E)-4-(1,3-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  利用天然酰胺的羰基配位进行钯催化的 C(sp3 )-H 烯化。

  摘要：

  据报道，Pd II催化弱配位天然酰胺的 C(sp 3 )−H 烯化反应。以前的C(sp 3 )−H烯化方案的三个主要缺点，1)产物的原位环化，2)与含α-H的底物不相容，3)外源导向基团的安装，通过利用羰基配位来解决酰胺引导 C(sp 3 )−H 激活的能力。该方法首次能够对多种天然酰胺底物（包括仲酰胺、叔酰胺和环酰胺）进行直接 C(sp 3 )−H 官能化。该方法的实用性通过烯烃化产物的多种转化得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201906075
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)-2,2-二甲基丙酰胺 在 双(三环己基膦)钯 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 cesium pivalate 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌Pd0-催化通过苄唑烷中间体的C（sp3）–H丙烯酸化/环化反应

  摘要：

  Pd 0催化的2-溴N-甲基苯胺的C（sp 3）-H芳基化反应会导致不稳定的苯并氮杂环丁烷中间体通过4π电环开环和6π电环化重排为苯并恶嗪。在氮原子上引入一个庞大的，不可活化的酰胺基团是支持具有挑战性的还原消除步骤并消除不良反应途径的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201807097

文献信息

• A New Carbanionic One-Carbon Ring Enlargement-Alkylation of Lactams
  作者：Michela Valacchi、Walter Cabri、Alessandro Mordini、Arnault De Philippis、Gianna Reginato

  DOI：10.1055/s-2003-42045

  日期：——

  The lithium-bromine exchange of bicyclic bromo-substituted γ- and δ-lactams has been investigated finding that the lithium intermediates undergo a ring-enlargement reaction eventually leading to the isomeric six- and seven-membered lactams. Interception of the lithium species with electrophiles allows the synthesis of a ­series of functionalized quinolinones and benzoazepines.

  已经研究了双环溴取代的γ-和δ-内酰胺的锂-溴交换，发现锂中间体经历了环扩展反应，最终形成异构体六元和七元内酰胺。通过与电亲体的反应，可以合成一系列功能化的喹啉酮和苯并氮杂环。
• Drug releasing coatings for medical devices
  申请人：Lutonix, Inc.

  公开号：US10835719B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  The invention relates to a medical device for delivering a therapeutic agent to a tissue. The medical device has a layer overlying the exterior surface of the medical device. The layer contains a therapeutic agent, an antioxidant, and an additive. In certain embodiments, the additive has a hydrophilic part and a drug affinity part, wherein the drug affinity part is at least one of a hydrophobic part, a part that has an affinity to the therapeutic agent by hydrogen bonding, and a part that has an affinity to the therapeutic agent by van der Waals interactions. In some embodiments, the additive is a liquid. In other embodiments, the additive is at least one of a surfactant and a chemical compound, and the chemical compound has one or more hydroxyl, amino, carbonyl, carboxyl, acid, amide or ester groups.

  本发明涉及一种向组织输送治疗剂的医疗器械。该医疗器械的外表面覆盖有一层。该层包含治疗剂、抗氧化剂和添加剂。在某些实施例中，添加剂具有亲水性部分和药物亲和性部分，其中药物亲和性部分是疏水性部分、通过氢键与治疗剂具有亲和性的部分和通过范德华相互作用与治疗剂具有亲和性的部分中的至少一种。在某些实施方案中，添加剂是液体。在其他实施方案中，添加剂是表面活性剂和化合物中的至少一种，化合物具有一个或多个羟基、氨基、羰基、羧基、酸、酰胺或酯基。
• DRUG RELEASING COATINGS FOR MEDICAL DEVICES
  申请人：Lutonix, Inc.

  公开号：EP2550030A1

  公开（公告）日：2013-01-30
• MEDICAL DEVICE WITH DRUG-ELUTING COATING AND INTERMEDIATE LAYER
  申请人：C.R. Bard, Inc.

  公开号：EP3624863A1

  公开（公告）日：2020-03-25
• MEDICAL DEVICE WITH DRUG-ELUTING COATING ON MODIFIED DEVICE SURFACE
  申请人：Lutonix, Inc.

  公开号：EP3880266A1

  公开（公告）日：2021-09-22