8-methoxy-2-methyl-5-nitroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-2-methyl-5-nitroquinoline
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD06662295
• 分子量: 218.212
• InChiKey: ANYICLJOTYWVFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2-methyl-5-nitroquinoline 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到(8-甲氧基-2-甲基-5-喹啉基)胺
  参考文献：
  名称：

  通过双Doebner-Miller反应全合成放线型菲咯啉A

  摘要：

  据报道，链霉菌科的一种海洋放线菌（Actinophenanthroline A）的全合成（菌株CNQ-149）。外消旋和对映纯的放线菲咯啉A均具有良好的总收率。合成的亮点包括经典且经济的双重Doebner-Miller反应，以接近1,7-菲咯啉核，然后进行修饰的EDCI偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.045
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲醚 、 丁烯-2-醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以61%的产率得到8-methoxy-2-methyl-5-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过双Doebner-Miller反应全合成放线型菲咯啉A

  摘要：

  据报道，链霉菌科的一种海洋放线菌（Actinophenanthroline A）的全合成（菌株CNQ-149）。外消旋和对映纯的放线菲咯啉A均具有良好的总收率。合成的亮点包括经典且经济的双重Doebner-Miller反应，以接近1,7-菲咯啉核，然后进行修饰的EDCI偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.045

文献信息

• Total synthesis of actinophenanthroline A via double Doebner–Miller reaction
  作者：Suman Kr Ghosh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.045

  日期：2016.9

  CNQ-149) is reported. Both the racemic and enantiopure actinophenanthroline A have been synthesized with good overall yields. Highlight of the synthesis contains the classical and economical double Doebner–Miller reaction to access the 1,7-phenanthroline core followed by a modified EDCI coupling.

  据报道，链霉菌科的一种海洋放线菌（Actinophenanthroline A）的全合成（菌株CNQ-149）。外消旋和对映纯的放线菲咯啉A均具有良好的总收率。合成的亮点包括经典且经济的双重Doebner-Miller反应，以接近1,7-菲咯啉核，然后进行修饰的EDCI偶联。