(±)-exotine B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (±)-exotine B
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-8-[(6S,10R)-8-methyl-10-(2-methylprop-1-enyl)-5,6,9,10-tetrahydrocyclohepta[b]indol-6-yl]chromen-2-one
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₄
• 分子量: 455.554
• InChiKey: AMVDJIOHTCIXCX-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 gallium(III) triflate 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 Schwartz's reagent 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 isoexotine B 、 (±)-exotine B
  参考文献：
  名称：

  （±）-外泌素B的全合成

  摘要：

  首次合成了异二聚吲哚/香豆素天然产物外泌素B。天然产物的碳骨架通过钯催化的Suzuki交叉偶联反应和镓催化的三组分[4 + 3]环加成反应迅速形成。在总合成的基础上，提出了外泌素B的另一种生物合成方法。还报道了香豆素天然产物亚麻二烯和香豆素的合成得到改善。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01817

文献信息

• Biomimetically Inspired, One-Step Synthesis of Exotine A and Exotine B
  作者：Lance T. Lepovitz、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01524

  日期：2021.8.20

  aspects of this process were explored, and spectral evidence for 3,3′-spiroindolenine intermediates was obtained. Moreover, a skeletal isomer of exotine A that likely originates from a 1,2-alkyl rearrangement of a protonated 3,3′-spiroindolenine was isolated and characterized by X-ray crystallography. These findings not only provide experimental support for Jiang’s proposed biosynthesis of exotine A and

  exotine A 和 exotine B 的一步合成，包括不寻常的香豆素-环庚烷 [ b ] 吲哚环系统，是通过仿生的吲哚、prenal 和反式脱氢鱼油醇或 gleinadiene 的组合实现的。这种简便的三组分反应提供了 exotine A 和 11'- epi -exotine A的混合物 (17:1)，从反式-脱氢鱼腥草中以 43% 的产率提供了 exotine B 和 11'- epi的混合物 (4:1)-exotine B 以 50% 的收率从 gleinadiene 中得到。探索了该过程的一些机械方面，并获得了 3,3'-螺吲哚中间体的光谱证据。此外，外汀 A 的骨架异构体可能源自质子化 3,3'-螺吲哚的 1,2-烷基重排，并通过 X 射线晶体学进行表征。这些发现不仅为Jiang提出的exotine A和exotine B的生物合成提供了实验支持，而且预示了其他具有异构框架