4,6-bis(4-methoxyphenyl)-2-(4-(2-dimethylaminoethoxy)anilino)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,6-bis(4-methoxyphenyl)-2-(4-(2-dimethylaminoethoxy)anilino)pyrimidine
• 英文别名: N-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-4,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine；N-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-4,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄O₃
• 分子量: 470.571
• InChiKey: AMVDHKJUHCTFML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(4-methoxyphenyl)-2-(4-(2-dimethylaminoethoxy)anilino)pyrimidine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以18.6%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-(2-dimethylaminoethoxy)anilino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4,6-二芳基-2-嘧啶胺衍生物作为抗乳腺癌药物的合成及生物学评价

  摘要：

  乳腺癌是全世界女性中最常被诊断出的癌症，也是导致癌症死亡的主要原因。雌激素受体阳性已被确定为主要原因，涉及70％以上的乳腺癌患者，SERM与雌二醇竞争与乳腺组织中ERα的结合，被广泛用于治疗ER +乳腺癌，例如他莫昔芬，雷洛昔芬。但是，许多SERM可能由于其在其他组织中的雌激素活性而引起负面副作用，大约50％的ER阳性肿瘤患者最初对这些药物没有反应或变得耐药。在这里，已经合成了一系列设计的4,6-二芳基-2-嘧啶胺衍生物，通过同时拮抗ER和抑制VEGFR-2来治疗雌激素受体阳性乳腺癌。生物活性评估表明，这些化合物可显着抑制MCF-7，HUVEC和Ishikawa细胞的增殖。进一步研究确定了化合物III-3A可以拮抗雌激素作用，并抑制VEGFR-2的磷酸化并抑制体内血管生成。结果表明设计的4,6-二芳基-2-嘧啶胺衍生物可作为抗乳腺癌药物用于进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.066
• 作为产物：
  描述：

  4,6-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4,6-bis(4-methoxyphenyl)-2-(4-(2-dimethylaminoethoxy)anilino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4,6-二芳基-2-嘧啶胺衍生物作为抗乳腺癌药物的合成及生物学评价

  摘要：

  乳腺癌是全世界女性中最常被诊断出的癌症，也是导致癌症死亡的主要原因。雌激素受体阳性已被确定为主要原因，涉及70％以上的乳腺癌患者，SERM与雌二醇竞争与乳腺组织中ERα的结合，被广泛用于治疗ER +乳腺癌，例如他莫昔芬，雷洛昔芬。但是，许多SERM可能由于其在其他组织中的雌激素活性而引起负面副作用，大约50％的ER阳性肿瘤患者最初对这些药物没有反应或变得耐药。在这里，已经合成了一系列设计的4,6-二芳基-2-嘧啶胺衍生物，通过同时拮抗ER和抑制VEGFR-2来治疗雌激素受体阳性乳腺癌。生物活性评估表明，这些化合物可显着抑制MCF-7，HUVEC和Ishikawa细胞的增殖。进一步研究确定了化合物III-3A可以拮抗雌激素作用，并抑制VEGFR-2的磷酸化并抑制体内血管生成。结果表明设计的4,6-二芳基-2-嘧啶胺衍生物可作为抗乳腺癌药物用于进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.066