4,6-bis(4-methoxyphenyl)-2-(4-(2-dimethylaminoethoxy)anilino)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,6-bis(4-methoxyphenyl)-2-(4-(2-dimethylaminoethoxy)anilino)pyrimidine
• 英文别名: N-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-4,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine；N-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-4,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄O₃
• 分子量: 470.571
• InChiKey: AMVDHKJUHCTFML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(4-methoxyphenyl)-2-(4-(2-dimethylaminoethoxy)anilino)pyrimidine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以18.6%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-(2-dimethylaminoethoxy)anilino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4,6-二芳基-2-嘧啶胺衍生物作为抗乳腺癌药物的合成及生物学评价

  摘要：

  乳腺癌是全世界女性中最常被诊断出的癌症，也是导致癌症死亡的主要原因。雌激素受体阳性已被确定为主要原因，涉及70％以上的乳腺癌患者，SERM与雌二醇竞争与乳腺组织中ERα的结合，被广泛用于治疗ER +乳腺癌，例如他莫昔芬，雷洛昔芬。但是，许多SERM可能由于其在其他组织中的雌激素活性而引起负面副作用，大约50％的ER阳性肿瘤患者最初对这些药物没有反应或变得耐药。在这里，已经合成了一系列设计的4,6-二芳基-2-嘧啶胺衍生物，通过同时拮抗ER和抑制VEGFR-2来治疗雌激素受体阳性乳腺癌。生物活性评估表明，这些化合物可显着抑制MCF-7，HUVEC和Ishikawa细胞的增殖。进一步研究确定了化合物III-3A可以拮抗雌激素作用，并抑制VEGFR-2的磷酸化并抑制体内血管生成。结果表明设计的4,6-二芳基-2-嘧啶胺衍生物可作为抗乳腺癌药物用于进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.066
• 作为产物：
  描述：

  4,6-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4,6-bis(4-methoxyphenyl)-2-(4-(2-dimethylaminoethoxy)anilino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4,6-二芳基-2-嘧啶胺衍生物作为抗乳腺癌药物的合成及生物学评价

  摘要：

  乳腺癌是全世界女性中最常被诊断出的癌症，也是导致癌症死亡的主要原因。雌激素受体阳性已被确定为主要原因，涉及70％以上的乳腺癌患者，SERM与雌二醇竞争与乳腺组织中ERα的结合，被广泛用于治疗ER +乳腺癌，例如他莫昔芬，雷洛昔芬。但是，许多SERM可能由于其在其他组织中的雌激素活性而引起负面副作用，大约50％的ER阳性肿瘤患者最初对这些药物没有反应或变得耐药。在这里，已经合成了一系列设计的4,6-二芳基-2-嘧啶胺衍生物，通过同时拮抗ER和抑制VEGFR-2来治疗雌激素受体阳性乳腺癌。生物活性评估表明，这些化合物可显着抑制MCF-7，HUVEC和Ishikawa细胞的增殖。进一步研究确定了化合物III-3A可以拮抗雌激素作用，并抑制VEGFR-2的磷酸化并抑制体内血管生成。结果表明设计的4,6-二芳基-2-嘧啶胺衍生物可作为抗乳腺癌药物用于进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.066

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 4,6-diaryl-2-pyrimidinamine derivatives as anti-breast cancer agents
  作者：Linyi Liu、Zhichao Tang、Chengze Wu、Xinyu Li、Ali Huang、Xiang Lu、Qidong You、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.066

  日期：2018.4

  Breast cancer is the most frequently diagnosed cancers and the leading causes of cancer death among females worldwide. Estrogen receptor positive has been identified as the predominant internal reasons, involving in more than 70% breast cancer patients and SERMs which competes with estradiol for the binding to ERα in breast tissue are widely used in the treatment of ER+ breast cancer, such as tamoxifen

  乳腺癌是全世界女性中最常被诊断出的癌症，也是导致癌症死亡的主要原因。雌激素受体阳性已被确定为主要原因，涉及70％以上的乳腺癌患者，SERM与雌二醇竞争与乳腺组织中ERα的结合，被广泛用于治疗ER +乳腺癌，例如他莫昔芬，雷洛昔芬。但是，许多SERM可能由于其在其他组织中的雌激素活性而引起负面副作用，大约50％的ER阳性肿瘤患者最初对这些药物没有反应或变得耐药。在这里，已经合成了一系列设计的4,6-二芳基-2-嘧啶胺衍生物，通过同时拮抗ER和抑制VEGFR-2来治疗雌激素受体阳性乳腺癌。生物活性评估表明，这些化合物可显着抑制MCF-7，HUVEC和Ishikawa细胞的增殖。进一步研究确定了化合物III-3A可以拮抗雌激素作用，并抑制VEGFR-2的磷酸化并抑制体内血管生成。结果表明设计的4,6-二芳基-2-嘧啶胺衍生物可作为抗乳腺癌药物用于进一步研究。