三氟甲基-环丙烷 | 381-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 三氟甲基-环丙烷
• 英文名称: Trifluormethyl-cyclopropan
• 英文别名: Trifluoromethyl-cyclopropane；trifluoromethylcyclopropane
• CAS: 381-74-8
• 化学式: C₄H₅F₃
• 分子量: 110.079
• InChiKey: JFHAGWAOOHJDEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  19.06°C (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 serpentine 、 铂 作用下， 生成 三氟甲基-环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies in the Field of Fluorinated Cyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01593a041

文献信息

• Cycloaddition reactions of 2,2,2-trifluorodiazoethane
  作者：J. H. Atherton、R. Fields

  DOI：10.1039/j39680001507

  日期：——

  2,2,2-Trifluorodiazoethane readily forms cyclopropanes when photolysed with suitable olefins. In the absence of light, a typical 1,3-dipolar addition gives Δ1-pyrazolines. This reaction, slow with ethylene, is retarded by alkyl substituents on the vinylic carbon, but accelerated slightly by halogens other than fluorine; a trifluoromethyl group has an accelerating effect of the same order of magnitude

  当用合适的烯烃光解时，2,2,2-三氟重氮乙烷很容易形成环丙烷。在不存在光的，一个典型的1,3-偶极加成给出Δ 1 -pyrazolines。该反应在乙烯反应中较慢，但会受到乙烯基碳上的烷基取代基的阻滞，但受除氟以外的卤素的影响而略有加速。三氟甲基具有与烷氧羰基相同数量级的加速作用。
• Decarboxylative Trifluoromethylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Jacob A. Kautzky、Tao Wang、Ryan W. Evans、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.8b02650

  日期：2018.5.30

  conversion of carboxylic acids to trifluoromethyl groups via the combination of photoredox and copper catalysis. This transformation tolerates a wide range of functionality including heterocycles, olefins, alcohols, and strained ring systems. To demonstrate the broad potential of this new methodology for late-stage functionalization, we successfully converted a diverse array of carboxylic acid-bearing

  在此，我们公开了一种通过光氧化还原和铜催化的组合将羧酸转化为三氟甲基的有效方法。这种转变可以容忍广泛的官能团，包括杂环、烯烃、醇和应变环系统。为了证明这种新方法在后期功能化方面的广泛潜力，我们成功地将各种含羧酸的天然产物和药物转化为相应的三氟甲基类似物。
• Dmowski,W.; Kolinski,R.A., Roczniki Chemii, 1974, vol. 48, p. 1697 - 1706
  作者：Dmowski,W.、Kolinski,R.A.

  DOI：——

  日期：——
• 366. Carbene chemistry. Part I. Reactions of fluoroalkyldiazo-compounds
  作者：R. Fields、R. N. Haszeldine

  DOI：10.1039/jr9640001881

  日期：——
• Photochemistry of [(trifluoromethyl)azo]cyclopropane: a reinvestigation
  作者：Paul S. Engel、Wen Xue Wu

  DOI：10.1021/jo00292a024

  日期：1990.3